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研究生:張為舟
研究生(外文):Wei Chou Chang
論文名稱:雙雜環單偶氮及雙偶氮染料之合成及性質探討
論文名稱(外文):Synthesis and Properties of Bisheterocyclic Mono and Disazo Dyes based on 5-Amino-3-Methyl- Pyrazole Compound
指導教授:王英靖
指導教授(外文):Ing Jing Wang
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣科技大學
系所名稱:高分子工程系
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2006
畢業學年度:94
語文別:中文
論文頁數:62
中文關鍵詞:苯騈噻唑吡唑3-胺基丁烯腈雙雜環單染料偶氮性質雙雜環單苯亞烯胺硝酸鈉化合物雙雜環丙酮
外文關鍵詞:benzothiazolepyrazole3-Aminocrotononitrile
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本研究以2-胺基-6-取代基-苯騈噻唑(1a、1b)為起始物,在硫酸與亞硝酸鈉0~5℃冰浴的條件下與3-胺基丁烯腈偶合,合成中間體3a、3b,隨後與聯胺(4)水解縮合反應成不同的4-(6’-取代基-苯騈噻唑-偶氮基)- 5-胺基-3-甲基-吡唑中間體(5a、5b)。緊接著分成兩條路徑進行,一方面與4-取代基-苯醛(6a~6c)在鹼的催化條件下,脫水反應成5-(4’-取代基-苯亞烯胺)-4-(6’-取代基-苯騈噻唑-偶氮基)-3-甲基-吡唑(7a~7f);另一條路徑則與4-取代基-苯環(8a~8c),在弱酸下偶合成5-(4’-取代基-苯偶氮基)-4-(6’-取代基-苯騈噻唑-偶氮基)-3-甲基-吡唑染料(9a~9f)。所合成之化合物均經TLC、FT-IR及1H-NMR等鑑定確定其化學構造。
本論文研究主要的目的與動機,在於比較雙雜環單偶氮染料(7a~7f)及雙雜環雙偶氮染料(9a~9f)在丙酮溶劑下的UV吸收光譜。在過去的參考文獻中,有關Azomethine及Azo系統的比較有很多,但是大部分是單純苯環系列的結構,而雙雜環系列的比較並不多。另外,關於與3-胺基丁烯腈偶合的參考文獻不多,隨後再環化反應也大多是電化學的合成,有鑑於此我們合成一系列新的雙雜環係偶氮染料,並探討對整體結構最大吸收波長的影響。
In this study,5-amino-3-methyl-4-(6’-substituted-bezothiazol-ylazo)-pyrazole compounds have been synthesized by the
cyclocondensation reaction of 2-(2’-hydrozone-3’-ketimino-
butyro-nitrile)-6-substituted-benzothiazole with hydrazine
hydrate.The dyes were dehydrated with 4-substituted-benzal
-dehyde to give 5-(4’-substituted-benzylideneamino)-4-(6’-sub-stituted benzothiazolylazo)-3-methyl-pyrazole,and obtained 5-(4’-substituted-phenylazo)-4-(6’-substituted-benzothiazolylazo)-3-methyl-pyrazole by coupled with 4-substituted-benzene.
The structures of these compounds were determined by
spectrometry of FT-IR and 1H-NMR etc. We also researchin wavelength of bisheterocyclic mono and disazo dyes.
中文摘要 I
ABSTRACT II
圖表目錄 1
第1章 實驗 6
1-1 實驗藥品 6
1-2 實驗儀器 7
1-3 合成方法 8
1-3-1 2-(2’-Hydrozone-3’-ketimino-butyronitrile)-6- substituted-benzothiazole之合成(3a、3b) 8
1-3-2 雜環單偶氮染料(Heterocyclic monoazo dyes) (5a-5b)之合成 9
1-3-3 5-(4’-substituted-benzylideneamino)-4-(6’-substituted- benzothiazolylazo)-3-methyl-pyrazole之合成(7a~7f) 10
1-3-4 雜環雙偶氮染料之合成(9a~9f) 13
第2章 結果與討論 16
2-1 化合物3a、3b之合成及光譜分析 16
2-1-1 化合物3a、3b之物理數據 16
2-1-2 化合物3a、3b之光譜數據分析 17
2-2 雜環單偶氮染料(Heterocyclic monoazo dyes) (5a、5b)之合成及光譜分析 19
2-2-1 化合物5a、5b之合成 19
2-2-2 化合物5a、5b的物理實驗數據及光譜數據分析 20
2-2-2-1 化合物5a、5b的UV光譜數據分析 22
2-3 化合物7a-7f及9a-9f之合成及光譜分析 23
2-3-1 5-(4’-取代基-苯亞烯胺)-4-(6’-取代基-苯騈噻唑-偶氮基)-3-甲基-吡唑(7a-7f)之合成 23
2-3-2 5-(4’-取代基-苯偶氮基)-4-(6’-取代基-苯騈噻唑-偶氮 基)-3-甲基-吡唑(9a-9f) 之合成 24
2-3-3 化合物7a-7f及9a-9f的物理實驗數據及光譜數據分析 25
2-3-3-1 化合物7a-7f及9a-9f的UV吸收光譜數據分析 ………………………………………………….38
第三章 結論 44
第四章 參考文獻 46
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