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研究生:柯盛偉
論文名稱:拉電子基取代之8,8-Dicyanoheptafulvene和不對稱單取代之6-Phenylfulvene進行加熱[m+n]環化加成反應之研究
指導教授:劉清揚劉清揚引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:中國文化大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2004
畢業學年度:92
語文別:中文
論文頁數:75
中文關鍵詞:環加成室溫不對稱單取代
外文關鍵詞:m+ncycloaddition
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本論文主要在討論有關於給電子基不對稱單取代之 6-phenylfulvene (1n) 和 8,8-dicyanoheptafulvene (8a) 加熱進行分子間〔m+n〕環化加成反應研究;對其進行環化 加成反應之相互之間的反應性、立體選擇性(Diastereoselectivity)、位置選擇性(Periselectivity)和位向選擇性(Regioselectivity),有進一步徹底而詳細的研究探討。
實驗結果顯示,在室溫的溫和反應條件下, 8,8-dicyanoheptafulvene(8a)和給電子基不對稱單取代之 6-phenylfulvene (1n) 反應,則會顯示出百分之百之endo 立體選擇性和反向(anti)位向選擇性與不錯之位置選擇性,進行〔6+4〕環化加成反應得到反向(anti)-endo-〔6+4〕環化加成生成物 21n / 21n’(1:1);或是進行〔8+2〕環化加成反應得到反向(anti)-endo-〔8+2〕環化加成生成物 17n,比例約為 1:1。
The investigation of this research involves the synthesis and intermolecular [m+n] cycloadditions of the unsymmetrically electron-rich 6-monosubstituted 6-phenylfulvene (1n) with 8,8-dicyaoheptafulvene (8a); designed to establish the experimental analyses of the reactivity, diastereoselectivity, periselectivity, and regioselectivity of these cycloadditions.
The cycloaddition reaction of 8,8-dicyanoheptafulvene (8a) with 6-phenylfulvene (1n) at room temperature gave the anti-endo-[6+4] cycloadducts 21n/21n’(1:1 ratio) and the anti-endo-[8+2] cycloadduct 17n in a ratio of about 1:1. The present results show that these [8+2] and [6+4] cycloaddition reactions took place with exclusive endo diastereoselectivity and anti regioselectivity. Good periselectivity was also observed.
摘要…………………………………………………………I
Abstract……………………………………………………II
光譜目錄……………………………………………………IV
表目錄………………………………………………………V
圖目錄………………………………………………………VI
壹:緒論……………………………………………………1
研究背景(一)………………………………………5
研究背景(二)………………………………………12
研究背景(三)………………………………………20
研究目的………………………………………………38
貳:結果與討論……………………………………………41
參:結論……………………………………………………60
肆:實驗步驟………………………………………………61
伍:參考文獻………………………………………………67
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