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研究生:吳育真
研究生(外文):Yu-Chen, Wu
論文名稱:鎳金屬錯合物催化異喹啉衍生物之合成研究
論文名稱(外文):Nickel-Catalyzed Synthesis of Isoquinoline Derivatives
指導教授:鄭建鴻鄭建鴻引用關係
指導教授(外文):Chien-Hong Cheng
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2007
畢業學年度:95
語文別:中文
論文頁數:123
中文關鍵詞:異喹啉
外文關鍵詞:isoquinoline
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本篇論文以不同的亞胺及炔類為起始物,利用鎳金屬催化進行合環反應。反應中得到的異喹啉鹽類衍生物(isoquinoline derivatives),可再進一步在溫和的反應條件以簡易的有機方法得到其氧化、還原及偶合產物。另一方面,以鎳金屬催化的系列反應中,我們可以觀察到,不僅單取代的炔類及具有長鏈烷基的炔類可進行反應,即使是反應性較差的乙炔氣體,在此系列反應中依舊可以作為起始物進行反應,故相較以往以鈀金屬催化的反應,在此應用性是較廣的。此外,觀察到當炔類有苯環取代基時,主要產物在進行合環後,苯環皆在靠近氮旁的三號位置,此部分亦可藉由反應機制解釋其良好的位置選擇性。
論文的最後一部份,嘗試藉由改變亞胺化合物氮上不同的取代基,利用苯環上甲氧基對位位置上的親核特性,進行多環合環的一步反應。而當炔類取代基具有酯基(ester)結構時,可得到比例約一比一的立體異構物。
實驗中亦發現,在某些例子中,反應亦可成功地在不影響產率及位置選擇的情況下進行一步反應,故能提升效率。
謝誌……………………………………………………………… i

圖目錄…………………………………………………………… iv

表目錄…………………………………………………………… viii

鎳金屬錯合物催化異喹啉衍生物之合成研究
1.1 摘要…………………………………………………. 1
1.2 前言…………………………………………………. 2
1.3 結果與討論…………………………………………. 11
1.4 反應機構……………………………………………. 31
1.5 結論…………………………………………………. 35

實驗部份及光譜資料
2.1 實驗部份……………………………………………. 36
2.2 光譜資料……………………………………………… 44

參考文獻………………………………………………………… 64
附錄……………………………………………………………… 66
1.(a) Hudlicky, T., Organic Synthesis, Theory and Applications , 1996; 3, 109. (b)Kohlhagen, G.; Paull, K.; Cusgman, M.; Nagafuji, P.; Pommier, Y. Mol. Pharmacol. 1998, 54, 50.(c)Snow, R. J.; Cardozo, M. G.; Morwick, T. M.; Busacca, C. A.; Dong, Y.; Echner, R. J.; Jakes, S.; Kapadia, S.; Lukas, S.; Moss, N.; Panzenbeck, M.; Peet, G. W.; Peterson, J. D.; Prokopowicz, A. P,; Sellati, R.; Tsshantz, M. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 3394. (d) Marek, J.; Hulová, D.; Dostál, J.; Marek, R. Acta Cryst., 2003, 59, 583.
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Prasad Korivi博士論文
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