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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:黃瑞麟
研究生(外文):Jui-Lin-Huang
論文名稱:Dehydrofalcarinol之合成研究
論文名稱(外文):Synthetic Study of Dehydrofalcarinol
指導教授:靳宗玫沈建昌沈建昌引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:中國文化大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2007
畢業學年度:95
語文別:中文
論文頁數:80
中文關鍵詞:樹蔘屬
外文關鍵詞:Dehydrofalcarinol
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Dendropanax arboreus是五加科樹參屬植物。其主要功能和人參差不多,都有補五臟,安精神之功效。除此之外,也有一些在天然物中較不尋常的polyacetylene化合物被分離出來,具有抗腫瘤活性及細胞毒性,dehydrofalcarinol是其中之一。本論文中提出一個較簡易的構想利用Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling來合成dehydrofalcarinol,藉此一方面可以幫助確認其立體結構,另外也可以用來更廣泛更深入的研究其抗腫瘤活性。
從逆合成途徑來看,dehydrofalcarinol可以利用(S)-5-bromopent-1-en-4-yn-3-ol和(Z)-dodeca-4,11-dien-1-yne,進行Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling反應來合成,本論文主要之研究是在於(Z)-dodeca-4,11-dien-1-yne方面,它是以2-octyn-1-ol為起始物來進行合成的。
Dendropanax arboreus is a plant that belongs to the family of Araliaceae. Its main function is similar to ginseng, including effects on the cardiovascular, immune and nervous systems as well as activitives as an antidote, antitumor agent, or antitumor adjuvant and antidiabetic. Many unusual polyacetylene compounds were isolated from this traditional medicine and showed to suppress the in vitro growth of cultured tumor cells. Dehydrofalcarinol is one of this type of antitumor agents. In this thesis, the synthesis of dehydrofalcarinol was investigated.
Retrosynthetically, the synthetic building blocks of dehydrofalcarinol can be (S)-5-bromopent-1-en-4-yn-3-ol and (Z)-dodeca-4,11-dien-1-yne. These compounds can be linked using a key Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction. This thesis concentrated on the synthesis of (Z)-dodeca-4,11-dien-1-yne starting from 2-octyn-1-ol.
中文摘要------------------------------------------------------------------------ I
英文摘要------------------------------------------------------------------------ II
目錄------------------------------------------------------------------------------III
圖表目錄------------------------------------------------------------------------ IV
壹、緒論------------------------------------------------------------------------ 1
貳、實驗儀器與藥品試劑--------------------------------------------------- 5
2-1.實驗儀器------------------------------------------------------------- 5
2-2.藥品試劑------------------------------------------------------------- 6
參、研究方法------------------------------------------------------------------ 8
肆、實驗步驟----------------------------------------------------------------- 17伍、結果與討論-------------------------------------------------------------- 29
陸、參考文獻----------------------------------------------------------------- 31柒、附錄----------------------------------------------------------------------- 33
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