跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(44.200.86.95) 您好!臺灣時間:2024/05/21 08:16
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:李賢斌
研究生(外文):Xhian-Bin Li
論文名稱:香豆素衍生物之合成以及發光性質探討
論文名稱(外文):Synthesis of Coumarin Derivatives and Discussions of Their Fluorescent Properties
指導教授:趙豫州趙豫州引用關係
口試委員:林尚明張淑美
口試日期:2005-07-28
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺北科技大學
系所名稱:有機高分子研究所
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2005
畢業學年度:93
語文別:中文
論文頁數:114
中文關鍵詞:有機發光二極體香豆素紅色螢光
外文關鍵詞:organic light emitting diodecoumarinred fluorescence
相關次數:
  • 被引用被引用:3
  • 點閱點閱:829
  • 評分評分:
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
有機發光二極體(OLED)具備自發光、廣視角、高對比、高亮度、解析度佳、快速應答、低操作電壓、低耗電、面板厚度薄等諸多優點,尤其是在低耗能的優點更是其他顯示器望塵莫及的。但OLED仍有許多技術瓶頸急待克服,尤其是優異的純紅光電激發光材料尚未研發成功,造成全彩化時發生色域不足的問題。香豆素衍生物具備合成容易、螢光性強、熱穩定性高等優點,雖曾應用於OLED,唯發光範圍多為藍、綠光(390 ~ 480 nm)。本論文以香豆素為主體結構,改變特定位置的官能基,合成出染料Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ等三系列染料並量測其光學性質。染料ⅠC、ⅡC、ⅢC之螢光放光波長已達到正紅光,以染料ⅠC、ⅡC、ⅢC當作發光層材料製作元件時,部分可成功運作並發出正紅光,雖然壽命短且亮度不高,如加強最佳製程參數之探討以及改善元件製作之環境,應可有效解決此一缺失。有關染料結構式與螢光波長、量子效率之關係,亦進行深入探討並獲致結論,可供爾後開發香豆素發光材料或製備發光元件參考。
In general, derivatives of coumarin have superior fluorescent properties and good quantum yield, thus they were be taken as luminescent materials on luminescent layer in organic light emitting diodes which emit blue and green light.
Three series of coumarin dyes were synthesized from raw materials. Among them, dyes of series Ⅱ are new compounds. The relationship between their optical properties with the structure of dyes were discussed. The fluorescence wavelengths of Dye ⅠC、ⅡC and ⅢC are in neutral red light range.
PLED and OLED devices were prepared by DyeⅠC, ⅡC and ⅢC. They emit neutral red light at 27 volt
中文摘要 i
英文摘要 ii
誌謝 iii
目錄 iv
表目錄 vi
圖目錄 viii
第一章 緒論 1
1.1 前言 1
1.2 研究背景與動機 2
1.3 研究目的與策略 3
第二章 香豆素的發展與應用 8
2.1 香豆素的發展 8
2.2 香豆素及其衍生物的應用 8
2.2.1 螢光增白劑 9
2.2.2 染料雷射 9
2.2.3 太陽能電池 13
2.2.4 有機發光二極體發光層材料 14
第三章 理論 17
3.1 螢光與磷光 17
3.1.1 螢光 19
2.1.2 磷光 19
3.1.3 分子結構與螢光的關係 20
3.1.4 扭曲分子內電荷轉移 23
3.1.4.1 扭曲分子內電荷轉移的原理 23
3.1.4.2 香豆素與扭曲分子內電荷轉移的關係 25
3.1.5 環境因素對螢光的影響 28
第四章 實驗 30
4.1 藥品 30
4.2 實驗裝置與儀器 32
4.3 染料的製備 33
4.3.1 中間體的合成 33
4.3.2 染料的合成 36
4.3.2.1 A系列的合成 36
4.3.2.2 B系列的合成 36
4.3.2.3 C系列的合成 37
4.3.3.4 染料Ⅲ之合成 39
4.4 染料光學性質測量 41
4.3.1 吸收光譜與發光光譜測定 41
4.3.2 相對螢光亮子效率計算 41
4.5 元件製程 42
4.5.1 ITO玻璃蝕刻 42
4.5.2 染料精製 42
4.5.3 氧化還原電位的測量 42
4.5.4 元件製作 43
4.5.4.1 PLED元件製作 43
4.5.4.2 OLED元件製作 44
4.6 染料耐光性測試 44
第五章 結果與討論 45
5.1 中間體與染料結構鑑定 45
5.2 染料電化學性質探討 56
5.3 染料光學性質探討 59
5.3.1 染料Ⅰ光學性質比較 59
5.3.2 染料Ⅱ光學性質比較 60
5.3.2 染料Ⅲ光學性質比較 62
5.3.4 染料Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之比較 63
5.4 染料耐光性 63
5.5 元件性質 64
第六章 結論 66
參考文獻 67
附錄
A 自製中間體與染料Mass光譜 71
B 自製中間體與染料NMR光譜 93
參考文獻

[1] G. Jones, S. F. Griffin, C. Choi and W. R. Bergmark “Electron donor-acceptor quenching and photoinduved electron transfer for coumarin dyes” J. Org. Chem., Vol. 49, 1984, 2705
[2] B. B. Raju and T. S. Varadarajan, “Spectroscopic studies of 7-diethylamion-3-styryl coumarins” Journal of Photochemistry and Photobiology A:Chemistry, Vol. 85, 1995, 263
[3] A. Elangovan, J. H. Lin, S. W. Yang, H. Y. Hsu and T. I. Ho, ”Synhesis and electrogenerated chemmiluminescence of donor-substituted phenylethynyl coumarin” J. Org. Chem., Vol. 69, 2004, 8086
[4] J. Griffiths and V. Millar, “The influence of chain length and electron acceptor residues in 3-substituded 7-N,N-Diethylaminocoumarin dyes” Dyes and Pigments, Vol. 28, 1995, 327
[5] J. E. T. Corrie and V. Ranjit N. Munasinghe, “Synthesis and fluorescence properties of substituted 7-aminocoumarin-3-caboxylate derivatives” J. Heterocyclic Chem., Vol. 37, 2000, 1447
[6] P. Moeckli, ”Preparation of some new red fluorescent 4-cyanocoumarin dyes” Dye and Pigment, 1980, Vol.1, 3
[7] B. Valeur, Molecular fluorescence, Germany: WILEY-VCH, 2002, pp.3-11;pp.54-68
[8] K. Rechthaler, K. Rotkiewicz and W. Rettig, “Formation and stabilization of twisted intramolecular charge transfer in binary mixed solvent” Chemical Physics, Vol.207, 1996, 85
[9] S. M. Lin, The synthesis of some derivatives of 2H-1-benzopyran-2one, Ph.D.thesis, University of Bradford, U. K., 1995
[10] 田禾、蘇建華、孟凡順、陳孔常,功能性色素在高新技術中的應用,北京:化學工業出版社,2000,第226-236頁
[11] 田禾、蘇建華、孟凡順、陳孔常,功能性色素在高新技術中的應用,北京:化學工業出版社,2000,第205-220頁。
[12] H. Arakawa, “Dye-sensitized nanocrystalline TiO2 solar cells based on novel coumarin dyes” Solar Energy Materials & Solar Cells, vol. 77, 2003, 89
[13] 顧鴻壽,光電有機電機發光顯示器技術應用,台北:新文京開發出版有限公司,2001,第30-46頁、第93-99頁。
[14] 黃彥士、翁文國,全彩有機發光二極體顯示器之現況與未來展望,工業材料雜誌,195期,2003,123。
[15] 楊政祐,有機發光二極體全彩化技術及其專利發展,電子與材料雜誌,12期,135
[16] W. Rettig, C. Dedonder-Lardeux, C. Jouvet, S. Martrenchard-Barra, P. Szrifiger and L. Krim, “Intramolecular charge transfer induced by solvent interaction” J. Chim. Phys. , Vol.92, 1995, 465
[17] A. Maliakal, G. Lem, N. J. Turro, R. Ravichandran, J. C. Suhadolmik and A. D. DeBellis, “Twisted intramolecula charge transfer states in 2-arylbenzotriazoles: Fluorescence deactivation via intramolecular electron transfer rather than proton transfer” J. Phys. Chem. A, Vol.106, 2002, 7680
[18] C. Vijila, A. Ramalingam, P.K.Palanisamy and V. Masilamani, ”Role of dipole moment of solvents in formation and stabilization of the TICT state in coumarin 445 under nitrogen laser excitation” Spectrochimica Acta Part A, Vol.57, 2001, 491
[19] M. Kaholek and P. Hrdlovic, “Characteristics of the excited states of 3-substituted coumarin derivatives and transfer of electronic energy to N-oxyl radicals” Journal of photochemistry and photobiology A:Chemistry, Vol.127, 1999, 45
[20] B. Kovac and I. Novak, “Electronic structure of coumarins” Spectrochimica Acta Part A, Vol. 58, 2002, 1483
[21] 方嘉德,儀器分析,台北:滄海書局,2000,第15-1-15-24頁
[22] A. H. Sommers and S. E. Aaland, ”The Reaction of 1,5-Dibromopentane with o-Substituted Anilines. The Synthesis of 1-Arylpiperidines” J. Am. Chem. Soc., Vol.75, 1953, 5280
[23] J. V. Gompel and G. B. Schuster, “Chemiluminescence of organic peroxides: intramolecular electron-exchange luminescence from a secondary perester” J. Org. Chem., Vol.52(8), 1987, 1465
[24] U.S. Patent 2789125,1957
[25] M. Skowronaska-Ptasinska, W. Verboom and D. N. Reinhould, “Effect of different dialkylamino group on the regioselectivity of lithiation of o-protected 3-(dialkylamino)phenol” J. Org. Chem., Vol.50, 15, 1985, 2690
[26] U.S. Patent 3904642, 1975
[27] U.S. Patent 3041041, 1961
[28] 洪敏玲,藍光香豆素客發光體的合成及其應用在有機藍光發光二極體的性質研究,碩士論文,國立交通大學機電應用化學研究所,新竹,2002,第26-34頁。
[29] 趙豫州、張淑美,電激發光材料之開發,中山科學院委託案報告,2001
[30] 呂伯彥,有機發光二極體材料純化技術,工業材料,160期,2000,88。
[31] D. K. Gosser Jr. , Cyclic Voltammetry, VCH Publisher, New York, 1993, pp.28-68
[32] 方嘉德,儀器分析,台北:滄海書局,2000,第25-21-25-24頁。
[33] P. F. Gordan and P. Gregory, Organic Chemistry in Colour, Manchester: ICI Organic Division, 1982, pp.281-287
[34] E. N. Abrahart, Dye and Their Intermediates, London: Edward Arnold, 1977, pp.23-25
[35] J. Sokol owska, W. Czajkowski and R. Podsiadly, “The photostability of some fluorescent disperse dyes derivatives of coumarin” Dyes and Pigments, Vol.49, 2001, 187
[36] J. P. Sibilia, A Guide to Materials Characterization and Chemical Analysis, New York: Wiley-VCH, 1996, pp.39-79
[37] D. L. Pavia, G. M. Lampman and G. S. Kriz, Introduction to Spectroscopy, New York: Saunders College Publishing, 1997, pp.96-266
連結至畢業學校之論文網頁點我開啟連結
註: 此連結為研究生畢業學校所提供,不一定有電子全文可供下載,若連結有誤,請點選上方之〝勘誤回報〞功能,我們會盡快修正,謝謝!
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top