臺灣博碩士論文加值系統

本論文共分為兩個部分，第一部分為 Morita-Baylis-Hillman reaction 新型促進劑的合成及應用，目前在有機化學的合成上，有許多方法可用來製備碳-碳鍵的合成，我們主要是利用Morita-Baylis-Hillman reaction來製備碳-碳鍵的耦合，在此反應中，我們發現1-Methyl imidazole 3-N-oxide (A1) 這個化合物可用來作為Morita-Baylis-Hillman reaction的催化劑，並且對於此反應有相當好的催化效果，與文獻相比較之下，除了有效的縮短反應時間，亦減少副產物的生成，另外也有相當好的產率。
另一方面，我們也利用imidazolium salt (A2)來當作Morita-Baylis-Hillman reaction的催化劑，此催化劑的特性除了有效的縮短反應時間外，亦可當作反應的溶劑，減少合成上的成本，對於未來的反應具有相當大的經濟效益。

第二部分則為中藥「厚朴」所萃取出的成分之一，「和厚朴酚」的合成，利用substituted aryl bromide (A3) 與substituted aryl boronic acid (A4) 進行Suzuki coupling reaction 得到 (A5)，接著轉化為 allyl ether (A6) 並經由 [3,3] sigmatropic rearrangement 使得我們可以快速得到和厚朴酚 (A7)。

摘要 i
目錄 iii

第一章 緒 論
1-1 Morita-Baylis-Hillman reaction 新型促進劑的應用 . 1
1-1-1 Morita-Baylis-Hillman reaction 1
1-1-2 Morita-Baylis-Hillman reaction 的反應步驟 2
1-1-3 Morita-Baylis-Hillman reaction 的新型促進劑 3
1-2和厚朴酚 (Honokiol) 的合成 4
1-2-1和厚朴酚的來源 4
1-2-2和厚朴酚的效用 4
1-2-3和厚朴酚的合成 4
第二章 結果與討論
2-1 Morita-Baylis-Hillman reaction 的結果與討論 5
2-1-1 1-Methyl imidazole 3-N-oxide 參與反應的機制探討 5
2-1-2 1-Methyl imidazole 3-N-oxide 應用於Morita-Baylis-Hillm
-an reaction 的結果 7
2-1-3 1,3-Bis(2-(naphthal-2-yl-oxy)propyl)imidazolium bromide
應用於Morita-Baylis-Hillman reaction的結果 11
2-2和厚朴酚 (Honokiol) 的合成步驟與結果討論 16
第三章 實 驗
3-1實驗試劑 23
3-2實驗儀器 24
3-3 Morita-Baylis-Hillman reaction 的實驗步驟 25
3-4和厚朴酚 (Honokiol) 的實驗步驟 80
第四章 結 論
附錄一 (參考文獻) 97
附錄二 (圖譜資料) 99

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