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研究生:鄭家任
論文名稱:分子內Diels-Alder反應應用於天然物GuanacastepeneA之七、六駢環合成研究
指導教授:沙晉康
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2006
畢業學年度:95
語文別:中文
論文頁數:62
中文關鍵詞:Guanacastepene A分子內Diels-Alder反應六駢環
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Staphylococcus aureus及Enterococcus faecalis,這兩類菌種對目前常使用的抗生素已產生抗藥性,造成醫學界莫大的困擾。研究發現,Guanacastepene A (1) 對於這兩類的病原體具有抗菌活性,因此開啟了Guanacastepene A (1) 的合成熱潮。
本論文研究以七環上的β- 甲基烯醇與雙烯支鏈反應,得到三烯化合物,再經由分子內的Diels-Alder反應形成六環,建構七、六駢環,得到Guanacastepene A (1) 的五、七、六駢環結構中的部分骨架。藉由修飾雙烯支鏈上的官能基,得到不同結構的七、六駢環。另外也研究雙鍵上的甲基取代對分子內Diels-Alder反應的影響。
Guanacastepene’s activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis makes it of interest as a potential lead compound in the development of new antibacterial agents.
We prepare trienyl compounds by combining side chain of the diene with 3-methylcyclohept-2-enol. We form the cyclohexane ring by an intramolecular Diels-Alder reaction, which has been used to form related [5, 4, 0]undecane. Now, we have the part of the carbon skeleton of Guanacastepene A. Finally, we study the influence of methyl group of dienophile on intramolecular Diels-Alder reaction
摘要…………………………………………………………I
英文摘要……………………………………………………II
謝誌…………………………………………………………III
目錄…………………………………………………………IV
縮寫對照表…………………………………………………VI
第一章:緒 論………………………………………………1
§1-1 Guanacastepene A的發現與重要特性……………1
§1-2 Guanacastepene A衍生物及簡介…………………3
§1-3 Guanacastepene A合成之文獻回顧………………6
§1-4 七、六駢環合成之文獻回顧………………………15
第二章:結果與討論…………………………………………23
§2-1 逆合成分析…………………………………………23
§2-2 實驗結果與討論……………………………………25
§2-3 結論…………………………………………………36
第三章:實驗部分……………………………………………38
§4-1 一般實驗敘述………………………………………38
§4-2 實驗步驟與光譜資料………………………………40
參考文獻………………………………………………………61
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