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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:翁啟煌
研究生(外文):Chi-Huang Weng
論文名稱:兒茶酚加氧酶模型鐵錯合物之研究
論文名稱(外文):Studies on The Model Catechol 1,2-Dioxygenase Iron(III) Complexes
指導教授:魏和祥魏和祥引用關係
指導教授(外文):Ho-Hsiang Wei
學位類別:碩士
校院名稱:淡江大學
系所名稱:化學學系碩士班
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2004
畢業學年度:94
語文別:中文
論文頁數:135
中文關鍵詞:內雙羥斷裂兒茶酚12-雙加氧酚鐵三價錯合物X光結構電子自旋光譜
外文關鍵詞:Intradiol cleavageCatechol 12-dioxygenaseIron(III) complexesX-ray structureEPR spectrum
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本論文合成一系列兒茶酚1,2-雙加氧酶之功能性模型鐵(III)錯合物錯合物且性質由X-ray單晶繞射儀、UV-Vis光譜、元素分析儀及電化學方法來分析。
酵素-受質型錯合物及配位基:
(1) [Fe(L1)(C6Br4O2)]
(2) [Fe(L1)(C6Cl4O2)]
(3) [Fe(L2)(C6Cl4O2)]
(4) [Fe(L3)(C6Cl4O2)]
(5) [Fe(L4)(C6Cl4O2)]

L1: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-phenol
L2: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-5-bromo-phenol
L3: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-4,6-methoxy-phenol
L4: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-3-methoxy-phenol
加入四種不同的兒茶酚陰離子tetrabromocatechol(TBC), tetrachlorocatechol(TCC), catechol(HC),和3,5-di-tert-butylcatechol(3,5-DTBC)與[Fe(L1~4)Cl2]反應,可藉由電子吸收光譜發現兩個新生成兒茶酚到鐵(III)的電子轉移,根據吸收位置與路易士酸性的關係可發現,路易士酸性越強的錯合物[Fe(L2) 3,5-DTBC]有較佳的兒茶酚1,2-雙加氧霉的催化反應性。
A seiries of iron(III) complexes as funtionl model compounds for catechol 1,2-dioxygenases (intradiol cleavage) were synthesized and characterized by X-ray
single crystal diffraction, UV-Vis spectroscopy, element analyzer, and electronchemical analysises.Enzyme-substrate complexes and ligands:
(1) [Fe(L1)(C6Br4O2)]
(2) [Fe(L1)(C6Cl4O2)]
(3) [Fe(L2)(C6Cl4O2)]
(4) [Fe(L3)(C6Cl4O2)]
(5) [Fe(L4)(C6Cl4O2)]
L1: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-phenol
L2: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-5-bromo-phenol
L3: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-4,6-methoxy-phenol
L4: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-3-methoxy-phenol
Catechol 1,2-dioxygenase reactivity has been performed by electronic spectrum in methanol/acetonitrile solutions. The solutions are contained [Fe(L1~4)Cl2] with catecholate anions of tetrabromocatechol(TBC), tetrachlorocatechol(TCC),catechol(HC), and 3,5-di-tert-butylcatechol(3,5-DTBC). The results show that the high lewis acidity iron(III) complexes [Fe(L2) 3,5-DTBC] exhibits the higher catechol 1,2-dioxygenase reactivity.
目錄
目錄………………………………………………………………………..I
表目錄………………………………………………………………….…IV
圖目錄……………………………………………………………………VI
第一章 緒論………………………………………………………………1
1-1 酵素的簡介……………………………………………………....1
1-2 加氧霉(Oxygenase)簡介…………………………………………3
1-3 雙加氧霉(Dioxygenase)催化兒茶酚的反應模式……………….9
1-4 雙羥內雙加氧霉活性中心配位環璄………………………..…12
1-5 雙羥外雙加氧霉活性中心配位環璄…………………………..15
1-6 雙羥內、外雙加氧霉的反應機構比較…………………………17
1-7 雙羥內雙加霉模型錯合物的研究發展………………………..20
1-8 酵素動力學-Michaelis-Menten方程式………………………..30
1-9 研究動機與目的………………………………………………..33
第二章 實驗……………………………………………………………..34
2-1 藥品……………………………………………………………..34
2-2 物理性質測定與使用儀器……………………………………..36
2-3 鐵(III)錯合物的合成…………………………………………...39
2-3-1 配位基的合成…………………………………………...39
2-3-2 酵素-受質錯合物的合成………………………………..43
2-4 UV-Vis電子光譜的測量……………………………………….46
2-5 兒茶酚1,2-雙加氧霉催化反應及產物鑑定之實驗方法……...49
第三章 結果與討論……………………………………………………..51
3-1 一般性質………………………………………………………..51
3-2 單晶結構解析…………………………………………………..53

3-2-1 Complex (1) [Fe(L1)(C6Br4O2)]…………………………..53

3-2-2 Complex (2) [Fe(L2)(C6Cl4O2)]…………………………..58

3-2-3 Complex (3) [Fe(L3)(C6Cl4O2)]…………………………..63

3-2-4 Complex (4) [Fe(L4)(C6Cl4O2)]…………………………..67

3-2-5 Complex (5) [Fe(L5)(C6Cl4O2)]…………………………..71
3-3 兒茶酚滴定鐵(III)錯合物反應…………………………75
3-4 兒茶酚1,2-雙加氧霉通氧催化反應…………………………...88
3-5 電化學分析……………………………………………………..93
3-6 通氧催化反應產物之鑑定……………………………………..98
第四章 結論............................................................................................104
第五章 參考文獻……………………………………………………....106
附錄A 單晶原始資料表及鍵長與鍵角………………………...110
附錄B 梅思堡、電子自旋、IR及CV圖譜……………………………129

表目錄
表1-1-1 酶的分類與反應形式………………………………….…….2
表3-1-1 錯合物代號與名稱…………………………………………51
表3-1-2 元素分析……………………………………………………52
表3-1-3 紅外線νC=N 吸收光譜……………………………………...52
表3-2-1 [Fe(L1)(C6Br4O2)] (1)晶體基本資料………………………..55
表3-2-2 [Fe(L1)(C6Br4O2)] (1)之鍵長與鍵角…..……………..57
表3-2-3 [Fe(L1)(C6Cl4O2)] (2)晶體基本資料………………………..60
表3-2-4 [Fe(L1)(C6Cl4O2)] (2)之鍵長與鍵角…………………62
表3-2-5 [Fe(L2)(C6Cl4O2)] (3)晶體基本資料………………………..64
表3-2-6 [Fe(L2)(C6Cl4O2)] (3)之鍵長與鍵角…………………66
表3-2-7 [Fe(L3)(C6Cl4O2)] (4)晶體基本資料………………………..68
表3-2-8 [Fe(L3)(C6Cl4O2)] (4)之鍵長與鍵角…………………70
表3-2-9 [Fe(L4)(C6Cl4O2)] (5)晶體基本資料………………………..72
表3-2-10 [Fe(L4)(C6Cl4O2)] (5)之鍵長與鍵角…………………74
表3-3-1 Fe(L1~4)Cl2 的π1 → dπ 電荷轉移吸收位置………………75
表3-3-2 Fe(L1~4)Cl2 之Catecholate-to-Fe(III)的LMCT 吸收位置…79
表3-4-1 錯合物的反應時間及反應速率常數………………………91
表3-5-1 錯合物之氧化還原電位……………………………………97
表3-6-1 通氧催化反應之結果……………………………………..102

圖目錄
圖1-2-1
同位素標記實驗證實Pyrocatechase 直接加氧原子於反應受
質…………………………………………….…………………4
圖1-2-2 同位素標記實驗證實Phenolase 直接加氧原子於反應受質...4
圖1-2-3 Pyrogallol與1,2-CTD反應的18O2同位素標記實驗………....5
圖1-2-4 微生物催化芳香族化合物的氧化反應………….……………8
圖1-3-1 茶兒酚被雙加氧酶催化分解途徑……………………….……9
圖1-3-2 雙羥內斷裂(Intradiol cleavage)……………………….……..10
圖1-3-3 近端之雙羥外斷裂(Proximal extradiol cleavage)……….…..10
圖1-3-4 遠端之雙羥外斷裂(Distal extradiol cleavage)………….…...11
圖1-4-1 原兒茶酸3,4-雙加氧酶晶體結構….………………………...12
圖1-4-2 (A) 酵素活性中心結構….…………………………………..13
圖1-4-2 (B) 酵素-受質中間物結構….…………………………….....13
圖1-4-3 兒茶酚1,2-雙加氧酶晶體…….……………………………...14
圖1-4-4 1,2-CTD 的酵素-受質中間物結構.………………………….14
圖1-5-1 (A) BphC (B) 2,3-CTD (C) 4,5-PCD 之晶體結構.…………..16
圖1-5-2 (A) BphC (B) 2,3-CTD (C) 4,5-PCD 的活性中心.…………..16
VII
圖1-6-1 鐵(III)雙羥內雙加氧酶的催化反應機構……….…………...17
圖1-6-2 Baeyer-Villiger oxidation 反應………………….……………18
圖1-6-3 鐵(II)雙羥外雙加酶的催化反應機構………….……………19
圖1-7-1 Funabiki 研究之兒茶酚加氧酶模型錯合物反應流程.……...20
圖1-7-2 Funabiki 合成之雙核鐵(III)的單晶結構…………….………21
圖1-7-3 Que 等人所設計之Tripodal tetradentare 配位基…….………21
圖1-7-4 Catecholate-to-Fe(III)的LMCT 電子吸收光譜圖…...………22
圖1-7-5 Krebs 等人所設計之Tripodal tetradentare 配位基….……….23
圖1-7-6 Funabiki 所設計之Tripodal tetradentare 配位基…….………23
圖1-7-7 SALEN 及直線形四芽配位基……………………….………24
圖1-7-8 Mes6-SALEN模型錯合物的單晶結構……………….……...25
圖1-7-9
Mes 6 -SALEN模型錯合物金屬中心配位結構的改變與
3,4-PCD的比較………………………………………….…...25
圖1-7-10 Dei 等人所設計之大環配位基………………………….…...26
圖1-7-11 TACN 模型錯合物之催化產物比較…………………….…..26
圖1-7-12 (A) Kruger 及Girerd 所設計之配位基……………….…27
圖1-7-12 (B)推測的反應機制………………………………….……27
圖1-7-13 各類的兒茶酚受質………………………………….……..28
圖1-7-14 氧氣分子無法與3,6-tBu2-Cat鍵結示意圖……….………29
圖1-8-1 反應速率與受質濃度關係圖…………………….………..30
圖1-8-2 Lineweaver-Burk 圖…………………………….………...32
圖1-9-1 兒茶酚滴定實驗所使用配位基…………………………..33
圖2-3-1 配位基L1合成反應流程…………………………….……….39
圖2-3-2 配位基L2合成反應流程……………………………..………40
圖2-3-3 配位基L3合成反應流程…………………………….……….41
圖2-3-4 配位基L4合成反應流程…………………………….……….42
圖2-3-5 酵素-受質晶體錯合物的合成……………….………………45
圖2-4-1 滴定鐵(III)錯合物的兒茶酚……………………………...46
圖2-4-2 兒茶酚滴定Fe(L1~4)Cl2的實驗流程……………………..47
圖2-5-1 兒茶酚通氧反應…………………………………………..49
圖3-2-1 [Fe(L1)(C6Br4O2)] (1)晶體結構……………………...56
圖3-2-2 [Fe(L1)(C6Cl4O2)] (2)晶體結構………………………...61
圖3-2-3 [Fe(L2)(C6Cl4O2)] (3)晶體結構………………………...65
圖3-2-4 [Fe(L3)(C6Cl4O2)] (4)晶體結構……………..….……..69
圖3-2-5 [Fe(L4)(C6Cl4O2)] (5)晶體結構………………………...73
圖3-3-1 錯合物Fe(L1~4)Cl2之UV-Vis光譜………..….……….75
圖3-3-2 Fe(L1)Cl2及加入四種兒茶酚的UV-Vis光譜圖...……….76
圖3-3-3 Fe(L2)Cl2及加入四種兒茶酚的UV-Vis光譜圖.…….…….77
圖3-3-4 Fe(L3)Cl2及加入四種兒茶酚的UV-Vis光譜圖....………77
圖3-3-5 Fe(L4)Cl2及加入四種兒茶酚的UV-Vis光譜圖..………….78
圖3-3-6 HC滴定Fe(L1)Cl2之UV-Vis光譜圖……………….………..80
圖3-3-7 TCC滴定Fe(L1)Cl2之UV-Vis光譜圖…………….…………80
圖3-3-8 TBC滴定Fe(L1)Cl2之UV-Vis光譜圖………………….……81
圖3-3-9推測Catecholate-to-Fe(III)轉變Semiquinonate-to-Fe(III)結構................................………………...82
圖3-3-10 HC滴定Fe(L2)Cl2之UV-Vis光譜圖……………………...83
圖3-3-11 TCC滴定Fe(L2)Cl2之UV-Vis光譜圖……………………….83
圖3-3-12 TBC滴定Fe(L2)Cl2之UV-Vis光譜圖……………………….84
圖3-3-13 HC滴定Fe(L3)Cl2之UV-Vis光譜圖……………………...84
圖3-3-14 TCC滴定Fe(L3)Cl2之UV-Vis光譜圖……………………….85
圖3-3-15 TBC滴定Fe(L3)Cl2之UV-Vis光譜圖……………..……….85
圖3-3-16 HC滴定Fe(L4)Cl2之UV-Vis光譜圖…..………………...86
圖3-3-17 TCC滴定Fe(L4)Cl2之UV-Vis光譜圖..……………………86
圖3-3-18 TBC滴定Fe(L4)Cl2之UV-Vis光譜圖..……………………87
圖3-4-1 [Fe(L1)3,5-DTBC]通氧反應UV-Vis光譜圖….……………88
圖3-4-2 [Fe(L2)3,5-DTBC]通氧反應UV-Vis光譜圖….……………89
圖3-4-3 [Fe(L4)3,5-DTBC]通氧反應UV-Vis光譜圖….……………89
圖3-4-4 [Fe(L1)3,5-DTBC] 吸收值之自然對數與時間關係圖…...90
圖3-4-5 [Fe(L2)3,5-DTBC] 吸收值之自然對數與時間關係圖…...90
圖3-4-6 [Fe(L4)3,5-DTBC] 吸收值之自然對數與時間關係圖…...91
圖3-5-1 (A) Fe(L1)Cl2 在甲醇溶液之CV圖……………………….93
圖3-5-1 (B)加3,5-DTBC 之CV圖……………………………..…….93
圖3-5-2 (A) Fe(L2)Cl2 在甲醇溶液之CV圖………………..…….94
圖3-5-2 (B)加3,5-DTBC 之CV圖…………………………………….94
圖3-5-3 (A) Fe(L3)Cl2 在甲醇溶液之CV圖………………………95
圖3-5-3 (B)加3,5-DTBC 之CV圖…………………………..…….95
圖3-5-4 (A) Fe(L4)Cl2 在甲醇溶液之CV圖………………..…….96
圖3-5-4 (B)加3,5-DTBC 之CV圖…………………………..…….96
XI圖3-6-1 [Fe(L1)3,5-DTBC]之反應產物質譜圖…....………….98
圖3-6-2 [Fe(L2)3,5-DTBC]之反應產物質譜圖…....…………….99
圖3-6-3 [Fe(L4)3,5-DTBC]之反應產物質譜圖……..……...…….99
圖3-6-4 推測[M+H]+碎片離子m/z 315 及m/z 316 之產生…..…100
圖3-6-5 推測[M+H]+碎片離子m/z 406 之產生…………………..101
圖3-6-6 推測[M+H]+碎片離子m/z 407 之產生………..………..101
圖3-6-7 催化反應之主要產物……………………………………….102
第五章 參考文獻
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