臺灣博碩士論文加值系統

第一部份
碘分子催化β-硝基苯乙烯與比咯及進行麥可加成反應的探討

中文摘要
本實驗室發展出藉由在室溫下將β-硝基苯乙烯3與比咯4或6混合，以及加入催化量的碘進行反應，即可簡易有效率的方法合成高產率之比咯硝基烷5或硝基烷7。與被報導過的路易氏酸或稀有金屬的催化方法相比較，本法因具有反應時間短以及高產率的特性，所以值得探討。

第二部份
用碘分子催化Mannich-Type反應以合成β具胺基取代基類之羰基化合物的探討

中文摘要
本文探討碘分子催化多種由醛類(aldehydes) 1、苯胺類(anilines) 2以及矽甲基烯基醚(silyl enol ethers) 3為反應物的Mannich-Type反應。此反應不僅快速，亦可得到高產率之產物β-amino carbonyl compound (up to 99%)。

第一部份
碘分子催化β-硝基苯乙烯與比咯及進行麥可加成反應的探討
p.1 ~ p.15

第二部份
用碘分子催化Mannich-Type反應以合成β具胺基取代基類之羰基化合物的探討
p.16~p.28

第一部份
碘分子催化β-硝基苯乙烯與比咯及進行麥可加成反應的探討

1. (a) Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1996, 113. (b) Livingstone, R. In Rodd ’s Chemistry of Carbon Compounds; Ansell, M. F., Ed.; Elsevier: Oxford, 1984; Vol. IV. (c) Jones, R. A.; Bean, G. P. The Chemistry of Pyrroles; Academic Press: London, 1977. (d) Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795. (e) Thomas, L. G. Heterocyclic Chemistry; Longman Press: England, 1997, 3rd ed., Vol. XI, Part 1, 2 and 5.
2. (a) Yadav, J. S.; Abraham, S.; Reddy, B. V. S.; Sabitha, G. Tetrahedron Lett. 2001 42, 8063. (b) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Parimala, G. Synlett. 2002, 1143. (c) Lounasmaa, M.; Tolvanen, A. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 75. (d) Joule, J. A. In Science of Synthesis, Vol. 10; Thomas, E. J., Ed.; Thieme: Stuttgart, 2000, 361. (e) Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045. (f) Ji, S-J.; Wang, S-Y.; Zhanga, Y.; Loh, T-P. Tetrahedron 2004, 60, 2051. (g) Patterson, J. M.; Soedigdo, S. J. Org. Chem. 1968, 33, 2057. (h) Reinecke, M. G.; Johnson, H. M.; Sebastian, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2859.
3. (a) Wang, S.-Y.; Ji, S.-J.; Loh, T.-P. Synlett. 2003, 2377. (b) Leonid, I.; Belen, K. Heterocycles 1994, 37, 2029.
4. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Chiarini, M.; Anniballe, G D’.; Marinelli, F. Synlett 2004, 944.
5. (a) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Abraham, S.; Sabitha, G. Synlett. 2002, 1550. (b) Agnusdei, M.; Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7126. (c) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Fandrik, K. R.; Wai Lam, H.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10780. (d) Jrgensen, K. A. Synthesis 2003, 1117. (e) Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Giacobini, M.; Melchiorre, P.; Selva, S.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 3700. (f) Bandini, M.; Fagioli,M.; Melchiorre, P.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5843. (g) Bandini, M.; Fagioli, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Synthesis 2003, 397.
6. (a) Loh, T. P.; Wei, L. L. Synlett. 1998, 975. (b) Loh, T. P.; Pei, J.; Lin, M. Chem. Commun. 1996, 20, 2315. (c) Babu, G.; Perumal, P. T. Aldrichim. Acta. 2000, 33, 16.
7. (a) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sabitha, G.; Reddy, G. S. K. K. Synthesis 2000, 1532. (b) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rao, C.; Sabitha, V.; Reddy, M. J. Synthesis 2003, 247. (c) Basu, M. K.; Samajdar, M. K.; Becker, F. F.; Banik, B. K. Synlett. 2002, 319.
8. Strachan J. P.; O’Shea D. F.; Balasubramanian T.; Lindsey J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3160.
9. Fnaru, A.; Berthault, A.; Besson, T.; Guillaumet, G.; Berteina-Raboin, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 787.
10. (a) Zhu, H. J.; Zhao, B. T.; Zuo, G. Y.; Pittman, C. U. Jr.; Dai, W. M.; Hao, X. J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2613. (b) Paulvannan, K.; Hale, R.; Mesis, R.; Chen, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 203.

11. (a) Yevich, J. P.; Yocca, F. D. Curr. Med. Chem. 1997, 4, 295. (b) Jand, K. S.; Barrett, V.; Brockwell, M.; Cambridge, D.; Farrant, D. R.; Foster, C.; Giles, H.; Glen, R. C.; Hill, A.P.; Hobbs, H.;Honey, A.; Martin, G. R.; Salmon, J.; Smith,D.; Woollard, P.; Selwood, D. L. J. Med. Chem. 2001, 44, 681.
12. (a) Luo S.; Zhao J.; Zhai H. J. Org. Chem. 2000, 65, 3160. (b) Luo S.; Zificsak C.A.; Hsung R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4709.
13. Campbell, M. M.; Cosford N.; Zongli L.; Sainsbury M. Tetrahedron,1987, 43, 1117.
14. Yadav, J. S.; Abraham, S.; Reddy, B. V. S.; Subitha, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8063.
15. Noland, W. E.; Christensen, G. M.; Sauer, G. L.; Dutton G. G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 456.
16. Harrington, P. E.; Kerr, M. A. Synlett. 1996, 1047.
17. Manabe K.; Aoyama N.; Kobayashi S. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 174.
18. Yadav, J. S.; Abraham, S.; Reddy, B. V. S.; Subitha, G. Synthesis 2001, 2165.
19. Bandini M.; Melchiorre P.; Melloni A.; Umani-Ronchi A. Synthesis 2002, 1110.
20. Alam, M. M.; Varala, R.; Adapa, S. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5115.
21. (a) Rao, T. S.; Singth, A. K.; Trievdi, G. K. Heterycycles 1984, 22, 1377. (b) Deshpande, S.; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K. Synthesis 1983, 835.
22. Booth, H.; Huckle, D.; Lockhart, I. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1973, 227.
23. Yao, C. F.; Yan, M. C.; Jang, Y. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2717.


第二部份
用碘分子催化Mannich-Type反應以合成β具胺基取代基類之羰基化合

參考資料

1. Arend, M.; Westermann, B.; Risch, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1044.
2. Reviews: (a) Tramontini, M.; Angiolini, L. Mannich-Bases, Chemistry and Uses, CRC, Boca Raton, FL, 1994; (b) Tetrahedron 1990, 46, 1791; (c) Tramontini, M.; Angiolini, L.; Ghedeni, N. Polymer 1988, 29, 771; (d) Tramontini, M. Synthesis 1973, 703; (e) Hellmann, H.; Opitz, G. -Aminoalkylierung, Verlag Chemie, Weinheim, 1960; (f) Reichert, B. Die Mannichreaktion, Springer, Berlin, 1959; (g) Blicke, F. F. Org. React. (NY) 1942, 1, 303.
3. (a) Kleemann, A.; Lindner, E.; Engel, J. Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1987; (b) Ebel, S. Synthetische Arzneimittel, VCH, Weinheim, 1979;(c) Traxler, P.; Trinks, U.; Buchdunger, E.; Mett, H.; Meyer, T. Mller, M.; Regenass, U.; Rsel, J.; Lydon, N. J. Med. Chem. 1995, 38, 2441; (d) Dimmock, J. R.; Sidhu, K. K.; Chen, M.; Reid, R. S.; Allen, T. M.; Kao, G. Y.; Truitt, G. A. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 313.
4. For reviews of catalytic Mannich-type reactions, see: (a) Kobayashi,
S.; Ueno, M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Supplement;
Springer: Berlin, 2004; Vol.1, pp 143. (b) Cordova, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102.
5. (a) Kobayashi, S.; Araki, M.; Ishitani, H.; Nagayama, S.; Hachiya, I. Synlett 1995, 233. (b) Kobayashi, S.; Busujima, T.; Nagayama, S. Synlett 1999, 545.
6. (a) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sabitha, G.; Reddy, G. S. K. K. Synthesis 2000, 1532. (b) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rao, C.; Sabitha, V.; Reddy, M. J. Synthesis 2003, 247. (c) Basu, M. K.; Samajdar, M. K.; Becker, F. F.; Banik, B. K. Synlett. 2002, 319.
7. Ojima, I.; Inaba, S.; Yoshida, k. Tetrahedron Lett. 1977 28, 3643.
8. Akiyama, T.; Takaya, J.; Kagoshima, H. Synlett. 1999, 1045.
9. Akiyama, T.; Takaya, J.; Kagoshima, H. Synlett. 1999, 1426.
10. Runa, B. C.; Samanta, S.; Guchhait, S. K. Tetrahedron 2002, 58, 938.
11. Kobayashi, S.; Araki, M.; Yasuda, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5773.
12. Loh, T.-P.; Wei, L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323.
13. Loncaric, C.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1187.
14. Ollevier, T.; Nadeau, E. J. Org. Chem. 2004, 69, 9292.
15. Akiyama, T.; Takaya, J.; Kagoshima, H. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 338.
16. Loh, T.-P.; Liung, S. B. K. W.; Tan, K.-L.; Wei, L.-L. Tetrahedron
2000, 56, 3227.
17. Kobayashi, S.; Nagayama, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10049.