臺灣博碩士論文加值系統

近年來超分子（supermolecules）的設計、合成與應用廣受矚目，而其中分子方形（molecular squares）超分子可藉由修飾金屬角（metal corners）單元與橋接配位基（bridging ligands）來操控超分子的大小、形狀與性質。我們藉此概念，分別利用結構較具柔軟性的 N,N’-4-dipyridyl oxalamide（L1）與較剛性的N,N’-bis(pyridin-4-yl)benzene-1,3-dicarboxamide（L2）橋接配位基，以錸金屬配位中心進行自組裝反應，並藉由質譜、元素分析與 X-ray單晶繞射確定其結構。我們希望除了進行超分子合成外，也可藉由醯胺鍵的－NH 與陰離子（如F－、CN－、OAc－、Cl－...等）間形成氫鍵來進行分子辨識之研究。我們利用紫外－可見光吸收光譜、氫核磁共振光譜來證明我們實驗室所設計的感測器與陰離子是以1：1模式鍵結外，也從光譜兩階段性的變化來佐證，感測器與較強拉電子性的陰離子先是進行氫鍵作用力（hydrogen－bonding interaction）再進行質子轉移（proton transfer）。
除了利用超分子當作陰離子感測器外，另外我們也設計含有雙吡啶與羧基的橋接配位基與錸金屬離子合成具發光性質的前驅物，m-Re 與 p-Re。我們一方面藉以羧基與氟離子進行反應並討論其光譜上的變化外，也利用紫外－可見光吸收光譜與氫核磁共振光譜證明這類感測器與氟離子是以1：2模式鍵結。另一方面也藉其與鉑、鈀金屬離子配位，分別形成環形分子與角形分子，並探討其在光譜表現。

Recently, supramolecular design, synthesis, and applications have been extensively studied. The desired functionality in metal-containing molecular squares may be introduced by employing functional ligands or properly functionalized metal corners with appropriate size and shape. This research is classified into two parts. In the first part, we are successful to utilize flexible ligand N,N’-4-dipyridyl oxalamide (L1) and ligid ligand N,N’-bis(pyridine)benzene-1,3-dicarboxamide (L2) as bridging ligands for the construction of molecular square (1) and molecular loop (2) with Re(I) ion as metal corners, respectively. Besides, we use highly directional hydrogen bonds as a means of controlling self-assembly in supramolecular systems, and upon the anion-recognition studies have also been examined for 1. The binding affinity for F－, CN－, OAc－ and Cl－ have been known, and the stoichiometry in the reaction between 1 and various anions (F－, CN－, OAc－ and Cl－) with TBA salts are confirmed to be 1:1 from a Job Plot. Based on the results from 1H NMR titration spectra and absorption titration spectra, both show the titration undergoing two-step processes. Thus, we suggest that the titration process first proceeds hydrogen-bonding interactions and then proton transfer (deprotonation) reactions.
In the second part, we design and synthesize two new dicarboxylic acid ligands, 2,2’-bipyridine-5,5’-dicarboxylic acid (m-dca-bpy) and 2,2’-bipyridine-4,4’-dicarboxylic acid ( p-dca-bpy) as bridging ligands for the synthesis of luminescent Re(I) complexes, m-Re and p-Re, respectively. In addition, the titration data indicate a 1:2 stoichiometry in two cases resulting from the 1H NMR spectra and absorption spectra. The Pd(II) or Pt(II) ions have been incorporated the m-Re and p-Re units, and the absorption and luminescence studies also carried out.

總目錄
圖目錄…………………………………………………….......IV
表目錄……………………………………………………......VII
附圖目錄……………………………………………………VIII
附表目錄…………………………………………………..... XII
第一部分
第一章　緒論 1
§ 1-1　超分子化學的起源與定義 1
§ 1-2　超分子結構的設計 6
§ 1-3　超分子化合物的應用 8
§ 1-4　分子辨識之陰離子偵測 13
§ 1-5　實驗動機 23

第二章 實驗部分 27
§ 2-1　實驗裝置及鑑定方法 27
§ 2-2　配位基的合成及鑑定 29
N, N,'-4-Dipyridyl Oxalamide (L1).......................................................................................29
N,N'-Bis(pyridin-4-yl)benzene-1,3-dicarboamide (L2).......................................................30

§ 2-3　含錸金屬配位化合物的合成 31
[Re(CO)3Cl(m-N,N’-4-dipyridyl oxalamide)4 (1) 31
[Re(CO)3Cl(m-N, N’-bis(pyridin-4-yl)benezene-1,3-dicarboxamide 32


第三章　結果與討論 33
§ 3-1　配位基與含有金屬之環芃的合成 33
§ 3-2　結構討論 35
§ 3-3　光譜與光物理性質 39
§ 3-4　感測器JOB-PLOT實驗 41
§ 3-5　鍵結常數之運算 42
§ 3-6　陰離子辨識 45
( I ) 紫外－可見光光譜滴定實驗........................................................................................45
( II ) 1H核磁共振光譜滴定實驗...........................................................................................52
第四章　結論與未來展望 58

第二部份
第一章 緒論 59
§ 1-1　有機－無機配位高分子 59
§ 1-2　研究動機 68
第二章　實驗部分 70
§ 2-1　配位基的合成及鑑定 70
2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylic acid (m-dca-bpy)…………………………....................70
2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid (p-dca-bpy)…………………………….................71

§ 2-2　含錸金屬前驅物的合成及鑑定 72
Re(m-dca-bpy)(CO)3Cl (m-Re).............................................................................................72
Re(p-dca-bpy)(CO)3Cl (p-Re)...............................................................................................74

§ 2-3　金屬角形（Metal Corner）的合成 75
Pd(d-t-bpy)(NO3)2 75
Pt(d-t-bpy)(NO3)2 76
§ 2-4　異核化合物之合成的合成 77
{[Pd(d-t-bpy)]2(m-Re)} (m-Re/Pd) 77
{[Pd(d-t-bpy)]2(p-Re)}(NO3)2 (p-Re/Pd) 78
{[Pt(d-t-bpy)]2(p-Re)}(OTf)2 (p-Re/Pt) 79

第三章　結果與討論 81
§ 3-1 配位基與含有錸金屬之合成 81
§ 3-2 光譜與光物理性質 84

第四章　結論與未來展望 92
參考文獻 93

圖目錄
第一部份
圖1-1-1　分子與超分子化學之關係說明… …………………………..3
圖1-1-2　超分子合成示意圖…………………………………………...4
圖1-2-1　鈀的分子方形………………………………………………...6
圖1-2-2　修飾各種官能機的超分子化合物…………………………...7
圖1-3-1　形成一維孔道的分子方形…………………………………...8
圖1-3-2　含錸的分子方形（一）…………………………………….…..9
圖1-3-3　分子篩選………………………………………………….....11
圖1-3-4　分子方形官能化...……………………………………...…...11
圖1-3-5　含錸的分子方形（二）…………………………………….12
圖1-3-6 揮發性有機物質的消光性…………...…………….……….12
圖1-4-1　分子辨識示意圖……………..……………………………...13
圖1-4-2　感測器運作流程圖..…………………………...…………....13
圖1-4-3　各種不同陰離子結構之形狀…….………………………....15
圖1-4-4　以含氮帶正價之籠型感測器....………….…........…………17
圖1-4-5　以偶極鍵為主的感測器………..….………….………….....17
圖1-4-6 疏水性巨環分子……………………..……….……………..18
圖1-4-7　以汞原子為路易士酸之感測器….……..……………….….18
圖1-4-8　氫鍵強弱與作用向位之關係圖..……………..…………….19
圖1-4-9　含pyrrole為巨環分子之感測器……………………………19
圖1-4-10 利用氫鍵穩定陰離子之結構……………………………….20
圖1-4-11　利用氫鍵進行自組裝之奈米管..……..…………...………22
圖1-4-12　TEM 下的有機奈米管….………………….………….......22
圖1-4-13　合成策略說明………………………….…...……….……..22
圖1-5-1　含錸金屬感測器…………………..………………………...23
圖1-5-2　酸鹼可逆滴定圖…………………..………………………...25
圖1-5-3　感測器經去質子化後之平衡式….………………………....25
圖1-5-4　有機分子感測器…………………..………………………...25
圖3-2-1　養晶裝置圖………………………………………………….35
圖3-2-2　橋接配位基 L1之單晶結構………………………………..35
圖3-2-3　橋接配位基 L1之排列結構….………………….................36
圖3-2-4　橋接配位基 L1之堆疊排列….………….............................36
圖3-2-5　化合物2之單晶結構………………………………..............38
圖3-3-1　橋接配位基L1與化合物1之1H核磁共振光譜之比較.....39
圖3-3-2　橋接配位基L1與化合物1之紫外－可見光吸收光譜…....40
圖3-4-1　化合物1與氟離子之 Job-Plot 圖…………………...……..41
圖3-4-2　化合物1與氯離子之 Job-Plot 圖…………………..….......41
圖3-5-1 化合物1與氟離子之運算鍵結常數滴定圖…….………….44
圖3-5-2　化合物1與氟離子之鍵結常數線性圖….………………….44
圖3-6-1　化合物1與不同當量氟離子之吸收光譜滴定實驗………..46
圖3-6-2　化合物1與不同當量氰根離子之吸收光譜滴定實驗……..47
圖3-6-3　化合物1與不同當量醋酸根離子之吸收光譜滴定實驗..…47
圖3-6-4　化合物1與不同當量氯離子之吸收光譜滴定實驗………..47
圖3-6-5　化合物1與不同當量三氟醋酸之吸收光譜逆滴定實驗......49
圖3-6-6　不同強弱鹼性陰離子之關係圖…………….………………49
圖3-6-7　化合物1之Hyperchem模擬圖…………….………………51
圖3-6-8　化合物2在不同溶劑下與不同當量氟離子之吸收光譜滴定實驗………………………………………………………....51
圖3-6-9　化合物1與不同當量氟離子之氫核磁共振光譜滴定實驗…………………….………………………….…………54
圖3-6-10　化合物1與不同當量三氟醋酸之氫核磁共振光譜逆滴定實驗…………………………………...………………….…54
圖3-6-11　化合物1與不同當量氯離子之氫核磁共振光譜滴定實驗……………………………………………………..…..55
圖3-6-12　化合物2與不同當量氟離子之氫核磁共振光譜滴定實
驗……………………………………………………..…..57
第二部分
圖1-1-1　各種不同雙吡啶衍生物橋接配位基….………………..…..59
圖1-1-2　回饋鍵圖解………………...….………………….................61
圖1-1-3　含錸中心金屬配位雙吡啶之化學式….……………............62
圖1-1-4　含錸金屬化合物之吸收光譜………….……………............62
圖1-1-5　含錸金屬化合物之放光光譜………….……………............62
圖1-1-6　鈀的分子方形….……………................................................63
圖1-1-7　含錸與鈀金屬離子之分子方形及吸收光譜…………….....64
圖1-1-8　含鉻與鉬合成圖……………………….……………............64
圖1-1-9　含錸金屬配位雙吡啶衍生物之合成……….………............65
圖1-1-10　以羧基配位鉑金屬中心之結構圖……….………..............66
圖1-1-11　含羧基衍生物配位鉑金屬合成圖..……….………............67
圖3-1-1　化合物 m-Re/Pd 之 Hyperchem 模擬圖……………..….83
圖3-1-2　化合物 p-Re/Pd 之 Hyperchem 模擬圖……………..…...83
圖3-2-1(a)　meta系列化合物之吸收光譜……………….…………...86
圖3-2-1(b)　para系列化合物之吸收光譜……………….…………...86
圖3-2-2(a)　m-Re與不同當量氟離子之吸收光譜滴定實驗…….…..86
圖3-2-2(b)　p-Re與不同當量氟離子之吸收光譜滴定實驗………....86
圖3-2-3(a)　m-Re與氟離子之Job-Plot關係圖…........…………….....87
圖3-2-3(b)　p-Re與氟離子之Job-Plot 關係圖……………..………..87
圖3-2-4(a)　meta 系列化合物之放光光譜………………….………..87
圖3-2-4(b)　para 系列化合物之放光光譜………………….………..87
圖3-2-5　m-Re與不同當量氟離子之氫核磁共振光譜滴定實驗（以氘－二甲亞碸為溶劑）…….……………………….……….88
圖3-2-6　m-Re與不同當量氟離子之氫核磁共振光譜滴定實驗（以氘－四氫呋喃為溶劑）……………….…………….……….89
圖3-2-7　p-Re與不同當量氟離子之氫核磁共振光譜滴定實驗（以氘－二甲亞碸為溶劑）……….…………………….……….90
圖3-2-8　m-Re與不同當量氟離子之氫核磁共振光譜滴定實驗（以氘－四氫呋喃為溶劑）………...………….………………….91

表目錄
第一部份
表1-4-1 陰陽離子之等電荷半徑比…….…………..………….…….15
表1-4-2 各類作用力之能量關係表………………………………….16
表1-4-3 不同陰離子與含pyrrole的感測器之鍵結常數...………….20
表1-5-1 不同陰離與含錸金屬感測器之鍵結常數……….…………23
表3-2-1 橋接配位基 L1的單晶結構資料……….…………………...37
表3-3-1 含錸環芃之紫外光與可見光光譜數據.…..…………….….40
表3-6-1 化合物1與不同當量各種陰離子之等吸收點位移變化…..47
表3-6-2 化合物1與各種陰離子之鍵結常數………………………..49


第二部分
表1-1-1 錸金屬配位不同鹵素離子之吸收光譜數據資料…....…….62
表1-1-2 含錸金屬化合物於不同溶劑下之吸收光譜數據資料…….62

附圖目錄
附圖一、橋接配位基 L1的氫核磁共振光譜………………….……..99
附圖二、配橋接位基L1的紅外光譜…………………….………...…100
附圖三、橋接配位基 L2的氫核磁共振光譜……….….………....….101
附圖四、化合物1的ESI－MS…………………….…………….…….102
附圖五、化合物1紅外光譜…………………………….……………..103
附圖六、化合物2的氫核磁共振光譜………………………………...104
附圖七、化合物1與醋酸根離子之 Job-Plot 關係圖………………..105
附圖八、化合物1與低當量的醋酸根離子滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜……………………………………………………....106
附圖九、化合物1與高當量的醋酸根離子滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜………………………………………………………107
附圖十、化合物1與不同當量三氟醋酸反滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜（原已加有30.0當量的醋酸根離子）……………108
附圖十一、化合物1與氰根離子之 Job-Plot 關係圖………………..109
附圖十二、化合物1與低當量的氰根離子滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜………..…………………………………………..110
附圖十三、化合物1與高當量的氰根離子滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜………………………………………….………...111
附圖十四、化合物1與不同當量三氟醋酸反滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜（原已加有30.0當量的氰根離子）…………..112
附圖十五、化合物1與不同當量溴離子滴定實驗之氫核磁共振光
譜…………………………………………………………113
附圖十六、化合物1與不同當量的溴離子滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜…………………………………………………....114
附圖十七、化合物1與不同當量碘離子滴定實驗之氫核磁共振光譜…………………………………………………………115
附圖十八、化合物1與不同當量的碘離子滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜…………………………………….……...............116
附圖十九、化合物1與不同當量四氟硼酸根離子滴定實驗之氫核磁共振光譜……………………………………………………117
附圖二十、化合物1與不同當量的四氟硼酸根離子滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜…………………......……………..……..118
附圖二十一、化合物1與不同當量硝酸根離子滴定實驗之氫核磁共振光譜……………………………………………..........119
附圖二十二、化合物1與不同當量的硝酸根離子滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜…………………........………..………....120
附圖二十三、化合物1與不同當量過氯酸根離子滴定實驗之氫核磁共振光譜………………………………………….……...121
附圖二十四、化合物1與不同當量的過氯酸根離子滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜…………………..……………………122
附圖二十五、化合物1與不同當量六氟磷酸根離子滴定實驗之氫核磁共振光譜……………………………………….……...123
附圖二十六、化合物1與不同當量六氟磷酸根離子滴定實驗之紫外－可見光吸收光譜…………………………………..…..124
附圖二十七、橋接配位基 m-dca-bpy 的氫核磁共振光譜…..……125
附圖二十八、橋接配位基 m-dca-bpy 的碳核磁共振光譜….….….126
附圖二十九、橋接配位基 m-dca-bpy 的EI－MS…..…..……...…...127
附圖三十、橋接配位基 m-dca-bpy 的紅外光譜………..……...…...128
附圖三十一、橋接配位基 p-dca-bpy 的氫核磁共振光譜…..……...129
附圖三十二、橋接配位基 p-dca-bpy 的碳核磁共振光譜…..……..130
附圖三十三、橋接配位基 p-dca-bpy 的EI－MS………….……….131
附圖三十四、橋接配位基 m-dca-bpy 的紅外光譜………….….…..132
附圖三十五、化合物 m-Re 的氫核磁共振光譜………..…….……..133
附圖三十六、化合物 m-Re 的碳核磁共振光譜………..…….……..134
附圖三十七、化合物 m-Re 的ESI－MS………………………...…..135
附圖三十八、化合物 m-Re 的FAB－MS…………………………...136
附圖三十九、化合物 m-Re 的紅外光譜…………..…….……….….137
附圖四十、化合物 p-Re 的氫核磁共振光譜………..…….………...138
附圖四十一、化合物 p-Re 的碳核磁共振光譜………..…….……..139
附圖四十二、化合物 p-Re 的ESI－MS………………………...…...140
附圖四十三、化合物 p-Re 的FAB－MS…………………………....141
附圖四十四、化合物 p-Re 的紅外光譜…………..…….……….…..142
附圖四十五、化合物 Pd(d-t-bpy)(NO3)2 的氫核磁共振光譜……...143
附圖四十六、化合物 Pd(d-t-bpy)(NO3)2 的碳核磁共振光譜……...144
附圖四十七、化合物 Pd(d-t-bpy)(NO3)2 的紅外光譜……...………145
附圖四十八、化合物 Pt(d-t-bpy)(OTf)2 的氫核磁共振光譜…..…..146
附圖四十九、化合物 Pt(d-t-bpy)(OTf)2 的碳核磁共振光譜…..….147
附圖五十、化合物 Pt(d-t-bpy)(OTf)2 的紅外光譜…………...…….148
附圖五十一、化合物 m-Re/Pd的氫核磁共振光譜…..……………...149
附圖五十二、化合物 m-Re/Pd的ESI－MS…..…………………......150
附圖五十三、化合物 m-Re/Pd的紅外光譜…..……………..……….151
附圖五十四、化合物 p-Re/Pd的氫核磁共振光譜…..………………152
附圖五十五、化合物 p-Re/Pd的ESI－MS…..…………...…..……...153
附圖五十六、化合物 p-Re/Pd的紅外光譜……..…..……………......154
附圖五十七、化合物 p-Re/Pt的氫核磁共振光譜…..……..………...155
附圖五十八、化合物 p-Re/Pt的ESI－MS…..……………..…….….158
附圖五十九、化合物 p-Re/Pt的紅外光譜…..…………………...….159

附表目錄
附表一、橋接配位基 L1的單晶結構資料…………………….……..158

參考文獻
1.Wöhler, F. Poggendorfs Ann. Physik 1828, 12, 253.
2.Sharpe, A. G. Inorg. Chem. 1986.
3.Pedersen, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021.
4.Lehn, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 90.
5.Cram, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009.
6.Lehn, J. M. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 871.
7.Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry; VCH; New York, 1995.
8.Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Lorimer, K. R. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3869.
9.Mazik, M.; Bläser, D.; Boese, R. Chem. Eur. J. 2001, 6, 2865.
10.Tadokoro, M.; Shiomi, T.; Isobe, K.; Nakasuji, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 5467.
11.Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 2001, 1222.
12.Öhrström, L.; Larsson, K.; Borg, S.; Norberg, S. T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4805.
13.Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J.; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2638.
14.Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W. S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 138, 117.
15.Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Boumediene, N.; Dupont-Gervais, A.; Van Dorsselaer, A.; Kneisel, B.; Fenske, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956.
16.Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Boumediene, N.; Leize, E.; Van Dorsselaer, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3265.
17.(a) Fujita, M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53. (b) Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417. (c) Fujita, M.; Ogura, K. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 249.
18.(a) Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502. (b) Stang, P. J.; Olenyuk, B.; Lieniger, S. Chem. Rev. 2000, 100, 853.
19.Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645.
20.(a) Stang, P. J.; Cao, D. H.; Chen, K.; Gray, G. M.; Muddiman, D. C.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5163. (b) Stang, P. J.; Olenyuk, B.; Fan, J.; Arif, A. M. Organometallics 1997, 15, 904.
21.Stang, P. J.; Cao, D. H.; Saito, S.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273.
22.Hupp, J. T.; Dinolfo, P.H.; Chem. Mater. 2001, 13, 3113.
23.Bélanger,S.; Hupp,J. T.; Stern,C. L.; Slone, R. V.; Watson, D. F.; Carrell, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 557.
24.Belanger, S.; Hupp, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2222.
25.Sun, S.-S.; Lees, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8956.
26.Czarnik, A. W. Ed. Fluorescent Chemosensor For Ion and Molecule Recognition 1992, ACS: Washington, DC.
27.Steed, J. W.; Atwood, J. L. Ed. Supramolecular Chemistry 2000, John Wiley & Son. Ltd.
28.Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486.
29.Schmidtchen, F. P.; Muller, G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1115.
30.Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069.
31.Savage,P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7900.
32.Inoue, Y.; Hakushi, T.; Liu, Y.; Tong, L.-H.; Shen, B.-J.; Jin, D.-S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 475.
33.Yang, X.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Angew. Chem. 1991, 103, 1519.
34.Shionoya, M; et al J. Am. Chem. Soc. 1992, 111, 8735.
35.Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140.
36.(a) Iijima, S. Nature 1991, 354, 56. (b) Ebbesen, T. W.; Ajayan, P. M. Zbid. 1992, 358, 220. (c) Iijima, S.; Ichihashi, T. Zbid. 1993, 363, 603. (d) Bethune, D. S.; Kiang, C. H.; de Vries, M. S.; Gorman, G.; Savoy, R.; Vazquez, J.; Beyers, R. Zbid. 1993, 363, 605. (e) Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 397.
37.(a) Atlas of Zeolite Structure Types, 2nd ed.; Meier, W. M., Olson, D. H., Eds.; Butterworths: London, 1988. (b) Davis, M. E.; Saldarriaga, C.; Montes, C.; Garces, J.; Crowder, C. Nature 1988, 331, 698. (c) Dessau, R. M.; Schlenker, J. L.; Higgins, J. B. Zeolites 1990, 10, 522. (d) Estermann, M.; McCusker, L. B.; Baerlocher, C.; Merrouche, A.; Kessler, H. Nature 1991, 352, 320. (e) Kresge, C. T.; Leonowicz, M. E.; Roth, W. J.; Vartuli, J. C.; Beck, J. S. Nature 1992, 359, 710. (f) Monnier, A.; Schiith, F.; Huo, Q.; Kumar, D.; Margolese, D.; Maxwell, R. S.; Stucky, G. D.; Krishnamurty, M.; Petroff, P.; Firouzi, A.; Janicke, M.; Chmelka, B. F. Science 1993, 261, 1299. (g) Hamilton, E. J. M.; Dolan, S. E.; Mann, C. M.; Colijn, H. O.; McDonald, C. A.; Shore, S. G. Science 1993, 260, 659.
38.Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011.
39.Puddephatt, R. J.; Jenning, M. C.; Qin, Z. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 2001, 2676.
40.(a)Sun, S.-S.; Lees, A. J.; Zavalij, P. Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 3445. (b) Sun, S-S.; Lees, A. J. Chem. Comm. 2000, 1687.
41.Wu, C.-Y.; Chen, M.-S.; Lin, C.-A.; Sun, S.-S. Chem. Eur. J. 2005, 12, 2263.
42.(a) Amendola,V.; Boiocchi, M.; Babbrizi, L.; Palchetti, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 120. (b) Amendola, V.; Esteban-G., D.; Babbrizi, L.; Palchetti, A.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343.
43.Hsu,Y.-F. ; Chen,J.-D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1488.
44.Qin, Z.; Jennings, M. C. R.; Puddephatt, J. Inorg. Chem. 2003, 42, 1956.
45.國立中正大學 化學暨生物化學系 研究生吳婉旻 Crystal Engineering and Spectroscopic Studies of Metal-Containing Cyclophanes [Metal=Mn(I), Re(I)] ＆Au(I) Thiolates
46.國立中正大學 化學暨生物化學系 研究生陳怡甄 Self-Assembly and Electrochemical Sieving Studies of Luminescent Re(I)-Containing Cyclophanes
47.Slone, R. V.; Benkstein, K. D.; Belanger, S.; Hupp, J. T.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 221.
48.Slone, R. V.; Hupp, J. T.; Stern, C. L.; Albrecht-Schmitt, T. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 4096.
49.Connors, K. A. Binding Constants, John Wiley and Sons, New York, 1987.
50.Hypercube, Inc., Gainsville, FL.
51.Slone, R. V.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 1997, 36, 5422.
52.Werner, A. Zeitschr Anorg. Chem. 1893, 3, 267.
53.Fujita, M.; Yakazi, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645.
54.Fujita, M.; Nagao, S.; Iida, M.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1574.
55.Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
56.Kalb, W. C.; Demidowicz, Z.; Speckmann, D. M.; Knobler, C.; Teller, R. G.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1982, 21, 4027.
57.Stricklen, P. M.; Volcko, E. J.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 2494.
58.Jones, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 289.
59.Blau, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 1077.
60.Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
61.Pearson, R. G. Science 1966, 151, 172.
62.Saville, B. Angew. Chem. 1967, 79, 966.
63.Krohnke, F. Synthesis 1976, 1.
64.Grabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, John Wiley and Sons, New York, 2001.
65.Wrighton, M. S.; Giorodano, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2888.
66.Slone, R. V.; Yoon, D. I.; Calhoun, R. M.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11813.
67.Gruse, H. A.; Leadbeater, N. E. Inorg. Chem. 1999, 38, 4149.
68.Das, N.; Mukherjee, P. S.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13950.
69.Mukherjee, P. S.; Das, N.; Kryschenko, Y. K.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2464.
70.Janiak, C.; Deblon, S.; Wu, H. P.; Kolm, M. J.; Klfers, P.; Piotrowski, H.; Mayer, P. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1507.