跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(18.97.9.171) 您好!臺灣時間:2024/12/09 12:26
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:傅益煥
研究生(外文):I-Huan Fu
論文名稱:2,4,6-三苯基三氮雜苯衍生物之合成與其在OLED電子傳輸材料之應用
論文名稱(外文):Synthesis of 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine derivatives and their applications in organic light-emitting device electron transfer materials
指導教授:楊嘉喜
指導教授(外文):Chia-Hsi Yang
學位類別:碩士
校院名稱:中原大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2006
畢業學年度:94
語文別:中文
論文頁數:53
中文關鍵詞:OLED電子傳輸材料
外文關鍵詞:applications in organic light-emitting device electron
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:143
  • 評分評分:
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
我們利用文獻38合成出一系列的三氮雜苯衍生物,並應用在有機電激發光元件的電子傳輸層上,觀察他們在電子傳輸層上元件的效能。另外,我們導入n形摻雜層的概念,將具有n形摻雜特性的LiF摻雜到我們合成出的衍生物中來當作電子傳輸層,目的在於改進電子傳輸層的電子注入效力,使元件的效能獲得改善。
In this dissertation we use the references to form a series of 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine derivatives and apply to the electron transfer layers of the organic light-emitting device, observing the efficiency of their elements’ electron transfer layers. Besides, we add the concept of n-doped layers and mix LiF with the functions of n-doped layers to our components as the electron transfer layers. The main purpose is to improve the efficiency of electron transfer layers so that the efficiency of elements can also be improved.
目錄

中文摘要----------------------------------------------------------------------------I
英文摘要---------------------------------------------------------------------------II
謝誌--------------------------------------------------------------------------------III
目錄--------------------------------------------------------------------------------IV
表目錄----------------------------------------------------------------------------VII
圖目錄---------------------------------------------------------------------------VIII
圖示目錄--------------------------------------------------------------------------IX
附圖目錄--------------------------------------------------------------------------X第一章 緒論----------------------------------------------------------------------1
1.1 前言---------------------------------------------------------------------------1
1.2 有機發光二極體顯示技術的應用與發展------------------------------2
1.3 有機電激發光元件的結構與原理---------------------------------------4
1.4 電子輸送材料(ETM) / 電洞阻隔材料(HBM) -----------------------6
1.4.1 噁唑(Oxadiazole)衍生物和其樹狀物(Dendrimers)--------------7
1.4.2 金屬螯合物(Metal chelates)-----------------------------------------11
1.4.3 其他唑類化合物(Azole-based mateial)---------------------------13
1.4.4 喹啉(Qinoline)衍生物-------------------------------------------------14
1.4.5 喔啉(Quinoxaline)衍生物--------------------------------------------15
1.4.6 二氮蔥(Anthrazoline)衍生物----------------------------------------16
1.4.7 二氮菲(Phenanthrolines)衍生物-----------------------------------17
1.4.8 其他有潛力的ETMs--------------------------------------------------18
1.4.9 研究動機-----------------------------------------------------------------19
第二章 實驗--------------------------------------------------------------------21
2.1 藥品-------------------------------------------------------------------------21
2.2 儀器-------------------------------------------------------------------------22
2.3 實驗步驟-------------------------------------------------------------------23
2.3.1 2,4,6-tris(p-bromophenyl)-1,3,5-triazine的合成--------------23
2.3.2 2,4,6-tris[4-(1-naphthyl)phenyl]-1,3,5-triazine的合成-------24
2.3.3 2,4,6-tris[4-(2-naphthyl)phenyl]-1,3,5-triazine的合成-------25
2.3.4 2,4,6-tris[4-(1,1’-biphenyl)phenyl]-1,3,5-triazine的合成----26
第三章 實驗結果與討論------------------------------------------------------27
3.1 液態螢光測量-------------------------------------------------------------27
3.2 熱性質測量----------------------------------------------------------------27
3.3 氧化還原電位的測量與能接圖的建立-------------------------------28
3.4 元件製程與測量----------------------------------------------------------30
3.5 元件製程實驗及結果----------------------------------------------------31
3.5.1 以TRZ01、TRZ02、TRZ03當作元件結構的電子傳輸材料-31
3.5.1.1 實驗一-----------------------------------------------------------------32
3.5.1.2 實驗二-----------------------------------------------------------------32
3.5.1.3 實驗三-----------------------------------------------------------------32
3.5.2 以TRZ01、TRZ03摻雜4%的n形摻雜物LiF於結構中--------34
3.5.2.1 實驗四------------------------------------------------------------------35
3.5.2.2 實驗五------------------------------------------------------------------35
第四章 結論---------------------------------------------------------------------39
第五章 參考文獻---------------------------------------------------------------40

表目錄

表一 各種顯示技術與OLED的特性比較-----------------------------------1
表二 TRZ01、TRZ02、TRZ03的UV-Vis吸收和液態螢光比較---------27
表三 TRZ01、TRZ02、TRZ03的熱性質比較----------------------------27
表四 元件材料的HOMO、LUMO值--------------------------------------29
表五 不同電子傳輸層的元件性質比較------------------------------------32
表六 TRZ01與03分別摻雜4% LiF當電子傳輸層的元件性質------36

圖目錄

圖一 兩層式元件結構----------------------------------------------------------6
圖二 多層式元件結構----------------------------------------------------------6
圖三 有機電激發光元件的原理----------------------------------------------6
圖四 TRZ01、TRZ02、TRZ03的能階圖---------------------------------30
圖五 元件與材料的結構------------------------------------------------------31
圖六TRZ01、TRZ02、TRZ03其電流密度與操作電壓的關係圖-------33
圖七 TRZ01、TRZ02、TRZ03其亮度與操作電壓的關係圖------------34
圖八 TRZ01、TRZ02、TRZ03的發光效率與電流密度的關係圖------34
圖九 TRZ01未摻雜與摻雜4% LiF的B-I-V圖--------------------------37
圖十 TRZ03未摻雜與摻雜4% LiF的B-I-V圖--------------------------37
圖十一 TRZ01未摻雜與摻雜4% LiF之電流密度與發光效率的關係圖-------------------------------------------------------------------------------------38
圖十二 TRZ03未摻雜與摻雜4% LiF之電流密度與發光效率的關係圖-------------------------------------------------------------------------------------38

圖示目錄

圖示1 PBD化合物-------------------------------------------------------------8
圖示2 BND化合物------------------------------------------------------------8
圖示3 噁唑衍生化合物-------------------------------------------------------9
圖示4 樹狀或星狀噁唑衍生化合物--------------------------------------10
圖示5 四苯基甲烷噁唑衍生化合物--------------------------------------11
圖示6 三配位金屬螯合物--------------------------------------------------12
圖示7 Al(oxd)3----------------------------------------------------------------12
圖示8 Zn金屬螯合物--------------------------------------------------------13
圖示9 1,3,5-triazine衍生化合物-------------------------------------------14
圖示10 喹啉衍生化合物----------------------------------------------------15
圖示11 喔啉衍生化合物----------------------------------------------------15
圖示12 spiroquinoxaline化合物------------------------------------------16
圖示13 diphenylanthrazoline化合物------------------------------------17
圖示14 Bhen and BCP化合物--------------------------------------------17
圖示15 dimesitylboryl基團化合物---------------------------------------18
圖示16 oligothiophene-s,s-dioxides化合物---------------------------19
圖示17 ter(9,9-diarylfluorene)s化合物---------------------------------19

附圖目錄

附圖一 TRZ01的DSC圖---------------------------------------------------43
附圖二 TRZ02的DSC圖---------------------------------------------------43
附圖三 TRZ03的DSC圖---------------------------------------------------43
附圖四 TRZ01的TGA圖---------------------------------------------------44
附圖五 TRZ02的TGA圖---------------------------------------------------44
附圖六 TRZ03的TGA圖---------------------------------------------------44
附圖七 TRZ01的UV圖-----------------------------------------------------45
附圖八 TRZ02的UV圖-----------------------------------------------------45
附圖九 TRZ03的UV圖-----------------------------------------------------45
附圖十 TRZ01的PL圖------------------------------------------------------46
附圖十一TRZ02的PL圖-----------------------------------------------------46
附圖十二TRZ03的PL圖-----------------------------------------------------46
附圖十三TRZBr3的1H-NMR圖--------------------------------------------47
附圖十四TRZ01的1H-NMR圖---------------------------------------------48
附圖十五TRZ02的1H-NMR圖----------------------------------------------49
附圖十六TRZ03的1H-NMR圖---------------------------------------------50
附圖十七TRZ01的13C-NMR圖---------------------------------------------51
附圖十八TRZ02的13C-NMR圖---------------------------------------------52
附圖十九TRZ03的13C-NMR圖---------------------------------------------53
參考文獻
1.R. Mach and G. O. Mueller, Semicond. Sci. Technol., 6, 305 (1991).

2.C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987).

3.J. H. Burrououghes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H.Friend, P. L. Burn,A. B. Holmes, Nature, 347, 539 (1990).

4.(a) P. G. Kepler, Phys. Rev., 119, 1226 (1960). (b) E. H. Martin, J. Hirsch, Solid State Commun., 7, 783 (1969). (c) M. Pope, C. E. Swenberg, Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers; Oxford University Press: New York, 1999. (d) J. M. Warman, A. M. van de Craats, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 396, 41 (2003). (e) G. Horowitz, Adv. Mater., 10, 365 (1998). (f) A. Babel, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc., 125, 13656 (2003).

5.(a) A. K. Agrawal, S. A. Jenekhe, Chem. Mater., 8, 579 (1996). (b) S. Janietz, D. D. C. Bradley, M. Grell, C. Giebler, M. Inbasekaran, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett., 73, 2453 (1998). (c) W. R. Salaneck, S. Stafstrom, J. –L. Bredas, Conjugated Polymer Surfaces and Interfaces; Cambridge University Press: Cambridge, 1996. (d) V. D. Parker, J. Am. Chem. Soc., 98, 98 (1976). (e) J. L. Brédas, R. Silbey, D. S. Boudreaux, R. R. Chance, J. Am. Chem. Soc., 105, 6555 (1983).

6.C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett., 55, 1489 (1989).

7.J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. F. Mahrt, H. Bassler, M. Porsch, J. Daub, Adv. Mater., 7, 551 (1995).

8.C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett., 56, 799 (1990).

9.Y. Cao, I. D. Parker, G. Yu, C. Zhang, A. J. Heeger, Nature, 397, 414 (1999).

10.S. Hoshino, K. Ebata, K. Furukawa, J. Appl. Phys., 87, 1968 (2000).

11.(a) H. Tokuhisa, M. Era, T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett., 66, 3433 (1995). (b) T. Yasuda, Y. Yamaguchi, D. –C. Zou, T. Tsutsui, Jpn. J. Appl. Phys., 41, 5626 (2002).

12.B. Schulz, B. Stiller, T. Zetzsche, G. Knochenhauer, R. Dietel, L. Brehmer, Chem. Mater., 7, 1041 (1995).

13.(a) Y. Hamada, C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Jpn. J. Appl. Phys., 31, 1812 (1992). (b) D. O’Brien, A. Bleyer, D. G. Lidzey, D. D. C. Bradley, T. Tsutsui, J. Appl. Phys., 82, 2662 (1997).(c) C. Wang, G. –Y. Jung, Y. Hua, C. Pearson, M. R. Bryce, M. C. Petty, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, Chem. Mater., 13, 1167 (2001).

14.D. O’Brien, A. Bleyer, D. G. Lidzey, D. D. C. Bradley, T. Tsutsui, J. Appl. Phys., 82, 2662 (1997).

15.C. Wang, G. –Y. Jung, Y. Hua, C. Pearson, M. R. Bryce, M. C. Petty, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, Chem. Mater., 13, 1167 (2001).

16.N. Tamoto, C. Adachi, K. Nagai, Chem. Mater., 9, 1077 (1997).

17.(a) J. Bettenhausen, P. Strohriegl, Adv. Mater., 8, 507 (1996). (b) J. Bettenhausen, M. Greczmiel, M. Jandke, P. Strohriegl, Synth. Met., 91, 223 (1997).

18.H. –C. Yeh, R. –H. Lee, L. –H. Chan, T. –Y. Lin, C. –T. Chen, E. Balasubramaniam, Y. –T. Tao, Chem. Mater., 13, 2788 (2001).

19.J. D. Anderson, E. M. McDonald, P. A. Lee, M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 120, 9646 (1998).

20.(a) M. Brinkmann, G. Gadret, M. Muccini, C. Taliani, N. Masciocchi, A. Sironi, J. Am. Chem. Soc., 122, 5147 (2000). (b) L. S. Sapochak, A. Ranasinghe, H. Kohlmann, K. F. Ferris, P. E. Burrows, Chem. Mater., 16, 401 (2004).

21.J. Kido, K. Hongawa, K. Okuyama, K. Nagai, Appl. Phys. Lett., 63, 2627 (1993).

22.P. E. Burrows, L. S. Sapochak, D. M. McCarty, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett., 64, 2718 (1994).

23.B. J. Chen, X. W. Sun, Y. K. Li, Appl. Phys. Lett., 82, 3017 (2003).

24.H.Hiroki,JP2004152641(2004).

25.G. Yu, S. Yin, Y. Liu, Z. Sguai, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 125, 14816 (2003).

26.J. Kido, C. Ohtaki, K. Hongawa, K. Okuyama, K. Nagai, Jpn. J. Appl. Phys., 32, L917 (1993).

27.M. Thelakkat, R. Fink, P. Posch, J. Ring, H. –W. Schmidt, Polym. Prepr., 38, 394 (1997).


28.R. Fink, Y. Heischkel, M. Thelakkat, H. –W. Schmidt, C. Jonda, M. Huppauff, Chem. Mater., 10, 3620 (1998).

29.H.Inomata,K.Goushi,T.Masuko,T.Imai,H.Sasabe,J.J.Brown,C.Adachi,chem..mater.,16,1285(2004).

30.K.Yaguma,T.Ishi-I,T.Thiemann,M.Yashima,K.Ueno,S.Mataka,Proceedings of IDW’03,p.1347,Dec.3-5,2003,Fukuoka,Japan.

31.A. S. Shetty, E. B. Liu, R. J. Lachicotte, S. A. Jenekhe, Chem. Mater., 11, 2292 (1999).

32.(a) M. Jandke, P. Strohriegl, S. Berleb, E. Werner, W. Brütting, Macromolecules, 31, 6434 (1998). (b) M. Redecker, D. D. C. Bradley, M. Jandke, P. Strohriegl, Appl. Phys. Lett., 75, 109 (1999).

33.C. Schmitz, P. Pösch, M. Thelakkat, H. –W. Schmidt, A. Montali, K. Feldman, P. Smith, C. Weder, Adv. Funct. Mater., 11, 41 (2001).
34.B. W. D’Andrade, S. R. Forrest, A. B. Chwang, Appl. Phys. Lett., 83, 3858 (2003).

35.P. Lu, H. Hong, G. Cai, P. Djurovich, W. P. Weber, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 122, 7480 (2000).

36.(a) T. Noda, Y. Shirota, J. Am. J. Mater. Chem Chem. Soc., 120, 9714 (1998). (b) Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc., 122, 11021 (2000).

37.(a) G. Gigli, G. Barbarella, L. Favaretto, F. Cacialli, R. Cingolani, Appl. Phys. Lett., 75, 439 (1999). (b) G. Barbarella, L. Favaretto, M. Zambianchi, O. Pudova, C. Arbizzani, A. Bongini, M. Mastragostino, Adv. Mater., 10, 551 (1998).

38. Tsutomu Ishi-i, Kentaro Yaguma, Thies Thiemann, Masataka Yashima, Kazunori Ueno and Shuntaro Mataka, Chemistry Letters Vol.33, No.10 (2004).

39.Jun Pang, Ye Tao,Stephan Freiberg, Xiao-Ping Yang, Marie D’Iorio and Suning Wang, J. Mater. Chem., 12, 206 (2002).

40.Y. Liu, M. S. Liu, A. K.-Y. Jen, Acta Polym., 50, 105 (1999).

41.J. Kido, T. Matsumoto, Appl. Phys. Lett., 73, 2866 (1998).

42.G. Parthasarathy, C. Shen, A. Kahn, and S. R. Forrest, J. Appl. Phys., 89, 4986 (2001).
電子全文 電子全文(本篇電子全文限研究生所屬學校校內系統及IP範圍內開放)
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top