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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:徐旻暉
研究生(外文):Min-hui Hsu
論文名稱:以方便且有效的鈀/氮冠狀醚催化系統進行鈴木交叉偶合反應
論文名稱(外文):Convenient and Efficient Suzuki Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Palladium/Azacrown Ether Systems
指導教授:孫嘉星
學位類別:碩士
校院名稱:東吳大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2006
畢業學年度:94
語文別:中文
論文頁數:129
中文關鍵詞:鈀金屬氮冠狀醚鈴木交叉偶合反應
外文關鍵詞:palladiumazacrown etherSuzuki cross-coupling reactions
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ㄧ系列廣泛形式的鈀金屬被拿來當作進行鈴木偶合反應(Suzuki coupling reaction)的催化劑前驅物(precatalysts)已有超過十五年的歷史,直到近期,大量的研究者從不間斷開發新的(不含膦)配基,因為這些配基它們有克服催化劑對空氣及環境敏感的可能性,但是這些新的配基多數無法可以經由購買取得,或是在合成上非常的麻煩,也因為如此衍生出研究者對於配基能夠具備簡單、便宜、容易取得、穩定催化劑…等等的條件需要。
Diaza-18-crown-6 Ether是經由我們嘗試各種條件後,最合適的配基,它不需要經過繁複的合成步驟且容易取得,同時也能夠確切的穩定金屬,讓反應過程中的活性物種(零價鈀金屬)不易變壞,較弱(相較Pd-P鍵)的配位鍵更讓反應不須在高溫下進行,在常溫、有氧的環境下就可以還原,產生低配位數的活性物種,更利用其孔洞結構上的特性包圍金屬,避免堆積,產生Pd black,甚至反應時間也非常的短…等等優點,都突顯此ㄧ系統的獨特性,進一步使得整個反應能夠有非常好的轉換率。
圖目錄 II
表目錄 Ш
摘要 1
第一章 序論 2
1-1 簡介 2
1-2 反應機制 6

第二章 均相的催化前驅物 7
2-1 含磷的配基 7
2-2 不含磷的配基及混有磷的配基 16
2-3 不含配基的均相催化前驅物 21
2-4 含N-Heterocyclic Carbene的催化前驅物 24
2-5 以簡單的胺類作為配基 32

第三章 研究目的 34

第四章 結果與討論 35
4-1 配基之篩選 35
4-2 冠醚(配基)的簡介與命名 46
4-3 篩選合適的冠醚配基比例 50
4-4 以冠醚為配基尋找最佳之鹼及溶劑系統 55
4-5 以最佳化的條件進行鈴木偶合反應 60
4-6 反應機構之研究 64

第五章 實驗部份 69
5-1 藥品目錄 69
5-2 實驗儀器與測試方法 72
5-3 實驗步驟 73
5-4 偶合產物之分析 74

第六章 結論 81

參考文獻 83
附錄 96
[1] R. F. Heck, J. P. Nolley, J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
[2] T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
[3] K. Mori, T. Mizoroki, A. Ozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1505.
[4] R. F. Heck, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
[5] N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1979, 3437.
[6] N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
[7] J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508.
[8] K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
[9] A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176.
[10] V. Farina, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553.
[11] J. Schwartz, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 302.
[12] G. T. Crisp, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427.
[13] H. A. Dieck, R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133.
[14] R. F. Heck, Pure Appl. Chem. 1978, 50, 691.
[15] A. Zapf, M. Beller, Chem. Commun. 2005, 431.
[16] F. Y. Zhao, B.M. Bhanage, M. Shirai, M. Arai, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999,142, 383.
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