臺灣博碩士論文加值系統

台灣扁柏(Chamaecyparis obtusa var. formosana)，又名黃檜或厚殼（以其樹皮較紅檜厚而得名），特產於海拔1500公尺至2500公尺的雲霧帶，且大部份分佈在中部以北的地區，馬告國家公園即是台灣扁柏林最集中的地方。其木材有辣味、具芳香、且具高度耐朽抗蟲性。我所分析的台灣扁柏皮部，以丙酮浸泡得到萃取物之後，運用矽膠薄層分析、高效液相層析儀及再結晶等方式進行下一步的分離純化。純化後的化合物在測得氫核磁共振圖譜、碳核磁共振圖譜、紅外線光譜與質譜後，推測其結構，若推測的結構經化學資料庫MDL Crossfire Commander和SciFinder Scholar查詢為已知化合物者，則與文獻值比對確定其結構。若是新化合物，則依需要進行二維核磁共振圖譜實驗確定其結構。

本實驗共鑑定得到45個化合物，分別為:
一、單萜類(Ｍonoterpenoids) 化合物 1個
二、倍半萜類(Sesquiterpenoids) 化合物2個
三、雙萜類(Ｄiterpenoids) 化合物35個
四、固醇類(Steroids) 化合物1個
五、雙聚類(Dimers) 化合物5個
六、其它類(Others) 化合物1個
其中8個為新化合物。

Chamaecyparis obtusa var. formosana (bark) is indigenous in the central and north part of Taiwan at altitudes of 1500~2500 meters. The wood of this tree is the best building material in Taiwan.
The acetone extract from the bark of C. obtusa var. formosana was concentrated to give a residue, which was separated by column chromatography on silica gel, preparative thin layer chromatography and high performance liquid chromatography (HPLC) to give forty-five compounds. Of these compounds, eight of them are new compounds. Among the isolated components, there are one monoterpenoid, two sesquiterpenoids, thirty-five diterpenoids, five dimers, one steroid, the other one do not belong to any of the above categories.
The known compounds were identified by spectral analysis and compared with those reported in literatures or authentic samples. The structures of new compounds were elucidated by spectral evidence including one-dimension and two-dimension spetral analysis.

中文摘要----------------------------------------------------------1
英文摘要----------------------------------------------------------2

一、 緒論
第一節：緒言--------------------------------------------------3
第二節：臺灣扁柏植物簡介--------------------------------------3
第三節：扁柏屬植物之研究概述----------------------------------4

二、 結果與討論
化合物分離表--------------------------------------------------33
第一節：萃取與分離--------------------------------------------34
第二節：倍半萜類化合物之構造鑑定
化合物S2之構造決定-----------------------------------40
第三節：雙萜類類化合物之構造鑑定
化合物D8之構造決定----------------------------------49
化合物D9之構造決定----------------------------------58
化合物D12之構造決定---------------------------------67
化合物D32之構造決定---------------------------------76
化合物D33之構造決定---------------------------------85
第四節：雙聚化合物之構造鑑定
化合物Di3之構造決定---------------------------------94
化合物Di5之構造決定--------------------------------103
三、結論
3-1：化合物骨架種類--------------------------------------------------------------112
3-2：化合物之生合成推演--------------------------------------------------------114
3-3：化合物之光譜解析-----------------------------------------------------------117
四、實驗部份
4-1：儀器與藥品--------------------------------------------------------------------119
4-2：實驗步驟-----------------------------------------------------------------------119
4-3：已知化合物數據--------------------------------------------------------------121
五、參考文獻----------------------------------------------------134

參考文獻
1.許喬木編著”台灣藥用植物成份”第二卷，國立中國醫藥研究所出版，p.167, (1960) .
2.Kafuku, K.; Nozoe, T.; Hata, C., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1931, 6, 40-53.
3.Kafuku, K.; Nozoe, T.; Hata, C., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1931, 6, 111-118.
4.Lin, Y. T.; Wang, K. T.; Chen, C. L. J. Chin. Chem. Soc., 1955, 2, 91-97.
5.Lin, Y. T.; Wang, K. T.; Chen, C. L. J. Chin. Chem. Soc., 1955, 2, 126-128.
6.Lin, Y. T.; Wang, K. T.; Chang, L. H. J. Chin. Chem. Soc., 1963, 10, 139-145.
7.陳守一，台灣大學化學所碩士論文(1977).
8.周明宏，台灣大學化學所碩士論文(1990).
9.許國久，台灣大學化學所博士論文(1993).
10.陳嘉憲，台灣大學化學所博士論文(2000).
11.(a) Gadek, P. A.; Quinn, C. J., Phytochemistry, 1985, 24, 267-272. (b) Kritchevsky, D.; Anderson, N. H. J. Am. Pharm. Assoc., 1955, 44, 535-537.
12.Enzell, C.; Erdtman, H. Tetrahedron, 1958, 4, 361-366.
13.(a) Cheng, Y. S.; Rudloff, E. Phytochemistry, 1970, 9, 2517-2527. (b) Andersen, N. H.; Syrdal, D. D. Phytochemistry, 1970, 9, 1325-1340. (c) Andersen, N. H. Phytochemistry, 1973, 12, 827-833. (d) Andersen, N. H.; Syrdal, D. D. Tetrahedron Lett., 1972, 899-902. (e) Zavarin, E.; Smith, R. M.; Anderson, A. B. J. Org. Chem., 1959, 24, 1318-1321.
14.(a) Yoshiki, Y.; Ishiguro, T. J. Pharm. Soc. Jpn., 1933, 53, 73-151. (b) Ozaki, N.; Hasegawa, S.; Hirose, Y. Phytochemistry, 1983, 22, 1771-1774. (c) Matsumura, S. Nippon Kagaku Zasshi, 1955, 76, 1318-1320. (d) Fujise, Y., Chem. Pharm. Bull., 1964, 12, 991-994. (e) Hayashi, S.; Yano, K.; Matsuura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1964, 37, 474-476. (f) Hirose, Y.; Oishi, N.; Nagaki, H.; Nakatsuka, T. Tetrahedron Lett., 1965, 3665-3668. (g) Hirose, Y.; Hasegawa, S.; Ozaki, N., Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1535-1538. (h) Hieda, T.; Tazaki, M.; Morishita, Y.; Aoki, T.; Nagahama, S. Phytochemistry, 1996, 42, 159-162.
15.(a) Hasegawa, S. Japan Forest. Soc., 1955, 37, 488-489. (b) Hasegawa, S.; Kojima, T.; Hirose, Y. Phytochemistry, 1985, 24, 1545-1552. (c) Yatagai, M.; Takahashi, T. Phytochemistry, 1979, 18, 176-176. (d) Yatagai, M.; Takahashi, T. Phytochemistry, 1980, 19, 1149-1151. (e) Hasegawa, S.; Koyanagi, H.; Hirose, Y. Phytochemistry, 1990, 29, 261-266. (f) Hasegawa, S.; Hirose, Y.; Erdtman, H. Phytochemistry, 1988, 27, 2703-2708. (g) Ahn, J. W.; Wada, K.; Marumo, S. Tetrahedron., 1986, 42, 529-536. (h) Hasegawa, S.; Hirose, Y.; Yatagai, M.; Takahashi, Y. Chem. Lett., 1984, 1837-1838.
16.Fang, J. M.; Lai, L. J.; Cheng, Y. S. J. Chin. Chem. Soc., 1986, 33, 265-266.
17.林童傑，台灣大學化學所博士論文(1997).
18.(a) Nozoe, T.; Cheng, Y. S.; Toda, T. Tetrahedron Lett., 1966, 3663-3669. (b) Asao, T.; Ibe, S.; Takase, K.; Cheng, Y. S.; Nozoe, T. Tetrahedron Lett., 1968, 3639-3642. (c) Cheng, Y. S., Nippon Kaguku Kaishi, 1971, 92, 626.
19.Fang, J. M.; Sheu, C. M.; Cheng, Y. S. J. Chin. Chem. Soc., 1986, 33, 245-249.
20.許志民，台灣大學化學所碩士論文(1983).
21.簡世昌，台灣大學化學所碩士論文(2004).
22.詹益福，台灣大學化學所碩士論文(2004).
23.謝金霖，台灣大學化學所碩士論文(2004), pp 150.
24.Deagostino, A.; Tivola, P. B.; Prandi, C.; Venturello, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2856-2860.
25.Cheng, Y. S.; Kuo, Y. H.; Lin, Y. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1967, 565-567.
26.Lin, Y. T.; Kuo, Y. H.; Chang, B. H. J. Chin. Chem. Soc., 1976, 22, 331-334.
27.Kuo, Y. H.; Chen, W. C. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1774-1776.
28.Tezuka, Y.; Kasimu, R.; Li, J. X.; Basnet, P.; Tanaka, K. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 107-112.
29.Kuo, Y. H.; Yu, M. T. Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1431-1435.
30.Chang, H. M.; Cheng, K. P.; Chang, T. F.; Chow, H. F.; Chui, K. Y. J. Org. Chem., 1990, 55, 3537-3543.
31.Fang, J. M.; Sou, Y, C.; Chiu, Y. H.; Cheng, Y. S. Phytochemistry, 1993, 34, 1581-1584.
32.Su, W. C.; Fang, J. M.; Cheng, Y. S. Phytochemistry, 1994, 35, 1279-1284.
33.陳嘉憲，台灣大學化學所博士論文，2000, pp 162-168.
34.Nasipuri, D.; Guha, M., J. Chem. Soc., 1962, 4248-4252.
35.陳嘉憲，台灣大學化學所博士論文，2000, pp 139-140.
36.Fujita, H.; Ota, M.; Takahashi, K.; Kawai, Y.; Hayashi, Y. Phytochemistry, 2002, 61, 895-898.
37.John, M., Rudolph, S.; Haslinger, E. Liebigs Ann. Chem., 1991, 885-892.
38.Raldugin, V. A.; Demenkova, L. I.; Pentegova, V. A. Chem. Nat. Compd., 1985, 21,192-197.
39.Laidlaw, R. A.; Morgan, J. W. W. J. Chem. Soc., 1963, 644-650.
40.Quon, H. H.; Swan, E. P. Can. J. Chem., 1969, 47, 4389-4392.
41.(a)Lee, C. K. Phytochemistry, 1995, 39, 391-394. (b)Rowe, J. W., Ronald, R. C.; Nagasampagi, B. A. Phytochemistry, 1972, 11, 365-369.
42.Dolmazon, R.; Frughier, A.; Kolodziejczyk, K. Phytochemistry, 1995, 40, 1573-1574.
43.Topcu, G.; Tan, N.; Ulubelen, A.; Sun, D.; Watson, W. H. Phytochemistry, 1995, 40, 501-504.
44.Enzell, C. Acta. Chem. Scand., 1961, 15, 1303-1306.
45.Barrero, A.; Sanchez, J. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Dorado, M. M.; Haidour, A. Phytochemistry, 1993, 32, 1261-1266.
46.Kaneko, N.; Hasagawa, S.; Hirose, Y. Phytochemistry, 1985, 24, 185-186.
47.Su, W. C.; Fang, J. M.; Cheng, Y. S. Phytochemistry, 1984, 37, 1109-1114.
48.Lee, C. K.; Fang, J. M.; Cheng, Y. S. Phytochemistry, 1995, 39, 391-394.
49.Lin, S. J.; Short, R. E.; Ford, S. P.; Grings, E. E.; Rossazza, J. P. N. J. Nat. Prod., 1998, 61, 51-56.
50.陳嘉憲，台灣大學化學所博士論文，2000, pp 239-245.
51.李宴成，台灣大學化學所博士論文，1998, pp 249-256.
52.Inoue, M.; Hasegawa, S.; Hirose, Y. Phytochemistry, 1985, 24, 1602-1604.
53.呂瑜城，台灣大學化學所碩士論文，2005.
54.Jain, T. C.; Banks, C. M. Can. J. Chem. 1968, 46, 2325-2327.
55.陳嘉憲，台灣大學化學所博士論文，2000, pp 215-226.
56.蘇文炯，台灣大學化學所博士論文，1995, pp 194-198.
57.Chang, M. H.; Wang, G. J.; Kuo, Y. H.; Lee, C. K. J. Chin. Chem. Soc., 2000, 17, 1131-1136.
58.Haslinger, E.; Michel, G.. Liebigs Ann. Chem. 1989, 677-686.
59.Barrero, A. F.; Sanchez, J. F.; Altarejos, J. C. Tetrahedron Lett. 1980, 30, 5515-5518.
60.Bohimann, F.; Jakupovic, J.; King, R. M.; Robinson, H. Phytochemistry, 1980, 19, 863-868.
61.李宴成，台灣大學化學所博士論文，1998, pp 200-206.