臺灣博碩士論文加值系統

崗梅(Ilex asprella Champ.)，為冬青科的植物，在臺灣全境的平野及低海拔山區皆可見到其蹤影，具有清熱、活血、解毒、治感冒、頭暈、喉痛、蛇咬、百日咳等作用，也是製作涼茶常用的原料。
將新採的崗梅葉，經清洗、風乾等步驟後，進行水蒸氣蒸餾，再經溶劑萃取，鹼處理、水洗與濃縮等步驟，得其淡褐色的中性精油。中性精油經液相色層分析粗分，分成碳氫化合物和含氧化合物兩大部分，並使用氣相層析-火焰離子偵測器(GC-FID)、氣相層析-質譜儀(GC-MS)、傅立葉轉換紅外光光譜儀(FTIR)、核磁共振光譜儀(NMR)鑑定其化學成份。其中由碳氫化合物中單離出兩個化合物1,2-dihydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene、kaurene，
而以GC-MS光譜鑑定12個化合物1,2,3,4-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene、copaene、τ-muurolene、α-muurolene、α-farnesene、 (2E)-3,7,11,15-
tetramethyl-2-hexadecene、1,1,4a-trimethyl-6-methylene-5-
[(2E)-3-methyl-2-4-pentadienyl]decahydronaphthalene、
(8β,13β)-13-methyl-17-norkaur-15-ene、rosa-5,15-diene、kaur-15-ene、heneicosane、heptacosane、octacosane。含氧化合物中單離出5個化合物β-ionone、1-(2,3,6-trimethylphenyl)-2-butanone
、farnesylacetone、isophytol、phytol，以GC-MS光譜鑑定15個化合物benzyl alcohol、α-methyl-α-[4-methyl-3-pentenyl]
oxiranemethanol、β-linalool、p-menth-1-en-8-ol、(E,E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol、1-(2,6,6-trimethyl-
1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-one、dihydroactinidiolide、
benzophenone、6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone、methyl hexadecanoate、1-eicosanol、methyl (Z,Z)-9,12-
octadecadienoate、methyl (Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoate、methyl octadecanoate、4,8,12,16-tetramethylheptadecan-4-olide。

Ilex asprella Champ.,a member of Aquifoliaceae family were found in the plain and low elevation mountain at Taiwan.The plant was used treatment febrifuge、Huoxue、antidote、coryza、vertigo、laryngitis、snakebite、pertussis and often was used produce herbal tea.
The leaves were freshly harvested from Ilex asprella trees. After cleaning and immediately air-dried, the leaves were steam-distilled for essential oils. The essential oils in the distillate were then solvent extracted before treatment with base to remove acidic compounds. The slightly brown neutral essential oil mixture was separated and purified by column chromatography.
The oil mixture was chromatographed into hydrocarbon and oxygenated fractions that were analyzed for the chemical components by gas chromatography(GC)equipped with a flame ionization detector(FID) and mass spectrometer detector(MS),Fourier Transform infrared spectrometer(FTIR),and nuclear magnetic resonance spectrometer(NMR). In the hydrocarbon fraction,1,2-dihydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene、kaurene、1,2,3,4-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene、copaene、
τ-muurolene、α-muurolene、α-farnesene、(2E)-3,7,11,15-
tetramethyl-2-hexadecene、1,1,4a-trimethyl-6-methylene-
5-[(2E)-3-methyl-2-4-pentadienyl]decahydronaphthalene、
(8β,13β)-13-methyl-17-norkaur-15-ene、rosa-5,15-diene、kaur-15-ene、heneicosane、heptacosane、octacosane were identified.In the oxygenated fraction, β-ionone、1-(2,3,6-trimethylphenyl)- 2-butanone、farnesylacetone、isophytol、phytol、benzyl alcohol、α-methyl-α-[4-methyl-3-pentenyl]oxiranemethanol、β-linalool、p-menth-1-en-8-ol、(E,E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol、1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-one、dihydroactinidiolide、benzophenone、6,10,14-trimethyl-
2-pentadecanone、methyl hexadecanoate、1-eicosanol、methyl (Z,Z)-9,12-octadecadienoate、methyl (Z,Z,Z)-
9,12,15-octadecatrienoate、methyl octadecanoate、4,8,12,16-tetramethylheptadecan-4-olide were identified.

目錄
中文摘要………………………………………………………………Ⅰ
英文摘要………………………………………………………………Ⅲ
目錄……………………………………………………………………Ⅴ
圖目錄…………………………………………………………………Ⅵ
表目錄………………………………………………………………ⅩⅣ
壹、 緒言………………………………………………………………1
貳、 實驗………………………………………………………………4
1、藥品與儀器……………………………………………………4
2、中性精油之製備………………………………………………6
3、精油成分之純化與分析………………………………………10
參、 崗梅成分之鑑定…………………………………………………19
肆、 結果與討論………………………………………………………74
4.1、化合物之間的關係…………………………………………74
4.2、收油率之檢討………………………………………………75
伍、 結論………………………………………………………………76
參考文獻……………………………………………………………… 78

圖目錄
圖(1.a)崗梅全株 ………………………………………………………3
圖(1.b)鋸齒緣的崗梅葉部 ……………………………………………3
圖(1.c)成熟的紫黑色果實 ……………………………………………3
圖(2)水蒸氣蒸餾裝置圖 ………………………………………………8
圖(3)實驗步驟流程圖 …………………………………………………9
圖(4.a)中性精油的全精油GC 圖 ……………………………………11
圖(4.b)中性精油的全碳氫部GC 圖 …………………………………12
圖(4.c)中性精油的含氧部GC 圖 ……………………………………13
圖(CH1.a) Mass Spectrum of
1,2-dihydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene ……………………20
圖(CH1.b) NIST LIB. Spectral data of
1,2-dihydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene ……………………20
圖(CH1.c) 1H-NMR Spectrum of
1,2-dihydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene ……………………21
圖(CH1.d) 13C-NMR Spectrum of
1,2-dihydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene ……………………21
圖(CH2.a) Mass Spectrum of
1,2,3,4-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene ……………22
圖(CH2.b) NIST LIB. Spectral data of
1,2,3,4-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-naphthalene ……………22
圖(CH3.a) Mass Spectrum of copaene ……………………………23
圖(CH3.b) NIST LIB. Spectral data of copaene ………………23
圖(CH4.a) Mass Spectrum ofτ-muurolene ………………………24
圖(CH4.b) NIST LIB. Spectral data ofτ-muurolene …………24
圖(CH5.a) Mass Spectrum of α-muurolene………………………25
圖(CH1.b) NIST LIB. Spectral data of α-muurolene…………25
圖(CH6.a) Mass Spectrum of α-farnesene………………………26
圖(CH6.b) NIST LIB. Spectral data of α-farnesene…………26
圖(CH7.a) Mass Spectrum of
[2E]-3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecene………………………27
圖(CH7.b) NIST LIB. Spectral data of
[2E]-3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecene………………………27
圖(CH8.a) Mass Spectrum of 1,1,4a-trimethyl-6-methylene-5-
[(2E)-3-methyl-2,4-pentadienyl]decahydronaphthalene………28
圖(CH8.b) NIST LIB. Spectral data of 1,1,4a-trimethyl-6-
methylene-5-[(2E)-3-methyl-2,4-pentadienyl]decahydro-naphth
alene……………………………………………………………………28
圖(CH9.a) Mass Spectrum of
(8β,13β)-13-methyl-17-norkaur-15-ene ………………………29
圖(CH9.b) NIST LIB. Spectral data of
(8β,13β)-13-methyl-17-norkaur-15-ene ………………………29
圖(CH10.a) Mass Spectrum of rosa-5,15-diene…………………30
圖(CH10.b) NIST LIB. Spectral data of rosa-5,15-diene ……30
圖(CH11.a) Mass Spectrum of kaur-15-ene…………………………31
圖(CH11.b) NIST LIB. Spectral data of kaur-15-ene……………31
圖(CH12.a) Mass Spectrum of kaurene ……………………………33
圖(CH12.b) NIST LIB. Spectral data of kaurene ………………33
圖(CH12.c) 1H-NMR Spectrum of kaurene……………………………34
圖(CH12.d) 13C-NMR Spectrum of kaurene …………………………34
圖(CH12.e)IR Spectrum of kaurene…………………………………35
圖(CH13.a) Mass Spectrum of heneicosane…………………………36
圖(CH13.b) NIST LIB. Spectral data of heneicosane……………36
圖(CH14.a) Mass Spectrum of heptacosane…………………………37
圖(CH14.b) NIST LIB. Spectral data of heptacosane……………37
圖(CH15.a) Mass Spectrum of octacosane…………………………38
圖(CH15.b) NIST LIB. Spectral data of octacosane……………38
圖(O1.a) Mass Spectrum of benzyl alcohol………………………39
圖(O1.b) NIST LIB. Spectral data of benzyl alcohol…………39
圖(O1.c) 添加標準品benzyl alcohol 的GC 全精油圖……………40
圖(O1.d) 添加標準品benzyl alcohol 的GC 局部放大圖…………40
圖(O2.a) Mass Spectrum of α-methyl-α-[4-methyl-3-pentenyl]
oxiranemethanol………………………………………………………41
圖(O2.b) NIST LIB. Spectral data of α-methyl-α-[4-methyl-3-
pentenyl]oxiranemethanol …………………………………………41
圖(O3.a) Mass Spectrum ofβ-linalool……………………………42
圖(O3.b) NIST LIB. Spectral data ofβ-linalool………………42
圖(O4.a) Mass Spectrum of p-menth-1-en-8-ol……………………43
圖(O4.b) NIST LIB. Spectral data of p-menth-1-en-8-ol………43
圖(O5.a) Mass Spectrum of
(E,E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol …………………………44
圖(O5.b) NIST LIB. Spectral data of
(E,E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol …………………………44
圖(O6.a) Mass Spectrum of 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-
cyclohexadien-1-yl)-2-Buten-1-one………………………………45
圖(O6.b) NIST LIB. Spectral data of 1-(2,6,6-trimethyl-
1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-Buten-1-one…………………………45
圖(O7.a) Mass Spectrum of β-ionone……………………………47
圖(O7.b) NIST LIB. Spectral data of β-ionone………………47
圖(O7.c) 1H-NMR Spectrum of β-ionone……………………………48
圖(O7.d) 13C-NMR Spectrum of β-ionone …………………………48
圖(O7.e)IR Spectrum of β-ionon…………………………………49
圖(O7.f)添加標準品β-ionone 的GC 圖 ……………………………49
圖(O8.a) Mass Spectrum of dihydroactinidiolide………………50
圖(O8.b) NIST LIB. Spectral data of dihydroactinidiolide…50
圖(O9.a) Mass Spectrum of
1-(2,3,6-trimethylphenyl)-2-butanone …………………………52
圖(O9.b) NIST LIB. Spectral data of
1-(2,3,6-trimethylphenyl)-2-butanone …………………………52
圖(O9.c) 1H-NMR Spectrum of
1-(2,3,6-trimethylphenyl)-2-butanone …………………………53
圖(O9.d) 13C-NMR Spectrum of
1-(2,3,6-trimethylphenyl)-2-butanone …………………………53
圖(O10.a) Mass Spectrum of benzophenone………………………54
圖(O10.b) NIST LIB. Spectral data of benzophenone…………54
圖(O11.a) Mass Spectrum of
6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone………………………………55
圖(O11.b) NIST LIB. Spectral data of
6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone………………………………55
圖(O12.a) Mass Spectrum of
methyl hexadecanoate ……………………………………………… 56
圖(O12.b) NIST LIB. Spectral data of
methyl hexadecanoate ……………………………………………… 56
圖(O13.a) Mass Spectrum of farnesylacetone……………………58
圖(O13.b) NIST LIB. Spectral data of farnesylacetone………58
圖(O13.c) 1H-NMR Spectrum of farnesylacetone…………………59
圖(O13.d) 13C-NMR Spectrum of farnesylacetone…………………59
圖(O13.e)IR Spectrum of farnesylacetone ………………………60
圖(O14.a) Mass Spectrum of isophytol……………………………62
圖(O14.b) NIST LIB. Spectral data of isophytol………………62
圖(CH14.c) 1H-NMR Spectrum of isophytol…………………………63
圖(O14.d) 13C-NMR Spectrum of isophytol…………………………63
圖(O14.e)IR Spectrum of isophytol ………………………………64
圖(O15.a) Mass Spectrum of 1-eicosanol…………………………65
圖(O15.b) NIST LIB. Spectral data of 1-eicosanol……………65
圖(O16.a) Mass Spectrum of methyl
(Z,Z)-9,12-octadecadienoate………………………………………66
圖(O16.b) NIST LIB. Spectral data of methyl
(Z,Z)-9,12-octadecadienoate………………………………………66
圖(O17.a) Mass Spectrum of methyl
(Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoate………………………………67
圖(O17.b) NIST LIB. Spectral data of methyl
(Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoate………………………………67
圖(O18.a) Mass Spectrum of phytol………………………………69
圖(O18.b) NIST LIB. Spectral data of phytol…………………69
圖(CH18.c) 1H-NMR Spectrum of phytol……………………………70
圖(O18.d) 13C-NMR Spectrum of phytol………………………………70
圖(O18.e)IR Spectrum of phytol……………………………………71
圖(O18.f)添加標準品phytol 的GC 圖 ………………………………71
圖(O19.a) Mass Spectrum of methyl octadecanoate………………72
圖(O19.b) NIST LIB. Spectral data of
methyl octadecanoate ……………………………………………… 72
圖(O20.a) Mass Spectrum of
4,8,12,16-tetramethylheptadecan-4-olide………………………73
圖(O20.b) NIST LIB. Spectral data of
4,8,12,16-tetramethylheptadecan-4-olide………………………73

表目錄
表(1)崗梅精油之收油率………………………………………………7
表(2)管柱梯度層析收集編號…………………………………………15
表(3)管柱成分分布……………………………………………………16
表(4)碳氫部精油成分…………………………………………………17
表(5)含氧部精油成分…………………………………………………18

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