臺灣博碩士論文加值系統

本論文共分五個章節，主要是利用過渡金屬催化非環狀的烯炔類分子進行環化反應。
第一章是以釕金屬錯合物TpRuPPh3(CH3CN)2PF6當催化劑成功地對炔類與環氧丙烷進行環化反應，經由環氧丙烷上的取代基及骨架提供了一個有效的方法可以選擇性地分別合成2-萘酚、2-茚酮衍生物、1-H-茚衍生物或環己雙烯酮衍生物。而且經由捕捉實驗及同位素標定實驗，我們合理地推測此反應包含釕金屬-π-烯酮中間體，有關於環氧丙烷上的不同取代基之研究仍然持續進行中。
第二章是以釕金屬錯合物TpRuPPh3(CH3CN)2PF6當催化劑催化碘炔類與環氧丙烷進行環化反應，發現此反應有很好的溶劑取決化學選擇性。在以二甲基甲醯胺為溶劑時可以選擇性地得到1-碘-2-萘酚衍生物而在以苯為溶劑時則反應傾向生成碘取代的七員環醚類衍生物。在二甲基甲醯胺和苯為溶劑的反應中間體分別為釕金屬-碘取代亞乙烯基錯合物和釕金屬-π- 碘化炔錯合物。而由於碘取代的電子效應導致環氧丙烷上氧原子進行分子內攻擊時偏向7-endo-dig這種不尋常的環化反應。
第三章是以二氯化鉑為催化劑可以成功並有效率地催化雙烯丙炔醇的環化異構化成苯乙烯衍生物。此催化反應可以容忍異原子，或非環狀系統 ; 我們也發現在此反應中的1,3-亞烷基轉移，並以同位素碳十三原子的標定實驗清楚地證明1,3-亞烷基轉移反應路徑。有關於此反應應用於更複雜的分子之研究仍然持續進行中。
第四章是以二氯化鉑為催化劑，催化具有五員環結構的雙烯丙炔醇環化異構化成環丙烷。此催化反應可以容忍硫與氧等異原子，然而當環外烯上有五員環取代時也可得到具有螺旋雙環型態的環丙烷。在有機合成上我們也可以利用此方法合成許多天然物的前驅物。
第五章是以氯化金催化雙烯與拉電子丙炔醇的環化異構化反應。此催化反應可以容忍酯與酮二種拉電子取代基，然而當拉電子基換成醯胺時，則反應則無法進行。而經由同位素標定實驗我們也提出合理的反應機構去闡述反應的進行模式。有關於此催化反應的應用仍然持續進行中。

The first chapter describes TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 catalyzed cyclization of epoxide-alkyne. The reaction products are highly dependent on the substituent and structural skeleton of the epoxide substrates. We propose a plausible mechanism involving ketene-alkene intermediates, generated from an oxygen migration from epoxide to terminal alkyne. This proposed mechanism is supported by trapping experiments using isobutyl alcohol as well as deuterium labeling experiment. Examination of this reaction on molecules bearing various alkyne-epoxide functionalities is under investigation.
The second chapter discusses TpRu(PPh3)(CH3CN) 2PF6 catalyzed cyclization of 1-(2’-iodoethynylphenyl)- 2-alkyloxiranes gave 1-iodonaphthan-2-ol derivatives in DMF very efficiently, but preferably yielded 6-iodo-7-oxa-benzocycloheptene in benzene. The active intermediates in DMF and benzene were ruthenium-2-iodovinylidene and π-iodoalkyne species respectively. The intramolecular attack of epoxide at the π-iodoalkyne intermediate preferably proceeds via a 7-endo-dig cyclization, and this unusual pathway is attributed to the electronic effect of an iodo substituent.
The third chapter describes PtCl2 catalyzed cycloisomerization of cis-4,6-dien-1-yn-3-ols with an unusual skeletal rearrangement; this catalytic reaction is applicable to a wide range of substrates. Its 1,3-alkylidene migration pathway is clearly established by isotope-labeled experimental evidences. Application of this new catalysis of complex molecule is under current investigation.
The fourth chapter describes PtCl2/CO catalyzed cycloisomerization of (cyclopent-1-enyl)prop-2-yn-1-ol to cyclopropane derivatives. This catalytic reaction is applicable to substrates that contain heteratom compounds. Further application of our synthetic method for the synthesis of naturally occurring compounds is under current investigation.
The last chapter describes AuCl catalyzed cycloisomerization of alkene and electron-withdrawing alkyne. These new gold-catalyzed reaction is applicable to ketone and ester substituents. Its mechanism is clearly established by isotope-labeled experimental evidences. Application of this new catalysis of complex molecule is under current investigation.

目 錄
中文摘要 I
英文摘要 V
發表著作 VIII
目 錄 X
圖 目 錄 XXI
式 目 錄 XXV
表 目 錄 XXVI
附錄目錄 XXVIII
縮寫對照表 XLIV
第一章 釕金屬催化炔類與環氧丙烷之環化反應
第一節 緒 論 1
第二節 文獻回顧 3
2.1. 前言 3
2.2. 鈦金屬錯合物催化環氧丙烷分子還原開環反應 3
2.3. 鈦金屬錯合物促進炔類與環氧丙烷之環化反應 4
2.4. 鉬金屬錯合物催化炔類與環氧丙烷之環化反應 4
2.5. 釕金屬錯合物催化炔類與環氧丙烷之環化反應 5
2.6. 鎳金屬催化炔類與環氧丙烷分子進行還原偶合反應 5
2.7. 釕金屬錯合物催化炔類與環氧丙烷之環化反應 6
第三節 第一部份的結果與討論 8
3.1. (o-ethynyl)phenyl epoxide 的合成 8
3.1.1. 催化劑TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 的製備 8
3.1.2. 化合物1-1 的合成 9
3.1.3. 化合物1-5 的合成 13
3.1.4. 化合物1-6 的合成 15
3.2. TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 催化各式環氧丙烷的合成方法 17
3.3. 環氧丙烷上取代基對催化反應的影響 17
3.4. 反應條件的最佳化 18
3.5. 第一部份的官能基容忍度測試(I) 20
3.6. 第一部份的官能基容忍度測試(II) 21
3.7. 第一部份的捕捉( Trapping )實驗 22
3.8. 第一部份的同位素標定實驗 23
3.9. 第一部份的反應機構討論 24
第四節 第一部份的結論 25
第五節 第二部份之前言 26
第六節 第二部份的結果與討論 27
6.1. (o-ethynyl)phenyl epoxide 的合成 27
6.1.1. 化合物1-30 的合成 27
6.1.2. 化合物1-37 的合成 30
6.2. 環氧丙烷上芳香取代基對催化反應的影響 34
6.3. 第二部份的官能基容忍度測試(I) 35
6.4. 第二部份的官能基容忍度測試(II) 36
6.5. 第二部份的官能基容忍度測試(III) 37
6.6. 第二部份的捕捉( Trapping )實驗 39
6.7. 第二部份的同位素標定實驗 40
6.8. 第二部份的反應機構討論 41
第七節 第二部份的結論 43
第八節 實驗部份 43
8.1. 實驗的一般操作 43
8.1.1. 溶劑部份 43
8.1.2. 產物的分離 43
8.1.3. 儀器部份 44
8.2. 光譜資料 45
第九節 參考文獻 72
第二章 釕金屬催化碘化炔與環氧丙烷分子之環化反應的溶劑取決化學選擇性表現
第一節 緒 論 75
第二節 文獻回顧 76
2.1. 前言 76
2.2. 錳金屬-碘取代亞乙烯基錯合物 76
2.3. 鎢金屬-碘取代亞乙烯基錯合物 77
2.4. 氯化金催化碘化炔類與芳香族分子之環化異構化反應 78
2.5. 鎢金屬錯合物催化反應之溶劑取決的化學選擇性 79
2.6. 三氯化金催化反應之溶劑取決的化學選擇性 79
第三節 結果與討論 81
3.1. 1-(2’-iodoethynylphenyl)-2-alkyloxiranes 的合成 81
3.1.1. 化合物2-1 的合成 81
3.1.2. 化合物2-10 的合成 84
3.2. TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 催化各式環氧丙烷的合成方法 87
3.3. 溶劑取決化學選擇性 88
3.4. 環氧丙烷取代基對化學選擇性的影響 89
3.5. 官能基容忍度測試(I) 91
3.6. 官能基容忍度測試(II) 92
3.7. 反應機構的討論 93
第四節 結 論 95
第五節 實驗部份 96
5.1. 實驗的一般操作 96
5.1.1. 溶劑部份 96
5.1.2. 產物的分離 96
5.1.3. 儀器部份 96
5.2. 光譜資料 98
第六節 參考文獻 112
第三章 鉑金屬催化烯炔類分子之環化異構化反應-1,3-亞烷基轉移
第一節 緒 論 114
第二節 文獻回顧 115
2.1. 前言 115
2.2. 釕金屬催化烯炔類分子的1,2-亞烷基轉移 116
2.3. 鉑金屬催化烯炔類分子的1,3-亞烷基轉移 116
2.4. 鉑金屬催化烯炔類分子的1,3-亞烷基轉移 117
2.5. 鎵金屬催化烯炔類分子的1,3-亞烷基轉移 117
2.6. 金金屬催化烯炔類分子的1,3-亞烷基轉移 118
2.7. 金金屬催化烯炔類分子的1,3-亞烷基轉移 118
第三節 結果與討論 120
3.1. Cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的合成 120
3.1.1. 化合物3-1 的合成 120
3.1.2. 化合物3-9 的合成 123
3.2. 二氯化鉑催化各式雙烯丙炔醇的合成方法 125
3.3. 反應條件的最佳化 126
3.4. 官能基容忍度測試(I) 127
3.5. 官能基容忍度測試(II) 128
3.6. 同位素標定實驗 129
3.6.1. 化合物3-2-C(6)的合成 129
3.6.2. 化合物3-2-C(3)的合成 132
3.6.3. 13C 同位素標定實驗 134
3.7. 反應機構討論 135
第四節 結 論 136
第五節 實驗部份 137
5.1. 實驗的一般操作 137
5.1.1. 溶劑部份 137
5.1.2. 產物的分離 137
5.1.3. 儀器部份 137
5.2. 光譜資料 139
第六節 參考文獻 149
第四章 鉑金屬催化雙烯丙炔醇形成環丙烷之環化異構化反應
第一節 緒 論 151
第二節 文獻回顧 152
2.1. 前言 152
2.2. 四氯化鉑催化烯炔類分子合成環丙烷 154
2.3. 二氯化鉑催化烯醚炔類分子合成環丙烷 154
2.4. 二氯化鉑催化含氮烯炔類分子合成環丙烷 155
2.5. 金金屬錯合物催化含氮烯炔類分子合成環丙烷 155
2.6. 釕及鉑金屬催化烯炔類分子進行二次環丙烷化反應 156
2.7. 金金屬錯合物催化烯炔類分子進行二次環丙烷化反應 157
2.8. 鉑金屬催化三級丙炔醇類分子進行二次環丙烷化反應 157
2.9. 金屬催化丙炔乙酸酯與烯類進行分子間環丙烷化反應 158
2.10.金金屬錯合物催化1,5-烯炔類分子合成環丙烷 158
2.11.金屬催化1,5-烯丙炔醇類分子合成環丙烷 159
2.12.釕金屬催化烯炔類分子進行串聯式( Tandem )環化異構化反應 160
第三節 結果與討論 161
3.1. (cyclopent-1-enyl)prop-2-yn-1-ol 的合成 161
3.1.1. 化合物4-1 的合成 161
3.1.2. 化合物4-6 的合成 164
3.1.3. 化合物4-10 的合成 167
3.2. 二氯化鉑催化各式雙烯丙炔醇的合成方法 169
3.3. 反應條件的最佳化 170
3.4. 官能基容忍度測試(I) 171
3.5. 官能基容忍度測試(II) 173
3.6. 官能基容忍度測試(III) 175
3.7. 反應機構討論 176
第四節 結 論 177
第五節 實驗部份 178
5.1. 實驗的一般操作 178
5.1.1. 溶劑部份 178
5.1.2. 產物的分離 178
5.1.3. 儀器部份 178
5.2. 光譜資料 180
第六節 參考文獻 190
第五章 氯化金催化雙烯與拉電子丙炔醇進行分子內環化
異構化反應
第一節 緒 論 192
第二節 文獻回顧 193
2.1. 前言 193
2.2. 氧化分裂碳-碳雙鍵 193
2.3. 醛類炔類及胺類的三物種偶合反應 194
2.4. [4+2]的苯合環反應 195
2.5. 矽氧基烯炔類的環化異構化反應 196
2.6. 1,2-硫轉移反應 197
第三節 結果與討論 199
3.1. Cis-4,6-dien-1-ynoate-3-ols 的合成 199
3.1.1. 化合物5-2 的合成 199
3.1.2. 化合物5-10 的合成 202
3.1.3. 化合物5-13 的合成 204
3.2. 氯化金催化各式雙烯丙炔醇的合成方法 205
3.3. 反應條件的最佳化 206
3.4. 官能基容忍度測試(I) 207
3.5. 官能基容忍度測試(II) 209
3.6. 官能基容忍度測試(III) 210
3.7. 同位素標定實驗 211
3.7.1. 化合物13C-5-2 的合成 211
3.7.2. 13C 同位素標定實驗 215
3.8. 反應機構討論 216
第四節 結 論 218
第五節 實驗部份 219
5.1. 實驗的一般操作 219
5.1.1. 溶劑部份 219
5.1.2. 產物的分離 219
5.1.3. 儀器部份 219
5.2. 光譜資料 221
第六節 參考文獻 233

Chap1
1. (a) Hegedus, L. S. Transition Metal Organometallics in Organic Synthesis. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1995; Vol 12. (b) Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. Organopalladium Compounds in Organic Synthesis and in Catalysis. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Pergamon Press: Oxford,1982; Vol 8. p 799. (c) Seddon, E. A.; Seddon K. R. The Chemistry of Ruthenium; Elsevier: Amsterdam, 1984.
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10. McDonald, F. E.; Schultz, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9363.
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18.(a) Merlic, C. A.; Pauly, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11319. (b) Maeyama, K.; Iwasawa, N. J. Org. Chem. 1999, 64, 1344. (c) Miura, T.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518.
19.(a) Rick L. Danheiser, Ronald G. Brisbois, James J. Kowalczyk, Raymond F. Miller. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3093. (b) Craig A. Merlic, Daqiang Xu. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7418.
20.The deuterium contents of 1-H-indene d-48 were calculated by the crude products given from deutertated d-30 because purification of indene d-48 on a Et3N-pretreated silica column led to a loss of deuterium content at the C1 and C3-indene proton. The C1-H and C3-H deuterium contents were estimated to be 30% and 46% respectively.
Chap2
1. For a review on vinylidene complex, see: (a) Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 311. (b) Michael I. Bruce. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
2. For examples of migration of a trialkylsilyl group, see: (a) Katayama, H.; Onitsuka, K.; Ozawa, F. Organometallics.1996, 15, 4642. (b) Neil G. Connelly, William E. Geiger, Cristina Lagunas, Bernhard Metz, Anne L. Rieger, Philip H. Rieger, Michael J. Shaw. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12202. (c) Werner, H.; Schneider, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 700. (d) Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12050.
3. For example of migration of a alkylthio group, see: David C. Miller, Robert J. Angelici. Organometallics.1991, 10, 79.
4. For examples of migration of the iodo group, see: (a) Lowe, C.; Hund, H.-U.; Berke, H. J. Organomet. Chem. 1989, 371, 311. (b) Miura, T.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518. (c) Victor Mamane, Peter Hannen, Alois Fürstner. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556.
5. Madhushaw, R. J.; Lin, M. -Y.; Abu Sohel, S. M.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6895.
6. Although many metal-catalyzed transformations of terminal alkynes proceed via metal-vinylidene intermediates, only two cases show solvent-dependent selectivity arising from an equilibrium between tungsten-vinylidene and tungsten-π-alkyne species, see: (a) Iwasawa, N.; Maeyama, K.; Kusama, H. Org. Lett. 2001, 3, 3871. (b) Kusama, H.; Yamabe, H.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2002, 4, 2569.
7. Sromek, A. W.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10500.
8. Richard W. Friesen, Richard W. Loo. J. Org. Chem. 1991, 56, 4821.
9. Jack E. Baldwin, Richard C. Thomas, Lawrence I. Kruse, Lee Silberman. J. Org. Chem. 1977, 42, 3846.
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11.Chock, P. B.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3511.
12.The conpent of structure C” arises form the recent report on the acid- catalyzed carbocyclization siloxyalkanes with arenas and alkenes. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10204.
Chap3
1. See selected reviews: (a) Ma, S.-M.; Yu, S.; Gu, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 200. (b) Bruneau, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2328. (c) Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813. (d) Mendez, M.; Mamane, V.; Fürstner, A. Chemtracts, 2003, 16, 397. (e) Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.
2. Madhushaw, R.; Lo, C.-Y.; Hwang, C.-W.; Su, M.-D.; Shen, H.-C.; Pal, S.; Shaikh, I. R.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15560.
3. (a) Fürstner, A.; Szillat, H.; Stelzer, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785. (b) Mendez, M.; Munoz, M. P.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10511. (c) Chatani, N.; Inoue, H.; Kotsuma, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10294. (d) Nieto-Oberhuber, C.; Munoz, P. M.; Bunuel, E.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2402.
4. In this AuPPh3+-based catalysis,3d the cycloisomerization proceeds at room temperatures, however, the chemoselectivity heavily depends on alternation of the alkenyl substituents, the connecting atom X.3d
5. Diene products IV and V were also produced from Rh(1)-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes via initial formation of rhodium-vinylidene intermediates, however, there is no skeletal rearrangement according to the 2H-labeling experiments. See: Kim, H.; Lee C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10180.
6. Treatment of alcohol 1 with TfOH (10 mol %) in toluene (23 oC, 10 min) produced two new products distinct from 3-10 and 3-11, and this information indicates that the catalytic activity of Zn(OTf)2 is not caused by TfOH.
7. (a) Winstein, S.; Shtavsky, M.; Norton, C.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4183. (b) Winstein, S.; Lewin, A. H.; Pande, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2324.
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Chap4
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