臺灣博碩士論文加值系統

2,3-二氰基氫醌經氧化反應、狄爾斯-亞德環化加成反應、甲基化反應、酸酐化反應四步驟得到酸酐化合物23，再與二胺基化合物31、32 及33 經縮合反應得到化合物20、21及22，以甲苯及丙酮二溶劑對化合物20做再結晶培養出化合物20的單晶; 以苯及二氯甲烷二溶劑對化合物21做再結晶培養出化合物21的單晶; 以二氯甲烷及苯二溶劑對化合物22做再結晶培養出化合物22的單晶，以X-ray單晶繞射解析儀測出化合物21及22的晶體結構。

Compounds 20, 21, and 22 are successfully synthesized from the condensation reactions of diamines 31, 32, and 33 with the anhydride 23, which is prepared from 2,3-dicyanohydroquinone in four steps: Oxidation Diels-Alder cycloaddition methylation and anhydride formation. By recrystallization, the single crystal of 20 grew up in the solution of toluene and acetone; and the single crystal of 21 grew up in the solution of benzene and dichloromethane; and the single crystal of 22 grew up in the solution of dichloromethane and benzene.The crystal structures of 21 and 22 are measured by X-ray crystallography.

目錄
中文摘要………………………………………………….............i
Abstract……………………………………………………………ii
目錄 …………………………………………………………...iii
圖表目錄………………………………………………………….v
附錄圖表目錄…………………………………………………….vii
第一章 緒論……………………………………………………1
1-1有機發光二極體 (OLED)……………………………….….1
1-2氣體選擇性薄膜………………………………………….…4
1-3雙股有機高分子化合物…………………………………….7
第二章 研究動機………………………………..……………..9
第三章 實驗部份……………………………………………….11
3-1一般敘述……………………………………………………11
3-2實驗步驟……………………………………………………13
3-3 化合物20、 21及 22 的X-ray單晶繞射晶體培養........21
第四章 結果與討論…………………………………………….22
4-1化合物20、21、22的光譜分析…………………………...22
4-2化合物21、22的固態結構解析……………………………40
第五章 結論…………………………………………….……...45
參考文獻………………………………………………………...46
附錄一 化合物的中英文對照………………………………….48
附錄二 化合物20、21、22之核磁共振光譜(1H-NMR,
13C-NMR, DEPT)、質譜、高解析質譜、紅外線光譜…...……52
附錄三 化合物21、22之X-ray單晶繞射解析圖及晶體
資料…………………………………………………….………..71

圖表目錄
圖一 exo-N-phenyl-7-oxanorbornene-5,6-dicarboximide的合成流
程圖……………………………………………………………6
圖二 exo-N-phenyl-oxonorbornene-5,6-dicarboximide與norbornene (50:50) 的聚合應……………………………………….…….6
圖三 化合物20 氫譜分析分子結構標示圖…………..…………..22
圖四 化合物20 氫譜………………………………………………24
圖五 化合物20氫譜局部放大圖一..……….…………………….25
圖六 化合物34的同階質子偶合分裂氫譜局部放大圖….……...25
圖七 化合物20 氫譜局部放大圖二…..………………………….26
圖八 化合物34質子偶合分裂局部放大圖……………………....26
圖九 化合物20 氫譜局部放大圖三………..……………..…..….27
圖十 化合物20 氫譜局部放大圖四…..…………………..….….27
圖十一 化合物20 碳譜分析分子結構標示圖..………….…….28
圖十二 化合物20 碳譜………………………………….…..….28
圖十三 化合物20 DEPT 圖譜………………………..…………29
圖十四 化合物21氫譜分析分子結構標示圖………………….30
圖十五 化合物21 氫譜……….…………………………..……..32
圖十六 化合物21碳譜分析分子結構標示圖………………..…33
圖十七 化合物21 碳譜…………………………………….……33
圖十八 化合物21 DEPT 圖譜…………………………….…..34
圖十九 化合物21之固態分子結構……………………………35
圖二十 化合物22 氫譜分析分子結構標示圖………………….35
圖二十一 化合物22氫譜………………………………………..37
圖二十二 化合物22 碳譜分析分子結構標示圖……………….37
圖二十三 化合物22 碳譜……….………………………………38
圖二十四 化合物22 DEPT 圖譜………………………………..39
圖二十五 化合物22之固態分子結構圖一……………………..39
圖二十六 化合物21 的固態晶格堆疊結構圖一………...……41
圖二十七 化合物21 的固態晶格堆疊結構圖二………...……..42
圖二十八 化合物22之固態分子結構圖二………………..……43
圖二十九 化合物22之固態晶格堆疊結構圖一……………..…44
圖三十 化合物22之固態晶格堆疊結構圖二..............................44

附錄圖表目錄
圖三十一 化合物20之氫核磁共振光譜(CDCl3)………………….54
圖三十二 化合物20之碳核磁共振光譜(CDCl3)……………...…..55
圖三十三 化合物20之DEPT圖譜(CDCl3)……………………….56
圖三十四 化合物20之質譜……………………………………..…57
圖三十五 化合物20之紅外線光譜………………………………..58
圖三十六 化合物21之氫核磁共振光譜(CDCl3)……………….....60
圖三十七 化合物21之碳核磁共振光譜(CDCl3)…………………..61
圖三十八 化合物21之DEPT圖譜(CDCl3)………………………..62
圖三十九 化合物21之質譜…………………………….………..….63
圖四十 化合物21之紅外線光譜(KBr)………………….……..…...64
圖四十一 化合物22之氫核磁共振光譜(CDCl3)……..…..…..……66
圖四十二 化合物22之碳核磁共振光譜(CDCl3)…………..….……67
圖四十三 化合物22之DEPT圖譜(CDCl3)…..…………….……...68
圖四十四 化合物22之質譜………………………………………...69
圖四十五 化合物22之紅外線光譜(KBr)…………………….……70
圖四十六 化合物21之固態結構圖………………………….…….73
圖四十七 化合物21之固態晶格堆疊結構圖一….………..……...73
圖四十八 化合物21之固態晶格堆疊結構圖二………..…..…..…74
圖四十九 化合物22之固態結構圖一…..…………….…….….….95
圖五十 化合物22之固態結構圖二….…………………….……....95
圖五十一 化合物22之固態結構圖三……..………………...….…96
圖五十二 化合物22之固態晶格堆疊結構圖一…..……………...96
圖五十三 化合物22之固態晶格堆疊結構圖二…… ..………..…97

參考文獻
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