跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(44.200.169.3) 您好!臺灣時間:2022/12/01 01:41
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:洪克承
論文名稱:鉿金屬錯合物的合成及其在有機電激發光二極體上的應用
論文名稱(外文):Synthesis of Hafnium Complexes, and Their Application in Organic Light-Emitting Device
指導教授:陳秋炳陳秋炳引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2007
畢業學年度:95
語文別:中文
論文頁數:272
中文關鍵詞:schiff base有機電激發光8-hydroxyquinoline
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:102
  • 評分評分:
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
本論文的研究是以小分子的有機金屬化合物作為有機電激發光材料,主要是以鉿金屬做為中心,接上8-hydroxyquiline系列及Schiff base系列的配位基以合成出有機金屬錯合物,進而探討它們的光物理性質、電化學性質及X-ray結構解析。
對於接上8-hydroxyquiline系列所得到的錯合物而言,其UV-Vis吸收光譜及螢光放射光譜皆與AlQ3相似,惟其量子產率較低了13倍。而此系列錯合物的LUMO雖較高,但由X-ray結構解析來看時,發現到其錯合物在堆疊時配位基之間最近的距離可達3.043 Å,分子堆疊的相當緊密,故將其做為有機電激發光元件中的電子傳輸層應有不錯的效果。然而,對於接上Schiff base系列的錯合物而言,不論是液態或是固態的螢光放射光譜皆具有兩個放射波峰,而將Hf1a及Hf1b錯合物作為發光層時亦可看到其具有兩個放射波峰。而此系列錯合物的Tg皆相當的高,在真空蒸鍍下可形成良好無結晶性的薄膜。另外,對於錯合物Hf4b而言,其分子在堆疊的時候主要是藉著naphthalene來進行堆疊,而此分子的HOMO主要是在naphthalene上,故此材料應為不錯的電洞傳輸材料。
第一章 緒論
1.1 OLED的發展………….………………….....................1
1.2 OLED的發光原理………………………......................3
1.3 OLED元件的基本結構…………………......................7
1.4 OLED的元件材料………………………....................10
(1) 陽極材料…………………………………………10
(2) 電洞注入材料……………………………………10 (3) 電洞傳輸材料……………………………………11
(4) 電子傳輸材料……………………………………14
(5) 電洞阻擋材料………………………………....…16
(6) 陰極材料…………………………………….…...17
1.5 螢光材料的簡介……………………….......................18
(1) 紅色螢光材料………………………....................18
(2) 綠色螢光材料………………………....................20
(3) 藍色螢光材料………………………....................21
1.6 磷光材料的簡介……………………….....................22
(1) 紅色磷光材料………………………....................22
(2) 綠色磷光材料………………………....................25
(3) 藍色磷光材料………………………...................26
第二章 鉿金屬錯合物與quinoline salt的合成與探討
2.1 實驗動機……………………………………….…….29
2.2 實驗步驟與合成方法…………………………….…..32
2.2.1 藥品………………………………………………32
2.2.2 儀器部分…………………………………………33
2.2.3 實驗合成步驟……………………………………36
2.2.4 鉿金屬錯合物物性及電性的測量………………42
2.3 結果與討論…………………………………………...45
2.3.1 Q系列鉿金屬錯合物的合成……………………45
2.3.2 鉿金屬接Q系列之錯合物光物理性質探討……46
2.3.3 鉿金屬接Q系列之錯合物電化學性質探討……48
2.3.4 X-ray晶體結構之探討…………………………..51
2.3.5 熱化學性質的量測………………………………58
2.4 結論………………………………………………….....59
第三章 鉿金屬錯合物與Schiff base的合成與探討…………………61
3.1 Schiff base的歷史與應用……………………………..61
3.2 實驗動機……………………………………………….62
3.3 實驗部份……………………………………………….64
3.3.1 藥品………………………………………………64
3.3.2 實驗合成步驟…………………………………....65
3.4 結果與討論…………………………………………….85
3.4.1 Schiff base配位基及鉿金屬錯合物的合成…….84
3.4.2 鉿金屬接Schiff base系列之錯合物光物理
性質探討…………………………………………86
3.4.3 鉿金屬接Schiff base系列之錯合物電化學
性質探討…………………………………………92
3.4.4 X-ray晶體結構及理論計算之探討……………..96
3.4.5 熱化學性質的測量……………………………..106
3.4.6 元件性質探討…………………………………..107
3.5 結論…………………………………………………...111
參考文獻………………………………………………………………113
附錄……………………………………………………………………118
配位基及錯合物之(1H、13C) NMR光譜…………………...119
錯合物之循環伏安圖………………………………………..159
錯合物之UV-Vis吸收圖……………………………………167
錯合物之溶液螢光光譜圖(二氯甲烷)…………….………..172
錯合物之溶液螢光光譜圖(Acetonitrile)……………..……..177

錯合物之固態螢光光譜圖…………………………………..182
錯合物之激發光譜圖(Acetonitrile)…………………………186
錯合物之X-ray資料…………………………………………191
1. M. Pope, H. P. Kallmann, P. Magnante, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042-2043.
2. J. H. Burroughes, D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, D. K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-542.
3. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616.
4. J. H. Burroughes, D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. D. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-542.
5. 顧鴻壽,光電有機電激發光顯示器,新文京開發出版社,2001。
6. T. Tsutsui, M. Yahiro, H. Yokogawa, K. Kawano, M. Yokoyama, Adv. Mater. 2001, 13, 1149-1152.
7. J. Kido, Y. Iizumi, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2721-2723.
8. R. H. Young, J. J. Fitzgerald, J. Phys. Chem., 1995, 99, 4230.
9. C. Adachi, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Japan J. Appl. Phys. 1988, 27, L713.
10. M. Era, C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 488.
11. J. Kido, M. Kohda, K. Okuyama, K. Nadai, Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 761-763.
12. 陳金鑫, 石建民, 鄧青雲, 化學, 第五十四卷第一期, pp.125-145.
13. S. A. VanSlyke, C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160-2162.
14. A. Elschner, F. Bruder, H. W. Heuer, F. Jonas, A. Karbach, S. Kirchmeyer, S. Thurm, R. Wehrmann, Syn. Met. 2000, 111-112, 139-142.
15. Z. Deng, S. T. Lee, D. P. Webb, Y. C. Chan, W. A. Gambling, Syn. Met. 1999, 107, 107-109.
16. D. F. O’Brien, P. E. Burrows, S. R. Forrest, B. E. Koene, D. E. Loy, M. E. Thompson, Adv. Mater. 1998, 10, 1108-1112.
17. Y. Shirota, K. Okumoto, H. Inada, Synth. Met., 2000, 111, 387.
18. (a) Y. Sato, S. Ichinosawa, T. Ogata, M. Fugono, Y. Murata, Synth. Met. 2000, 111, 25-29. (b) D. F. O’Brien, P. E. Purrows, S. R. Forrest, B. E. Koene, D. E. Loy, M. E. Thompson, Adv. Mater. 1998, 10, 1108-1112. (c) K. Yamashita, T. Mori, T. Mizutani, H. Miyazaki, T. Takeda, Thin. Sol. Films. 2000, 363, 33-36.
19. Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inada, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807-809.
20. J. T. Lin, Y. T. Tao, C. W. Ko, Adv. Mate. 2000, 12, 1949.
21. J. D. Anderson, E. M. McDonald, P. A. Lee, M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9646.
22. S. Yin, Y. Hua, S. Chen, X. Yang, Y. Hou, Z. Xu, Sym. Met. 2000, 111, 109-112.
23. J. Kido, K. Hongawa, K. Okuyama, K. Nagai, Appl. Phy. Lett., 1993, 63, 2627.
24. P. E. Burrows, L. S. Sapochak, D. M. McCarty, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett., 1994, 64, 2718.
25. H. Hiroki, JP 2004152641 (2004).
26. (a) T. Y. Chu, Y. S. Wu, J. F. Chen, C. H. Chen. Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 121. (b) 陳金鑫, 鄭榮安, 化學, 2002, 60(2), 135
27. T. C. Wong, J. C. Kovac, S. T. Lee, Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 61.
28. J. Shi and C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1665.
29. C. H. Chen and C. W. Tnag, Chem. Of Functional Dyes, Vol. 2, Z. Yoshida and Y. Shirota (ed), Mita Press, Tokyo, Japan, 1993, p.536.
30. (a) P. E. Burrows, S. R. Forrest, S. P. Sibley and M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2959. (b) Y. Sakakibara, S. Okutsu, T. Enokida and T. Tani, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2587. (c) X. H. Zhang, Z. Y. Xie, F. P. Wu, L. L. Zhou, O. Y. Wong, C. S. Lee, H. L. Kwong, S. T. Lee and S. K. Wu, Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 562.
31. (a) J. L. Fox and C. H. Chen, US 4,736,032 (1998). (b) T.Inoe and K. Nakatani, JP 6,009,952 (1994). (c) J. Ito, JP 7,166,160 (1995).
32. C. C. Wu, Y. T. Lin, H. H. Chiang, T. Y. Cho, C. W. Chen, K. T. Wong, Y. L. Liao, G. H. Lee, S. M. Peng, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 577.
33. K. T. Wong, Y. Y. Chien, R. T. Chen, C. F. Wang, Y. T. Lin, H. H. Chiang, P. Y. Hsieh, C. C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G. H. Lee, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 1124, 11576.
34. J. Kido, H. Hayase, K. Hongawa, K. Nagai, K. Okuyama, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2124-2126.
35. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
36. A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
37. K. A. King, P. J. Spellane, Richard J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431-1432.
38. M. Ikaia, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156-158.
39. C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051.
40. C. Adachi, R. C. Kwong, P. Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2802-2804.
41. R. J. Holmes, B. W. D’Andrade, S. R. Forrest, X. Ren, J. Li, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 18, 3818.
42. R. J. Holmes, S. R. Forrest, Y. J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422-2424.
43. C. H. Chen, Jianmin Shi, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.
44. Hamada Y, Sano T, et al., Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, 514.
45. B. J. Chen, X. W. Sun, Y. K. Li, Apply. Phys. Lett. 2003, 82, 3017.
46. D. Z. Garbuzov, V. Bulovic, P. E. Burrows, S. R. Forrest, Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 433.
47. L. Xu, S. P.Xu, Acta Pharm. Sinica 2000, 35(4), 269.
48. (a) W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (b) R. Iric, K. Noda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7245. (c) J. D. Bios, J. Hong, E. M. Carreira, M. W. Day, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 915.
49. H. Y. Liu, X. H. Hu, Y. Liu, J. Huang, X. Ying, J. W. Huang, L. N. Ji, X. Tian, L. Yang, Q. X. Zhu, Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20(6), 849.
50. (a) J. A. Streeky, D. G. Pillsbury, D. H. Busch, Inorg. Chem. 1980, 19, 3148. (b) J. A. Switzer, J. F. Endicott, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1181. (c) R. D. Jones, D. A. Summerville, F. Basolo, Chem. Rev. 1979, 79, 139. (d) G. Fachinetti, C. Floriani, P. F. Zananzzi, A. R. Zanzari, Inorg. Chem. 1979, 18, 3469.
51. (a) G. Kmma, S. Euro, R. Nazzareno, R. F. Carlo, C. V. Angiola, R. Corrado, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5144. (b) G. Sandro, U. Fabio, F. Carlo, C. V. Angiola, G. Carlo, Inorg. Chem. 1983, 22, 3966. (c) F. Giuseppe, F. Carlo, F. Z. Pier, R. Z. Anna, Inorg. Chem. 1979, 18, 3469. (d) S. Euro, M. Cristiano, F. Federico, F. Carlo, C. V. Angiola, R. Corrado, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1997, 2903
52. T. Tsutsui, M. Yahiro, H. Yokogawa, K. Kawano, M. Yokoyama, Adv. Mater. 2001, 13, 1149.
53. (a) Y. Shirota, J. Mater. Chem., 2000, 10, 1. (b) P. M. Borsenberger, L. Pautmeier, R. Richert, H. Bässler, J. Chem. Phys. 1991, 94, 8276. (c) M. Van der Auweraer, F. C. de Schryver, P. M. Borsenberger, J. J. Fitzgerald, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8808. (d) K. Okumoto, Y. Shirota, Mater, Sci. Eng. 2001, B85, 135.
54. (a) R. G. Kepler, P. M. Beeson, S. J. Jacobs, R. A. Anderson, M. B. Sindair, V. S. Valencia, P. A. Cahil, Apply. Phys. Lett. 1995, 66, 3618. (b) T. Yasuda, Y. Yamaguchi, D. C. Zou, T. Tsutsui, Jpn. J. Appl. Phys. Part1, 2002, 41, 5626. (c) M. Ikai, S. Tokito, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156. (d) M. Redecker, D. D. C. Bradley, M. Jandke, P. Strohriegl, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109.
55. (a) S. Naka, H. Okada, H. Onnagawa, T. Tsutsui, Appl. Phys. Lett. 2000, 79, 197. (b) S. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240. (c) C. C. Wu, T. L. Liu, W. Y. Hung, T. Y. Lin, K. T. Wong, R. T. Chen, Y. M. Chen, Y. Y. Chien., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
56. (a) J. S. Kim, M. Granström, R. H. Friend, N. Johansson, W. R. Salaneck, R. Daik, W. J. Feast, F. Cacialli, J. Appl. Phys. 1998, 84, 6859. (b) S. K. So, W. K. Choi, C. H. Cheng, L. M. Leung, C. F. Kwong, Appl. Phys. A. 1999, 68, 447.
57. M. G. Mason, L. S. Hung, C. W. Tang, S. T. Lee, K. W. Wong, M. Wang, J. Appl. Phys. 1999, 86, 1688.
58. Ma, D., Wang, G., Hu, Y., Zhang, Y., Wang, L., Jing, X., Wang, F., Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1296.
59. V. A. Montes, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher, Jr., Chem. Eur. J. 2006, 12, 4523.
60. M. E. Thompson, S. Garon, R. Kwong, J. Brooks, M. H. Michael, 2005, B2, US 6,902,833.
61. M. Matsumura, T. Akai, J. Appl. Phys. 1996, 35, 5357.
62. Brèdas, J. L., Silbey, R., Boudreaux D. S., Chance, R. R., J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
63. (1) H. Chen, R. D. Archer, Inorg. Chem. 1994, 33, 5195. (2) S. D. Bella, I. Fragalà, I. Ledoux, M. A. Diaz-Garcia, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550. (3) M. M. Abd-Elzaher, J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 153.
64. M. Brinkmann, G. Gadret, M. Muccini, C. Taliani, N. Masciocchi, A. Sironi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5147.
65. D. F. Lewis, R. C. Fay, J. C. S. Chem. Comm. 1974, 1046.
66. (1) A. Böttcher, T. Takeuchi, K. I. Hardcastle, T. J. Meade, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1997, 36, 2498. (2) M. Rosi, A. Sgamellotti, F. Franceschi, C. Floriani, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2914.
67. H. Kunkely, A. Vogler, Inorg. Chim. Acta. 2001, 321,171.
68. R. D. Archer, R. O. Day, M. L. Illingsworth, Inorg. Chem. 1979, 18, 1979.
69. (1) O. Rotthaus, O. Jarjayes, F. Thomas, C. Philouze, C. P. Del Valle, E. S. Aman, J. L. Pierre, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2293. (2) M. Amirnasr, K. J. Schenk, A. Gorji, R. Vafazadeh, Polyhedron. 2001, 20, 695.
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
無相關論文