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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:黃世強
研究生(外文):Shih-Chiang Huang
論文名稱:1.含噻吩、芴基混成之星狀有機共軛材料2.茚芴之共軛寡聚物的合成與性質研究
論文名稱(外文):1. Starburst Molecules Based on Thiophene and Fluorene 2. Syntheses and Property Studies of Indenofluorene Derivatives
指導教授:汪根欉
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2005
畢業學年度:93
語文別:中文
論文頁數:113
中文關鍵詞:芴基
外文關鍵詞:thiophenefluoreneindenofluorene
相關次數:
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近年來在許多文獻報導中發現,以噻吩(thiophene)為主體之有機材料已被廣泛的應用在各領域。儘管如此,以噻吩分子所形成之寡聚合物(Oligomer) 還是存在著螢光量子效率偏低之缺陷。因此本論文在化合物中心及外圍,分別引入苯環 (phenyl) 及螢光效率佳之芴基 (fluorene) 合成出一系列高螢光量子效率之有機共軛發光材料,結構如圖所示。其擁有可逆之氧化及還原訊號與相當高之熱穩定性。本論文第二部分是以茚芴(indenofluorene)為主體之有機共軛寡聚物,由於其短波長及寬能隙之特性,設計作為有機發光二極體之主體材料(host materials)。以茚芴主體之共軛長度將其分成InF3-tt、InF3-tp及InF4兩部分,而茚芴主體外圍帶上之芳香環基團,使其於排列時能增加分子間之立體障礙,減少分子間聚集的作用,降低有序之排列而提升其光色純度及玻璃轉換之溫度。除了具有良好之熱性質外,此系列材料亦擁有可分別進行可逆的氧化、還原反應之雙極性(bipolar)特性。
Oligothiophene have been used in many applications as active materials during the past years. Application in organic light emitting diodes would be limited due to lower quantum yield. We design in this thesis a novel series of starburst molecules based on thiophene and 9,9-ditolylfluorene hybridized. However, the bulkiness and rigidity of the terminal 9,9-ditolylfluorene moieties plays an important role to improve the quantum yield and thermal stability. As we expected that the PSFn in this study exhibit highly quantum yield (> 99 %) and show distinct and high glass transition temperatures from ranging from 166 to 205 ℃.The second part of this thesis is the synthesis and properties of indenofluorene-based conjugate materials. The short emission wavelength and large band gap indicate a great potential as host materials in organic light-emitting diodes. The compounds InF3-tt、InF3-tp and InF4 are different from the conjugation lengths on the core. In order to increase the steric hindrance, we have introduced numbers of aryl groups in the periphery to prevent intermolecular interactions and improve the morphological and thermal stability of the resulting organic materials. Energy level of InF3-tt、InF3-tp and InF4 could be determined using the data from cyclic voltammetry and absorption spectra. By calculating with the HOMO-LUMO band gap measured from the electrochemical processes, the values are 3.88 eV (InF3-tt)、3.84 eV (InF3-tp) and 3.64 eV (InF4).
目錄 i
表目錄 iv
圖目錄 v
中文摘要 x
英文摘要 xii
分子結構圖 xiv
第一章 緒論 1
前言 1
1-1 有機電致發光元件的歷史沿革 2
1-2 有機電致發光之原理及多層結構元件的簡介 4
1-3 星狀分子在有機發光二極體與液晶材料上之應用 7
1-4 以芴基為主體於有機共軛材料之發展及應用 19

第二章 化合物之設計及合成
2-1.1噻吩和芴混成之星狀有機共軛發光材料設計 27
2-1.2噻吩和芴混成之星狀有機共軛發光材料合成 32
2-2.1以茚芴基為主體之共軛寡聚物設計 39
2-2.2以茚芴基為主體之共軛寡聚物合成 43

第三章 結果與討論
3-1 噻吩和芴混成之星狀有機共軛發光材料之性質研究 51
3-1.1光物理性質 51
3-1.2氧化還原性質 58
3-1.3化合物之熱性質 63
3-2 以茚芴基為主體之共軛寡聚物之性質研究 70
3-2.1 光物理性質 70
3-2.2氧化還原性質 74
3-2.3化合物之熱性質 79
3-2.4化合物InF4-tt 之X-ray結構晶體圖 83
3-2.5 結論與未來展望 85
第四章 實驗部分
4-1.1 測試儀器 86
4-1.2 MALDI-TOF 質譜法之測量 88
4-2 實驗步驟與數據 90
參考文獻 109


附錄I 合成化合物之 NMR 光譜 114
附錄II 化合物單晶之鍵長、鍵角數據圖 128
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