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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:陳思仰
研究生(外文):Szu-young Chen
論文名稱:合成連接具有懸吊芳香環官能基的U型多環分子奎諾莎環
論文名稱(外文):Synthesis of the Quinoxaline-Ring Fused U-Shaped Polycyclic Molecules Having Pendant Aryl Group
指導教授:周德璋周德璋引用關係
指導教授(外文):Teh-Chang Chou
學位類別:碩士
校院名稱:國立中正大學
系所名稱:化學所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2006
畢業學年度:95
語文別:中文
論文頁數:170
中文關鍵詞:懸吊合成芳香環U型多環分子奎諾莎環
外文關鍵詞:Quinoxaline-RingU-Shaped Polycyclic MoleculesArylSynthesisPendant
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首先,苯與5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯環戊二烯進行第一次的狄爾斯-亞德環加成反應,得到單邊加成產物。將結構中的烯二酮基進行修飾後,使得原本的烯二酮基轉換成烯二醇基,且二醇基位於結構中的凸面,再與5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯環戊二烯進行第二次的狄爾斯-亞德環加成反應,就可得到U-型分子的多環骨架。進ㄧ步以釕金屬催化,將結構中具雙-1,2-二氯乙烯官能基氧化成雙-鄰-二酮官能基;然後以醋酸鋅為催化劑,分別與鄰-苯二胺和2,3-二胺進行縮合反應,得到具有對稱性的雙奎諾莎環分子與苯駢奎諾莎環分子。最後將間隔體中雙醇基上,利用威廉森醚化合成反應引入苯甲基與甲基,可分別得到雙取代與單取代的產物。
U型分子以核磁共振光譜、X-射線單晶繞射解析、紫外線/可見光吸收光譜與螢光放光光譜進行分子結構的鑑定與分析。U型分子的氫核磁共振光譜顯示,結構中奎諾莎環官能基與間隔體上引入的芳香環官能基,於氫核磁共振光譜的表現上,具有遮蔽、去遮蔽的影響。分子的固態結構解析顯示,這系列分子的晶體堆疊是以分子的極性作用力或是以π-π作用力形成特殊的排列結構。而從這系列分子的紫外線/可見光吸收光譜與螢光放光光譜得知,此類U型分子有分子內的價電傳導作用力與分子內π-π作用力的性質。
Quinoxaline-rings fused U-shaped polycyclic molecules, which containing pendant aryl groups, have been synthesized by the Williamson ether synthesis reaction that introduced the aryl groups into the spacer of the U-shaped molecules. The framework of U-shaped molecules were establish by a combination of the ruthenium-catalyzed oxidation of vicinal dichloroalkenes and the zinc-catalyzed condensation of resulting bis-?diketones with 1,2-diaminobenzene or 2,3-diaminonaphthalene starting from the second Diels-Alder adduct of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene with the first Diels-Alder compound. The diol group of the first Diels-Alder compound have been transformed from dione groups with further modifications and transformations of the adduct of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachloro- cyclopentadiene with benzoquinone.
All U-shaped polycyclic molecular products have been identified by using NMR spectroscopy, X-ray crystallography, absorption and emission spectroscopy. The characteristic 1H absorption signals exhibited the shielding and deshielding effect from the quinoxaline rings and pendant aryl groups. In the solid state, U-shaped molecules arranged and aggregated by intermolecular polarity interaction and π-π interactions. In absorption and emission spectroscopy, U-shaped molecules showed the intramolecular electron-transfer and π-π interactions.
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