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研究生:陳若男
論文名稱:環己基甲醇及環戊基甲醇作為液晶末端基之研究
指導教授:蔡文亮蔡文亮引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:國立高雄師範大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2005
畢業學年度:93
語文別:中文
中文關鍵詞:環己基甲醇環戊基甲醇液晶末端基
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本實驗室最近的研究成果指出:在特定核部結構下,以苯甲醇作為液晶末端基時,會使該液晶呈現層列A ( SmA ) 相和層列C ( SmC ) 相(24)。這一發現打破了Gray等人在早期研究中,曾將苯甲醇作為液晶末端基,卻沒有發現液晶相的情形(7)。根據這樣的結果,我們為了要深入研究結構和液晶相的關係,導入環烷基甲醇當作液晶末端基,以取代苯甲醇。故合成系列一與系列二,分別以環己基甲醇與環戊基甲醇當末端基,仍然發現有SmC相的產生。因此再進一步改變核部結構中柔軟烷氧基的碳數,來討論對液晶相行為的表現。
本論文的研究結果顯示,系列一中除了化合物21並非液晶分子外,其他的化合物22~30均為雙變形液晶,且具有寬廣的液晶相,溫寬最寬可高達148.0oC。在烷氧基碳數為2及3時,發現有向列相(N)產生,其液晶相順序為C-SmX-SmA-N-I。而化合物24、25的液晶相表現中N相消失,烷氧基碳數為6以上的化合物26~30出現了SmC相,其液晶相順序為C-SmX-SmC-SmA-I。系列二的化合物31~40液晶相的行為與系列一類似,其中除了化合物31並非液晶分子外,其他的化合物均為雙變形液晶。然而,在烷氧基碳數為2~5的化合物32~35均發現有N相產生,液晶相順序為C-SmA-N-I。在烷氧末端基碳數為6以上的化合物36~40則產生SmC相,其中又以化合物36的液晶相最為豐富,液晶相順序為C-SmE-SmX-SmC-SmA-I。
系列一:
化合物21~30

系列二:
化合物31~40
Our research results indicate that the compound, benzyl 4-(4’-octoxy biphenyl-4- carbonyloxy)benzoate, which have synthesized by Gray and coworkers in1989 do have mesogenic properties(7). It exhibits the SmA and SmC phases(24).
In order to study the relationship between the molecular structure and the liquid crystal phase behavior, two series of new liquid crystal compounds with cycloalkyl terminal groups were synthesized and their liquid crystal properties studied. The series 1 contains cyclohexyl -methanol as a terminal group while cyclopentylmethanol is used as a terminal group for the series 2.
The results indicate that all the compounds of series 1,except compound 21 are enantiotropic liquid crystals. The compound 21 doesn’t possess any liquid crystal phase. The liquid crystal phase sequence observed of compounds 22~30 depends on the length of alkoxy terminal group. The compounds 22 and 23 have the phase sequence C-SmX-SmA-N-I. While the phase sequence of the compounds 24 and 25 is C-SmX-SmA-I, that of the compounds 26~30 is C-SmX-SmC-SmA-I. A similar situation is observed in series 2. The compound 31 is not a liquid crystal. But all the others compounds 32~40 are enantiotropic liquid crystals. The compounds 32~35 exhibit the liquid crystal phase sequence C-SmA-N-I. Instead of N phase a SmC phase is formed, accompanied with other smectic phases, in all the compounds 36~40.
Series 1: Compound 21~30

Series 2: Compound 31~40
中文摘要………………………………………………………………….i
英文摘要………………………………………………………………...iii
目錄……………………………………………………………………...v
表目錄…………………………………………………………………...x
圖目錄……………………………………………………………...…..xv
第一章 前言…………………………………………………………... 1
1-1 何謂液晶………………………………………………………… 1
1-2 液晶的歷史與發展……………………………………………….2
1-3 液晶的分類……………………………………………………….4
1-3-1 依分子配列構造不同之分類…………………………..…...4
1-3-2 依液晶相生成方法不同分類……………………………….7
1-4 液晶相種類……………………………………………………….8
1-5 液晶的觀察與識別……………………………………………...12
第二章 研究動機………………………………………………..…...14
第三章 實驗部分……………………………………………………..20
3-1 藥品………………………………………………………….…..20
3-1-1 試藥………………………………………………………...20
3-1-2 溶劑………………………………………………………...22
3-2儀器……………………………………………………………...23
3-3 擬合成之化合物種類……………………………………….…..26
3-3-1 系列一……………………………………………………….26
3-3-2系列二…………………………………………………….….26
3-4 合成途徑…………………………………………………….….27
3-4-1 系列一目標分子…………………………………………….27
3-4-2 系列二目標分子…………………………………………….28
3-5 實驗合成方法…………………………………………………...30
3-5-1 系列一…………………………………………………..…...30
3-5-1a 核部分子合成………..…………………………………...30
3-5-1b 目標分子合成………………..………………………..….42
3-5-2 系列二……………………………………………………...61
3-5-2a 目標分子合成………………………………………….….61
第四章 結果與討論……………………………………………….….80
4-1 合成部份………………………………………………………...80
4-1-1 核部分子…………………………………………………...80
4-1-2 末端基部分………………………………………………...83
4-1-3 目標分子部分……………………………………………...83
4-2 結構鑑定………………………………………………………...85
4-2-1 化合物21…………………………………………………...85
4-2-2 化合物22…………………………………………………...87
4-2-3 化合物28…………………………………………………...90
4-2-4 化合物31…………………………………………………...93
4-2-5 化合物32…………………………………………………...96
4-2-6 化合物38…………………………………………………...99
4-2-7 化合物21~40結構鑑定之1H-NMR數據比較…………...102
4-2-8 化合物21~40結構鑑定之13C-NMR數據比較…….…...102
4-2-9 化合物21~40之IR數據比較……………………….…...110
4-3 液晶相鑑定…………………………………………………….113
4-3-1 化合物21………………………………………………….113
4-3-2 化合物22………………………………………………….113
4-3-3 化合物23………………………………………………….114
4-3-4 化合物24………………………………………………….115
4-3-5 化合物25………………………………………………….115
4-3-6 化合物26………………………………………………….116
4-3-7 化合物27………………………………………………….116
4-3-8 化合物28………………………………………………….117
4-3-9 化合物29………………………………………………….118
4-3-10 化合物30……………………………………………..….119
4-3-11 化合物31……………………………………………..….119
4-3-12 化合物32……………………………………………..….120
4-3-13 化合物33……………………………………………..….120
4-3-14 化合物34……………………………………………..….121
4-3-15 化合物35……………………………………………..….121
4-3-16 化合物36……………………………………………..….122
4-3-17 化合物37……………………………………………..….123
4-3-18 化合物38……………………………………………..….124
4-3-19 化合物39……………………………………………..….124
4-3-20 化合物40……………………………………………..….125
4-4 液晶相的比較………………………………………………….126
4-4-1 化合物21~30液晶相種類與出現的溫度…………….….126
4-4-2 化合物21~30液晶相溫寬比較……………………….….128
4-4-3 化合物31~40液晶相種類與出現的溫度…………….….129
4-4-4 化合物31~40液晶相溫寬比較……………………….….132
4-4-5 系列一與系列二相轉移溫度的整體比較……………….133
4-4-6 系列一與系列二液晶相溫寬的整體比較……………….136
第五章 文獻比較…………………………………………………....140
5-1分子以Schiff’s Base為核心、以環烷為末端基之液晶相研究……………………………………………………………….140
5-2 新系列4-(4'-辛氧基聯苯-4-甲氧基)苯甲酸衍生物液晶相探討…………………………………………………………….….142
5-3 含氮雜環作為液晶末端基之液晶相比較…………………….146
第六章 結論………………………………………………………....151
第七章 參考文獻…………………………………………………....154
第八章 附錄…………………………………………………….…...156
8-1 化合物28、38之DSC圖……………………………………..156
8-2 化合物28、38之1H-NMR光譜圖…………………………….157
8-3 化合物28、38之13C-NMR光譜圖…………………………….158
8-4 化合物28、38之質譜圖……………………………………….159
8-5 化合物28、38之元素分析結果……………………………….160
8-5 化合物28液晶相之紋理圖……………………………….…..161


表目錄
表1-1 層列型液晶相之分類…………………………………………..10
表1-2 各種液晶之特徵性複折射光學紋理…………………………..13
表2-1 液晶相種類、相轉移溫度……………………………………..15
表2-2 液晶相種類、相轉移溫度……………………………………..16
表2-3 液晶相種類、相轉移溫度……………………………………..17
表3-5-1b-21 化合物21結構鑑定光譜數據…………………………..42
表3-5-1b-22 化合物22結構鑑定光譜數據…………………………..44
表3-5-1b-23 化合物23結構鑑定光譜數據…………………………..46
表3-5-1b-24 化合物24結構鑑定光譜數據…………………………..47
表3-5-1b-25 化合物25結構鑑定光譜數據…………………………..49
表3-5-1b-26 化合物26結構鑑定光譜數據…………………………..51
表3-5-1b-27 化合物27結構鑑定光譜數據…………………………..53
表3-5-1b-28 化合物28結構鑑定光譜數據…………………………..55
表3-5-1b-29 化合物29結構鑑定光譜數據…………………………..57
表3-5-1b-30 化合物30結構鑑定光譜數據…………………………..59
表3-5-2a-31 化合物31結構鑑定光譜數據…………………………..61
表3-5-2a-32 化合物32結構鑑定光譜數據…………………………..63
表3-5-2a-33 化合物33結構鑑定光譜數據…………………………..65
表3-5-2a-34 化合物34結構鑑定光譜數據…………………………..66
表3-5-2a-35 化合物35結構鑑定光譜數據…………………………..68
表3-5-2a-36 化合物36結構鑑定光譜數據…………………………..70
表3-5-2a-37 化合物37結構鑑定光譜數據…………………………..72
表3-5-2a-38 化合物38結構鑑定光譜數據…………………………..74
表3-5-2a-39 化合物39結構鑑定光譜數據…………………………..76
表3-5-2a-40 化合物40結構鑑定光譜數據…………………………..78
表4-1 化合物21的1H-NMR之比較…………………………………..85
表4-2 化合物21的13C-NMR之比較………………………………….86
表4-3 化合物21的IR圖譜比較………...…………………………….86
表4-4 化合物21的質譜圖數據……………………………………….86
表4-5 化合物21的元素分析結果…………………………………….87
表4-6 化合物22的1H-NMR之比較………………………………….88
表4-7 化合物22的13C-NMR之比較………………………………….89
表4-8 化合物22的IR圖譜比較………...…………………………….89
表4-9 化合物22的質譜圖數據……………………………………….89
表4-10 化合物22的元素分析結果………………………..………….90
表4-11 化合物28的1H-NMR之比較……………..………………….91
表4-12 化合物28的13C-NMR之比較…………………………..…….92
表4-13 化合物28的IR圖譜比較………...………………..………….92
表4-14 化合物28的質譜圖數據…………………………..………….92
表4-15 化合物28的元素分析結果…………………………..……….93
表4-16 化合物31的1H-NMR之比較………………..……………….94
表4-17 化合物31的13C-NMR之比較……………………..………….95
表4-18 化合物31的IR圖譜比較………...…………………..……….95
表4-19 化合物31的質譜圖數據…………………………..………….95
表4-20 化合物31的元素分析結果…………………………..……….96
表4-21 化合物32的1H-NMR之比較……..………………………….97
表4-22 化合物32的13C-NMR之比較…………………………..…….98
表4-23 化合物32的IR圖譜比較………...…………………..……….98
表4-24 化合物32的質譜圖數據……………………………..……….98
表4-25 化合物32的元素分析結果………………………..………….99
表4-26 化合物38的1H-NMR之比較……………………….……….100
表4-27 化合物38的13C-NMR之比較……………………………….101
表4-28 化合物38的IR圖譜比較………...………………………….101
表4-29 化合物38的質譜圖數據…………………………………….101
表4-30 化合物38的元素分析結果………………………………….102
表4-31 化合物21~30的1H-NMR之比較…………………………...103
表4-32 化合物31~40的1H-NMR之比較…………………………...105
表4-33 化合物21~30的13C-NMR之比較………………….……...107
表4-34 化合物31~40的13C-NMR之比較………………….……...109
表4-35 化合物21~30的IR吸收峰之比較……….………….……...110
表4-36 化合物31~40的IR吸收峰之比較……….………….……...111
表4-37 化合物22的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….114
表4-38 化合物23的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….114
表4-39 化合物24的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….115
表4-40 化合物25的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….116
表4-41 化合物26的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….116
表4-42 化合物27的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….117
表4-43 化合物28的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….118
表4-44 化合物29的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….118
表4-45 化合物30的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….119
表4-46 化合物32的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….120
表4-47 化合物33的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….121
表4-48 化合物34的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….121
表4-49 化合物35的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….122
表4-50 化合物36的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….123
表4-51 化合物37的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….123
表4-52 化合物38的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….124
表4-53 化合物39的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….125
表4-54 化合物40的液晶相種類、相轉移溫度…………..………….125
表4-55 化合物21~30之液晶相種類………………………………..126
表4-56 化合物21~30之液晶相出現的溫度………………………..127
表4-57 化合物21~30之液晶相出現的溫寬………………………..128
表4-58 化合物31~40之液晶相種類………………………………..130
表4-59 化合物31~40之液晶相出現的溫度………………………..131
表4-60 化合物31~40之液晶相出現的溫寬………………………..132
表5-1以環己甲基作為末端基的4-(4'-辛氧基聯苯-4-甲氧基)苯甲酸衍生物液晶相探討…………………………………………...142
表5-2 化合物28液晶相探討…..…………………………………….143
表5-3 以長鏈烷基作為末端基之液晶相探討……………………....144
表5-4 含氮雜環作為末端基分子之液晶相性質…………………....146
表5-5 環狀末端基分子對液晶相溫度的影響……………….……...147
表6-1 系列一分子液晶相及相轉移溫度…………………………....151
表6-2 系列二分子液晶相及相轉移溫度…………………………....152


圖目錄
圖1-1 液晶物質的溫度變化所造成之狀態轉換……………………....1
圖1-2 安息香酸膽固醇酯………………………………………….…...2
圖1-3 層列型 (Smectic) 液晶的結構………………………………….5
圖1-4 向列型 (Nematic) 液晶的結構………………………………....5
圖1-5 膽固醇型 (Cholesteric) 液晶…………………………………...6
圖1-6 (a)以苯核為中心的圓盤狀酯分子 (b)圓盤狀分子重疊成為柱狀………………………………………………………………...7
圖1-7 單變型液晶相的相轉移變化…………………………………....8
圖1-8 雙變型液晶相的相轉移變化…………………………………....8
圖1-9 向列相 (N) 的結構…………………………………………..….9
圖1-10 層列型液晶相之排列………………………………………....10
圖1-11 層列A相的結構……………………………………………….11
圖1-12 層列C相的結構……………………………………………….12
圖2-1 苄基4-(4’-辛氧基聯苯)-4-羰氧基苯酸酯…………………….14
圖2-2 學者提出呈現傾斜層列C相之分子的構型…………………..17
圖4-1 對羥基聯苯酸與溴化烷類進行取代反應………………….….81
圖4-2 含醋酸、乙醇的化合物1~10與4-羥基苯甲酸苄基酯進行酯化反應…………………………………………………………….82
圖4-3 以DCC當縮合劑的酯化反應………………………………….83
圖4-4 化合物21質譜圖之主要碎片………………………………….87
圖4-5 化合物22質譜圖之主要碎片………………………………….90
圖4-6 化合物28質譜圖之主要碎片………………………………….93
圖4-7 化合物31質譜圖之主要碎片………………………………….96
圖4-8 化合物32質譜圖之主要碎片………………………………….99
圖4-9 化合物38質譜圖之主要碎片…………………………….….102
圖4-10 化合物21之相轉移溫度…………………………………….113
圖4-11 化合物31之相轉移溫度…………………………………….120
圖4-12 化合物21~30液晶相出現的溫度比較……………………...128
圖4-13 化合物21~30液晶相出現的溫寬比較……………………...129
圖4-14 化合物31~40液晶相出現的溫度比較……………………...131
圖4-15 化合物31~40液晶相出現的溫寬比較……………………...133
圖4-16 系列一與系列二出現液晶相溫度的比較……………….….133
圖4-17 系列一與系列二SmA相出現的溫度比較………………….134
圖4-18 系列一與系列二SmC相出現的溫度比較………………….135
圖4-19 系列一與系列二N相出現的溫度比較…………….……….135
圖4-20 系列一與系列二澄清點出現的溫度比較………….……….136
圖4-21 系列一與系列二出現液晶相溫寬的比較……………….….137
圖4-22 系列一與系列二出現SmA相溫寬的比較………………….137
圖4-23 系列一與系列二出現SmC相溫寬的比較………………….138
圖4-22 系列一與系列二出現N相溫寬的比較……………….…….139
圖5-1 一系列以Schiff’s Base為核心的化合物………………….….140
圖5-2 以環己基烷類當作末端基團的液晶相………………….….141
圖5-3 含氮雜環作為末端基分子之液晶相出現溫度與澄清點比較………………………………………………………..…….148
圖5-4 碳環烷末端基分子之液晶相出現溫度與澄清點比較……...149
圖5-5 含氮雜環與碳環烷末端基之分子其熔點、相轉移溫度的比較……………………………………………………………...150
圖8-1-1 化合物28之DSC圖………………………………………..156
圖8-1-2 化合物38之DSC圖………………………………………..156
圖8-2-1 化合物28之1H-NMR光譜圖…………………………..….157
圖8-2-2 化合物38之1H-NMR光譜圖…………………………..….157
圖8-3-1 化合物28之13C-NMR光譜圖……………………………..158
圖8-3-2 化合物38之13C-NMR光譜圖……………………………..158
圖8-4-1 化合物28之質譜圖…………………………………….…..159
圖8-4-2 化合物38之質譜圖…………………………………….…..159
圖8-5-1 化合物28之元素分析結果………………………………...160
圖8-5-2 化合物38之元素分析結果………………………………...160
圖8-6-1 化合物28在140oC所呈現(SmA)SmC相之紋理圖……...161
圖8-6-2 化合物28在140oC所呈現SmC相之紋理圖……………..161
圖8-6-3 化合物28在53.6oC所呈現SmX相之紋理圖……………..162
圖8-6-4 化合物28在49.0oC所呈現SmX相之紋理圖……………...162
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14. 何榮桂、籃玉如(民89)。落實教室電腦教師應具備之資訊素養。資訊與教育雜誌,77,22-27。
15. 李傳彰、高熏芳(民86)。教學科技與教師資訊能力再造。視聽教育雙月刊,39(3),7-14。
 
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