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研究生:黃仲印
研究生(外文):Huang,zhong-yin
論文名稱:拳參化學成分及抗病毒活性之研究
論文名稱(外文):Phytochemical and Antivirus Study on Rhizome of Polygonum bistorta L.
指導教授:張 溫 良林 漢 欽
指導教授(外文):Zhang,wen-liangLin,han-qin
學位類別:碩士
校院名稱:國防醫學院
系所名稱:藥學研究所
學門:醫藥衛生學門
學類:藥學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2007
畢業學年度:95
語文別:中文
論文頁數:105
中文關鍵詞:拳參抗病毒乙酸乙酯層正丁醇層甲烷層初步體化合物清熱解毒
外文關鍵詞:Polygonum bistorta L.Antivirusdata
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拳參(Polygonum bistorta L.)為蓼科植物,在傳統上作為清熱解毒藥,
具有清熱解毒、利濕、止血的功效。
將拳參根莖以甲醇抽取後經大孔樹脂、正相及逆相柱層析法分離純
化,共計得到八個純化合物,包括:ㄧ個Flavonoid 類化合物(+)-Catechin
(6);二個Coumarin 類化合物Ayapin(1)、Scopoletin(3);五個Phenolic
acid 類化合物Acetovanillone(2)、p-Hydroxyacetophenone(4)、Tyrosol(5)、
Chlorogenic acid(7)、Chlorogenic acid methyl ester(8),經由文獻光譜資料
確認其結構。上述成分中,化合物1 – 5 及8 為首次於拳參中分離。
在初步體外抗流感病毒(H1N1)活性篩選測試中,發現其二氯甲烷層、
乙酸乙酯層及正丁醇層粗萃取物於150 μg/ml 及50 μg/ml 時,及分離出之化
合物(+)-Catechin(6)在50 μg/ml 時,具有良好的抑制或毒殺病毒活性,其
作用機轉及有效成分有待進一步探討。
Quanshen, the dried rhizome of Polygonum bistorta L. (Polygonaceae), is
used as an antiphlogistic, antidote, and hemostatic for treatment of dysentery
and hemorrhagic diseases in the tradition Chinese medicine.
The MeOH extract of the rhizome of Polygonum bistorta L. (Polygonaceae)
where treated with n-hexane, CH2Cl2, ethyl acetate, n-BuOH, and H2O to give
five fractions, respectively. According to their antivirus activity against H1N1,
the CH2Cl2, ethyl acetate, and n-BuOH fractions were subjected to SiO2,
Sephadex LH-20, and reversed-phase chromatography and yielded eight known
compounds. The known compounds were identified as ayapin (1),
acetovanillone (2), scopoletin (3), p-hydroxyacetophenone (4), tyrosol (5),
(+)-catechin (6), chlorogenic acid (7), chlorogenic acid methyl ester (8), by
comparison of spectroscopic data of the literature or authentic sample. Among
them, compounds 1 - 5 and 8 were isolated for the first time from this plant.
In the antivirus activity in vitro test, the CH2Cl2, ethyl acetate, and n-BuOH
extracts at dose of 50 μg/ml and 150 μg/ml exhibited significant inhibition for
H1N1 in MDCK cells line. Among these compounds, (+)-catechin (6) at dose of
50 μg/ml showed a significant antivirus activity in vitro assay. The mechanism
of this effects remains to be clarified.
總目錄
標 題 頁數
正文目錄 ............................... I
表目錄 ................................. III
圖目錄................................... IV
流程圖目錄................................ V
附圖目錄 ............................... VI
中文摘要 ............................... VIII
英文摘要 ............................... IX
分離得之成分結構圖 ...................... X
正文目錄
章次 節次 標題 頁數
第一章 緒論 1
第一節 研究背景 1
第二節 研究目的 5
第三節 植物及藥材之概述 6
第四節 化學成分回顧 10
第五節 藥理活性回顧 18
第二章 化學成分抽取與分離 20
第一節 抽取分層方法 20
第二節 化學成分之分離與純化 22
第三章 化合物結構鑑定 26
第一節 Ayapin(1)之結構鑑定 26
第二節 Acetovanillone(2)之結構鑑定 29
第三節 Scopoletin(3)之結構鑑定 31
第四節 p-Hydroxyacetophenone(4)之結構鑑定 33
第五節 Tyrosol(5)之結構鑑定 35
第六節 (+)-Catechin(6)之結構鑑定 37
第七節 Chlorogenic acid(7)之結構鑑定 40
第八節 Chlorogenic acid methyl ester(8)之結構鑑定 43
第四章 抗病毒試驗 45
第一節 粗抽物病毒篩選結果 45
第二節 純化合物之病毒篩選結果 51
第五章 實驗方法 52
第一節 材料與儀器 52
第二節 抽取與萃取 57
第三節 分離與純化 58
第四節 抗病毒活性篩選方法 62
第五節 各化合物之物理及光譜數據 65
I
章次 節次 標題 頁數
第六章 結論 69
參考文獻 70
附圖 74
II
表目錄
表次 標題 頁數
表一 拳參、蚤休藥材鑑別 8
表二 具有藥理作用之拳參有效成分 19
表三 Ayapin(1)與文獻參考值之光譜數據比較 28
表四 Acetovanillone(2)與文獻參考值之光譜數據比較 30
表五 Scopoletin(3)與文獻參考值之光譜數據比較 32
表六 p-Hydroxyacetophenone(4)與文獻參考值之光譜數據比較 34
表七 Tyrosol(5)與文獻參考值之光譜數據比較 36
表八 (+)-Catechin(6)與文獻參考值之光譜數據比較 39
表九 Chlorogenic acid(7)與文獻參考值之光譜數據比較 42
表十 Chlorogenic acid methyl ester(8)與文獻參考值之光譜數據比較 44
表十一 拳參粗萃取物活性測試 45
表十二 拳參二氯甲烷層活性測試 46
表十三 拳參乙酸乙酯層活性測試 47
表十四 拳參乙酸乙酯層(POBE-2)活性測試 48
表十五 拳參乙酸乙酯層(POBE-4)活性測試 49
表十六 拳參正丁醇層活性測試 50
表十七 拳參分離得之純化合物抗病毒活性測試 51
III
圖目錄
編號 標題 頁數
圖一 台灣地區流感病毒型分析圖 3
圖二 拳參之植物型態彩色素描圖 9
圖三 拳參之植物型態 9
圖四 市售拳參之生藥切片 9
IV
流程圖目錄
編號 標題 頁數
流程圖一 拳參萃取流程圖 21
流程圖二 拳參二氯甲烷層分離純化圖 23
流程圖三 拳參乙酸乙酯層分離純化圖 24
流程圖四 拳參正丁醇層分離純化圖 25
V
附圖目錄
編號 標題 頁數
附圖一 Ayapin(1)之氫譜 74
附圖二 Ayapin(1)之碳譜 75
附圖三 Ayapin(1)之碳譜及DEPT 圖譜 76
附圖四 Ayapin(1)之HMQC 圖譜 77
附圖五 Ayapin(1)之HMBC 圖譜 78
附圖六 Acetovanillone(2)之氫譜 79
附圖七 Acetovanillone(2)之碳譜 80
附圖八 Acetovanillone(2)之NOESY 圖譜 81
附圖九 Scopoletin(3)之氫譜 82
附圖十 Scopoletin(3)之碳譜 83
附圖十一 p-Hydroxyacetophenone(4)之氫譜 84
附圖十二 p-Hydroxyacetophenone(4)之碳譜 85
附圖十三 Tyrosol(5)之氫譜 86
附圖十四 Tyrosol(5)之碳譜 87
附圖十五 (+)-Catechin(6)之氫譜 88
附圖十六 (+)-Catechin(6)之碳譜 89
附圖十七 (+)-Catechin(6)之COSY 圖譜 90
附圖十八 (+)-Catechin(6)之HMQC 圖譜 91
附圖十九 (+)-Catechin(6)之HMBC 圖譜 92
附圖二十 (+)-Catechin(6)之NOESY 圖譜 93
附圖二十一 Chlorogenic acid(7)之氫譜 94
附圖二十二 Chlorogenic acid(7)之碳譜 95
附圖二十三 Chlorogenic acid(7)之COSY 圖譜 96
附圖二十四 Chlorogenic acid(7)之HMQC 圖譜 97
附圖二十五 Chlorogenic acid(7)之HMBC 圖譜 98
附圖二十六 Chlorogenic acid(7)之NOESY 圖譜 99
附圖二十七 Chlorogenic acid methyl ester(8)之氫譜 100
VI
編號 標題 頁數
附圖二十八 Chlorogenic acid methyl ester(8)之碳譜 101
附圖二十九 Chlorogenic acid methyl ester(8)之碳譜及DEPT 圖譜 102
附圖三十 Chlorogenic acid methyl ester(8)之HMQC 圖譜 103
附圖三十一 Chlorogenic acid methyl ester(8)之HMBC 圖譜 104
附圖三十二 Chlorogenic acid methyl ester(8)之NOESY 圖譜 105
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