臺灣博碩士論文加值系統

本論文討論了三種新穎的有機電激發光材料的合成方法、物理性質及元件特性。

一、小分子螢光材料
我們以McMurry的碳-碳偶合反應將9-ethyl-9H-carbazole-3- carbaldehyde 和 6-bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde以雙鍵連接在一起成為carbazole的二聚物(dimer)作為中心發光團，接著再以高產率的鈀金屬催化的碳-氮偶合反應在外圍接上不同的芳香胺基團。這些化合物的放光範圍由藍光到黃光且有不錯的螢光量子產率。由於carbazole片段本身的特性，這些化合物有好的熱穩定性且適合電洞的傳輸。以ITO/C1~C3/TPBI or Alq3/LiF/Al為結構製成雙層式元件可達到不錯的元件效率(如: ηext = 1.0-2.1%; ηp = 0.9-1.9 lm/W; ηc = 2.4-4.8 cd/A at a current density of 100 mA/cm2)。

二、樹枝狀分子螢光材料
我們合成了一系列以4,7-bis(p-aminophenylethynyl)benzo[c]- [1,2,5]thiadiazole為中心發光團的紅光樹枝狀分子。這些樹枝狀分子具有多種不同功能性的外圍片段。它們不僅僅有保護中心發光團避免自我驟息的作用，還可以將所吸收的能量經由分子內的Föster energy transfer傳送到中心發光團來放光。除此之外，外圍片段在元件中還扮演載子傳輸的功能，使得有載子傳輸功能的樹枝狀分子製成的單層元件(結構為: ITO/PEDOT (80 nm)/dendrimers (60 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm))，效率遠高於沒有載子傳輸功能的樹枝狀分子。因此證明可以藉由在樹枝狀分子引入功能性的外圍片段來提高元件的效率。

三、樹枝狀分子磷光材料
我們合成一系列非共軛的n-type and/or p-type dendronized benzoimidazoles (L) 化合物作為配位基，這些化合物可以與三氯化銥以cyclometalation的方式配位，形成具有磷光性質的三取代(tris-)或雙取代(bis-)磷光銥金屬樹枝狀分子。我們針對這些分子進行光物理及電化學性質的探討。儘管外圍片段不同，這些樹枝狀分子的放光皆來自於中心的bis- or tris-cyclometalated銥金屬錯合物。若以旋轉塗佈法製成OLED元件，發現在多一層TPBI當作電子傳輸層的條件下，已非摻雜或摻雜的方式均可得到不錯的元件效率。以ITO/PEDOT:PSS (80 nm)/PVK+Ir(nap1)3 (5 wt.-%) (80 nm)/TPBI (50 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 為結構的元件效率為: L = 12445 cd/m2， ηext,max = 7.54 %,，ηp,max = 26.51 lm/W，ηc,max = 9.25 cd/A。

第一章 緒論 ---------------------------------------------- 1
1.1 前言------------------------------------------------- 2
1.2 有機電激發光的演進及市場近況---------------------------- 8
1.3 有機電激發光的原理與放光機制--------------------------- 12
1.4 小分子OLED及高分子PLED ------------------------------ 17
1.5 元件的基本結構--------------------------------------- 19
1.6 常見的有機電激發光材料-------------------------------- 24
1.7 新型的樹枝狀分子其發展與應用---------------------------- 38

第二章 結果與討論 ----------------------------------------- 48
2.1 以carbazole dimer為主體之小分子螢光材料 ---------------- 49
2.1-1前言及研究動機--------------------------------------- 49
2.1-2合成方法 -------------------------------------------- 50
2.1-3物性之探討 ------------------------------------------ 52
2.1-4元件製作及性質之探討---------------------------------- 59
2.1-5結論 ----------------------------------------------- 65
2.2以4,7-bis(p-aminophenylethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole為核心
發光團之紅光樹枝狀分子螢光材料-----------------------------66
2.2-1前言及研究動機--------------------------------------- 66
2.2-2合成方法 -------------------------------------------- 69
2.2-3物性之探討 ------------------------------------------ 77
2.2-4元件製作及性質之探討---------------------------------- 90
2.2-5成膜性質之探討--------------------------------------- 94
2.2-6結論 ----------------------------------------------- 96
2.3以1,2-diphenyl-1H-benzoimidazole 為配位基之銥金屬錯合物為
核心發光團之綠光樹枝狀分子磷光材料------------------------97
2.3-1前言及研究動機--------------------------------------- 97
2.3-2合成方法 ------------------------------------------- 101
2.3-3物性之探討 ----------------------------------------- 104
2.3-4元件製作及性質之探討----------------------------------114
2.3-5結論 -----------------------------------------------120

第三章 實驗部分 ------------------------------------------ 121
3.1 實驗儀器 -------------------------------------------- 122
3.2 藥品及溶劑 ------------------------------------------ 125
3.3 合成流程及步驟 -------------------------------------- 127
3.4 物性之量測方法 -------------------------------------- 184
3.5 元件製作及測量 -------------------------------------- 186

第四章 總結及未來展望--------------------------------------189

參考文獻 -------------------------------------------------192

參考文獻
1.Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
2.Helfrich, W.; Schneider, W. G. Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 229.
3.Williams, D. F.; Schadt, M. Proc. IEEE. 1970, 58, 476.
4.Vincett, D. S.; Barlow, W. A.; Hann, R. A.; Robert, G. G. Thin Solid Films 1982, 94, 171.
5.Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
6.Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
7.VanSlyke, S. A.; Chen, C. H.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160.
8.Burroughs, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
9.Barth, S.; Muller, P.; Riel, H.; Seidler, P. F; Riess, W.; Vestweber. H.; Bassler, H. J. Appl. Phys. 2001, 89, 3711.
10.Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
11.Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2, 1988, 27, L269.
12.Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2, 1988, 27, L713.
13.Era, M.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Chem. Phys. Lett., 1999, 178, 488.
14.VanSlyke, S. A.; Tang, C. W.; Roberts, L. C. US Patent 4,720,432, 1998.
15.Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
16.Imai, K.; Wakimoto, T.; Shirota, Y.; Inada, H.; Kobata, T. US Patent 5,374,489, 1994.
17.Elschner, A.; Bruder, F.; Heuer, H.-W.; Jonas, F.; Karbach, A.; Kirchmeyer, S.; Thurm, S.; Wehrmann, R. Synth. Met. 2000, 111, 139.
18.Brown, T. M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1679.
19.VanSlyke, S. A.; Tang, C. W. US Patent 5, 061, 569, 1991.
20.Shirota, Y.; Okumoto, K.; Inada, H. Synth. Met. 2000, 111, 387.
21.Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer; Weissotel, F.; Bestgen, H. Synyh. Met. 1997, 109, 91.
22.Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. Adv. Mater., 2000, 12, 1949.
23.Wakimoto, T.; Fukada, Y.; Nagayama, Y.; Yokoi, A.; Nakada, H.; Tsuchida, M. IEEE Trans. Electron. Devices 1997, 44, 1245.
24.Stoβel, M.; Staudigel, J.; Steuber, F.; Blassing, J.; Simmerer, J.; Winnacker, A. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 115.
25.Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Butler, T.; Burroughes, J. H.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. 2003, 93, 6159.
26.Freeman, D. C.; White, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2678.
27.Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. J. Mater. Chem., 2000, 10, 1471.
28.陳金鑫, 石建民, 鄧青雲, 化學, 1996, 54, 125.
29.Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 488.
30.Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
31.Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, N. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2 1993, 32, L917.
32.Fink, R.; Heischkel, Y.; Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W.; Jonda, C. Huppauff, M. Chem. Mater. 1998, 10, 3620.
33.Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. US Patent 5,646,948, 1997.
34.Shetty, A. S.; Liu, E. B.; Lachicotte, R. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1999, 11, 2292.
35.Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109.
36.Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
37.Tang, B. Z.; Zhan, X.; Yu, G.; Lee, P. P. S.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2974.
38.Kanai, H.; Ichinosawa, S.; Sato, Y. Synth. Met. 1997, 91, 195.
39.Ikai, M.; Ichinosawa, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156.
40.Inomata, H.; Goushi, K.; Masuko, T.; Konno, T.; Imai, T.; Sababe, H.; Brown, J. J.; Adachi, C. Chem. Mater. 2004, 16, 1285.
41.Yeh, S. J.; Wu, W. C.; Chen; C. T.; Song, Y. H.; Chi. Y.; Ho, M. H.; Hsu, S. F.; Chen, C. H. Adv. Mater., 2005, 17, 285.
42.Chen, C. H.; Tang, C. W.; Klubek, K. P. Thin Solid Films, 2000, 363, 327.
43.Fox, J. L.; Chen, C. H. US Patent 4,736,032, 1997.
44.Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201.
45.Adachi, C.; Baldo. M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1662.
46.Baldo. M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
47.Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo. M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
48.(a) Flory, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3083. (b) Flory, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3096. (c) Flory, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2205.
49.Flory, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2718.
50.Buhleier, E.; Wehner, W.; Vögtle, F. Synthesis 1978, 155.
51.Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Ryder, J.; Smith, P. J. Polym. 1985, 17, 117.
52.Newkome, G. R.; Yao, Z.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003.
53.Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Macromolecules 1986, 19, 2466.
54.Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
55.Fréchet, J. M. J.; Jiang, Y.; Hawker, C. J.; Philippides, A. E. Proc. IUPAC Int. Symp., Macromol. (Seoul) 1989, 19.
56.Knapen, J. W. J.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; van Koten, G. Nature 1994, 372, 659.
57.Hovestad, N. J.; Hoare, J. L.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Canty, A. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1999, 18, 2970.
58.Ooe, M.; Murata, M.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1604.
59.Chen, H.-T.; Neerman, M. F.; Parrish, A. R.; Simanek, E. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10044.
60.Chen, J.; Chen, J.; Li, S.; Zhang, L.; Yang, G.; Li, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4663.
61.Wang, J.-L.; Luo, J.; Liu, L.-H.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2006, 8, 2281.
62.Pillow, J. N. G.; Halim, M.; Lupton, J. M.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 1999, 32, 5985.
63.Jiang, D.-L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895.
64.(a) Li, J.; Liu, D.; Li, Y.; Lee, C.-S.; Kwong, H.-L.; Lee, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1208. (b) Lin, X. Q.; Chen, B. J.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Kwong, H. L.; Lee, S. T. Chem. Mater. 2001, 13, 456.
65.Yang, Y.; Pei, Q.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1996, 79, 934.
66.Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404.
67.(a) Qiu, S.; Liu, L. L.; Wang, B. L.; Shen, F. Z.; Zhang, W.; Li, M.; Ma, Y. G. Macromolecules 2005, 38, 6782. (b) Jiang, J.; Jiang, C. Y.; Yang, W.; Zhen, H. Y.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 4072.
68.(a) McClenaghan, N. D.; Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Verheyde, B.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356. (b) Kimoto, A.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37, 5531.
69.Li, J.; Liu, D.; Li, Y. Q.; Lee, C.-S.; Kwong, H.-L.; Lee, S. T. Chem. Mater. 2005, 17, 1208.
70.Morin, J.-F.; Leclerc, M. Macromolecules 2002, 35, 8413.
71.Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852.
72.(a) Brunner, K.; Dijken, A. V.; Börner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035. (b) Wong, K.-T.; Chen, Y.-M.; Lin, Y.-T; Su, H.-C.; Wu, C.-C. Org. Lett. 2005, 7, 5361.
73.Ko, C.-W; Tao, Y.-T.; Lin, J. T.; Justin Thomas, K. R. Chem. Mater. 2002, 14, 357.
74.Chen, C. H.; Shi, J.; Tang, C. W. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.
75.(a) Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. U.S. Patent, 5,645,948, 1997. (b) Sonsale, A. Y.; Gopinathan, S.; Gopinathan, C. Indian J. Chem. 1976, 14, 408.
76.Vilsmeier, A.; Haack, A. Ber. 1927, 60, 119.
77.Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
78.Kim, Y. E.; Kwon, Y. S.; Lee, K. S.; Park, J. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 424, 153.
79.(a) Blazys, G.; Grigalevicius, S.; Grigalevicius, J. V.; Gaidelis, V.; Jankauskas, V.; Kampars, V. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005, 174, 1. (b) Grigalevicius, S. Getautis, V. Grigalevicius, J. V.; Gaidelis, V.; Jankauskas, V.; Montrimas, E. Mater. Chem. Phys, 2001, 72, 395.
80.Huang, T.-H.; Whang, W.-T.; Shen, J. Y.; Lin, J. T.; Zheng, H. G. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3233.
81.Nalwa, H. S.; Rohwer, L. S. In Luminescence, Display Materials and Devices. American Scientific Publishers, 2003, Vol 1, Chapter 1.
82.(a) Sonntag, M.; Kreger, K.; Hanft, D.; Strohriegl, P.; Setayesh, S.; de Leeuw, D. Chem. Mater. 2005, 17, 3031. (b) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1749.
83.(a) Velusamy, M.; Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C.; Org. Lett. 2005, 7, 1899. (b) Grätzel, M., Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
84.(a) Hwang, G. T.; Kim, B. H. Org. Lett. 2004, 6, 2669. (b) Sivanandan, K.; Sandanaraj, B. S.; Thayumanavan, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2937.
85.Furuta, P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13173.
86.Kawa, M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1998, 10, 286.
87.(a) Goodson III, T. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99. (b) Goodson III, T. Annual Rev. of Phys. Chem. 2005, 56, 581. (c) Kawa, M.; Takahagi, T. Chem. Mater. 2004, 16, 2282. (d) Zhu, L.; Tong, X.; Li, M.; Wang, E. J. Phys. Chem. B. 2001, 105, 2461.
88.(a) Niu, Y.-H.; Tung, Y.-L.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Kim, J. H.; Chen, B.; Luo, J.; Carty, A. J.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2005, 17, 3532. (b) Furuta, P. T.; Deng, L.; Garon, S.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388.
89.(a) Pan, J.; Zhu, W.; Li, S.; Zeng, W.; Cao, Y.; Tian, H. Polymer 2005, 46, 7658. (b) Kimoto, A.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecule 2004, 37, 5531.
90.(a) Cumpstey, N.; Bera, R. N.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 2005, 38, 9564. (b) Camerano, J. A.; Casado, M. A.; Ciriano, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2005, 24, 5147.
91.Lo, S.-C.; Anthopoulos, T. D.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2005, 17, 1945.
92. When our work is ongoing, some articles appeared. (a) Pan, J. F.; Zhu, W. H.; Li, S. F.; Xu, J.; Tian, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 986. (b) Pan, J. F.; Zhu, W. H.; Li, S. F.; Zeng, W. J.; Cao, Y.; Tian, H. Polymer 2005, 46, 7658.
93. Chapman, N. B.; Williams, J. F. A. J. Chem. Soc. 1952, 5044.
94. Clements, J. H.; Webber, S. E. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9366.
95. Okamoto, H.; Arai, T,; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2881.
96. Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373.
97. Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741.
98. (a) Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638. (b) Hawker, C. J.; Lee, R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4583.
99. Moore, J. S.; Stupp, S. I. Macromolecules 1990, 23, 65.
100. Aikins, J. A.; Haurez, M.; Rizzo, J. R.; Van Hoeck, J.-P.; Brione, W.; Kestemont, J.-P.; Stevens, C.; Lemair, X.; Stephenson, G. A.; Marlot, E.; Forst, M.; Houpis, I. N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4695.
101. (a) Shi, M.; Liu, L.-P.; Tang, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10420. (b) Sicre, C.; Cid, M. M. Org. Lett. 2005, 7, 5737.
102. (a) Zheng, J.; Dickson, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13982. (b) Chechik, V.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1243.
103. Camesano, T. A.; Natan, M. J.; Logan, B. E. Langmuir 2000, 16, 4563.
104. (a) O’Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442. (b) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1622.
105. (a) Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647. (b) Crosby, G. A. J. Chim. Phys. 1967, 64, 160.
106. Gong, X.; Benmansour, H.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 7344.
107. Zhao, Q.; Jiang, C.-Y.; Shi, M.; Li, F.-Y.; Yi, T.; Cao, Y.; Huang, C.-H. Organometallic 2006, ASAP.
108. Zhen, H.; Luo, C.; Yang, W.; Song, W.; Du, B.; Jiang, J.; Jiang, C.; Zhang, Y.; Cao, Y. Macromolecules 2006, 39, 1693.
109. You, Y.; Kim, S. H.; Jung, H. K.; Park, S. Y. Macromolecules 2006, 39, 349.
110. Wang, X.-Y.; Prabhu, R. N.; Schmehl, R. H.; Weck, M. Macromolecules 2006, 39, 3140.
111. Lo, S.-C.; Male, N. A. H.; Markham, J. P. J.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Salata, O. V.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2002, 13-14, 975.
112. Lo, S.-C.; Anthopoulos, T. D.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2005, 17, 1945.
113. Ding, J.; Gao, J.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 575.
114. Chen, C.-H.; Lin, J. T.; Yeh, M.-C. P. Org. Lett. 2006, 8, 2233.
115. Huang, W. S.; Lin, J. T.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Sun, S. S.; Wen, Y. S. Chem. Mater. 2004, 16, 2480.
116. (a) Baldo, M. A.; O’Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151. (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
117. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mmui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
118. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
119. Malpass, R. J.; Hemmings, A. D.; Wallis, L. A.; Fletcher, R. S.; Patel, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans.1 2001, 1044.
120. Wu, I.-Y.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Balasubramaniam, E. Adv. Mater. 2000, 12, 668.
121. (a) Moon, H.; Hwang, J.; Kim, N.; Park, S. Y. Macromolecules 2000, 33, 5116. (b) Justin Thomas, K. R.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 387.
122. Jones II, G.; Jackson, W. R.; Choi, C.-Y.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294.
123. Sarkar, N.; Das, K.; Nath, D. N.; Bhattacharyya, K. Langmuir 1994, 10, 326.
124. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.