臺灣博碩士論文加值系統

本論文的主題在研究 4-硫取代-2-吡啶酮 6、7、18、20 與電子豐盈的共軛二烯進行 [4+2] 環化加成反應，並探討此反應之位置與立體選擇性。
吡啶酮 6 與環狀或非環狀的共軛二烯作用，皆是作為親二烯基，並能得到預期的環化產物。吡啶酮 7 由於本身具有二烯的結構，在與非環狀的diene 反應時作為親二烯基，然而與環戊二烯的反應十分特別，在高溫時是作為二烯，而在低溫(50 ℃)則是同時可作為二烯與親二烯基。化合物 18 之活性與 6 相似，但化合物 20 之活性低於 6。
我們利用 HyperChem 的 PM3 semi-empirical 方法計算這些 2-吡啶酮與共軛二烯環化加成反應的活性與位置選擇性，大致與實驗結果相符。

This thesis mainly studies the [4+2] cycloaddition reactions of 4-sulfur-substituted 2-pyridones 6, 7, 18, and 20 with several electron-rich dienes, and explores the regio- and stereoselectivity of these reactions.

Pyridone 6 reacts as a dienophile with cyclic and acyclic conjugated dienes to give the expected cycloaddition products. Pyridone 7, however, bearing a diene moiety itself, exhibits quite unusual reaction patterns with cyclopentadiene: it reacts as a diene at high temperatures, but reacts both as a dienophile and a diene at 50 oC. The reactivity of sulfoxide 18 is similar to that of sulfone 6, whereas the less-conjugated sulfone 20 is less reactive than compound 6.

We have used the PM3 semi-empirical method of HyperChem to calculate the reactivity and regioselectivity of these cycloaddition reactions, and have found that most of the experimental results fit quite well with the theoretical calculations.

一、 中文摘要...............................................................i
二、 英文摘要..............................................................ii
三、 緒 論…………………………………..…….1
四、 本論文之研究目標………………………..…….8
五、 實驗結果與討論…………………………..…….9
六、 結 論……………………………………….31
七、 使用之儀器、藥品和溶劑…………………….33
八、 實驗步驟與光譜數據………………………….36
九、 參考文獻……………………………………….52
十、 附錄…………………………………………….54

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