臺灣博碩士論文加值系統

以樟腦架構衍生的oxime為前驅物，加入SOCl2及催化量的硫酸進行重排反應，再加入pyrrolidine可以one-pot方式形成雙醯胺類，-30℃下，經由LiAlH4進行還原反應，可得到手性醛化合物。然後利用四氯化鈦及鋅粉誘導手性醛化合物進行偶合反應，以獲得具有C2對稱的手性雙醇化合物。
利用此C2對稱的手性雙醇化合物為催化劑，誘導一級的allylic alcohols 進行環氧化反應，將其氧化成環氧醚醇化合物。再經由HPLC分離環氧醚醇化合物，而得到具有71%的鏡像超越值。

ㄧ、序論…………………………………………………………………1
二、結果與討論…………………………………………………………9
三、結論…………………………………………………………………14
四、儀器與藥品…………………………………………………………15
五、實驗步驟及數據……………………………………………………17
六、參考文獻……………………………………………………………38
七、附錄 ( NMR光譜 )…………………………………………………39

1.Boesken,J.;Cohen,W.D.Z.Chem. 1915,1,1375.

2.Pedro.Cintas In “Activated Metals in organic synthesis “,CRC press, 1993,506.

3.Mukayama,T.;Sato,T.;Hanna,J.Chem.Lett. 1973,1041.

4.Katsuki,T.;Sharpless,K.B.J.Am.Chem.Soc. 1980,102,5974.

5.Martin,V.S.;Woodard,S.S.;Katsuki,T.;Yamada,Y.;Ikeda,M.;Sharpless,K.B.J.Am.
Chem.Soc. 1981,103,6237.

6.Hanson,R.M.;Sharpless,K.B.J.Org.Chem. 1986,51,1922.

7.Sharpless,K.B.;Behrens,C.H.;Katsuki,T.;Lee,A.W.M.;Martin,V.S.;Takatani,M.;
Viti,S.M.;Walker,F.J.;Woodard,S.S.Pure Appl.Chem. 1983,55,589.

8.Laguzza,B.C.;Ganem,B.Tetrahedron Lett. 1981,22,1483.

9.Narasaka,K.;Iwasawa,N.;Inoue,M.;Yamada,T.Nakashima,M.;Sugimori,J.J.Am.
Chem.Soc. 1989,111,5340.