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研究生:吳典璟
研究生(外文):Dian-jing Wu
論文名稱:(1)合成碳-配醣體的研究:以碘分子誘導和催化D-glucal與1,3-雙羰基化合物反應(2)以三甲基碘矽烷催化D-glucal製備2-去氧糖類分子
論文名稱(外文):(1) Synthesis of C-Glycosides: Reactions of D-Glucals and 1,3-Dicarbonyls Mediated and Catalyzed by Iodine (2) Preparation of 2-Deoxy Sugars from D-Glucals Catalyzed by Iodotrimethysilane
指導教授:梁偉明梁偉明引用關係
指導教授(外文):David Woei-Ming Liang
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2007
畢業學年度:95
語文別:中文
論文頁數:197
中文關鍵詞:1碘分子3-雙羰基化合物三甲基碘矽烷2-去氧糖類分子
外文關鍵詞:D-GlucalsIodine2-Deoxy SugarsIodotrimethysilane
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利用0.1當量Me3SiI,其可由Me3SiCl與NaI在反應瓶中生成,催化環烯醚 DHF 6及DHP 7分別和不同醇類化合物反應,會分別得到一系列之OTHF醚8和OTHP醚9。同樣地,應用到碳水化合物之3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal (TAG) 4及3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal (TBG) 5,則會分別得到一系列以2-去氧糖類分子12及14為主產物和2,3-不飽和氧-配醣體化合物13及15為次要產物;其中,皆以α取代為主。
利用0.5當量的碘分子催化3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal (TAG) 4與不同類型的1,3-雙羰基化合物16反應,會得到一系列2,3-不飽和碳-配醣體化合物17為主產物和環加成產物18為次要產物;其中,大部分以α取代為主。此反應機構應是先經由Ferrier重排反應所形成之2,3-不飽和oxonium中間體,再與烯醇型式之1,3-雙羰基化合物進行加成反應。其中,當與環型之1,3-雙酮化合物16反應時,反應性最好,所得到之產物17g及17h亦是以烯醇型式異構物存在。
當以3.5當量的碘分子與反應時,則會得到一系列以環加成產物18為主。此反應機構是2,3-不飽和碳-配醣體17之C-2與C-3雙鍵,會進一步被碘分子誘導形成橋型碘陽離子中間物,然後再與烯醇型式1,3-雙羰基進行分子內環化反應。
Reaction of cyclic enol ethers such as 2,3-dihydrofuran(DHF) 6 and 3,4-dihydro-2H-pyran(DHP) 7 with a variety of alcohols catalyzed by using 0.1 equivalent of iodotrimethylsilane(Me3SiI), generated in situ from Me3SiCl and NaI, afforded a series of O-tetrahydrofuranyl(O-THF) ether 8 and O-tetrahydropyranyl (O-THP) ether 9 in high yields, respectively. Similarly, this method was applied to 3,4,6-tri-O-acetyl- D-glucal (TAG) 4 and 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal (TBG) 5, a series of 2-deoxy sugars 12 and 14 as major product, and a series of 2,3-unsaturated O-glycosides 13 and 15 as minor product. The -anomers were predominated.
Reaction of TAG with a variety of -dicabonyls 16 catalyzed by using 0.5 equivalent of iodine molecule afforded a series of 2,3-unsaturated C-glycosides 17 as major product and cycloaddition adducts 18 as minor, respectively; the -anomers were also predominated. The proposed mechanism is that after the formation of 2,3-unsaturated oxonium intermediate via Ferrier’s rearrangement from TAG the enol form of -dicarbonyls was proceeding the nucleophilic addition. Experimental results demonstrated that the reactivity of cyclic -dicarbonyls is higher than acyclic -dicarbonyls; and the obtained products such as 17g and 17h exhibit the enol form.
Reaction of TAG with a variety of -dicabonyls 16 mediated by using 3.5 equivalents of iodine molecule afforded a series of cycloaddition adducts 18 as predominate. The proposed mechanism is that the carbon-carbon double bond between C-2 and C-3 in 2,3-unsaturated C-glycosides 17 could be induced by iodine molecule to form the bridged iodonium ion, in which the enol form of -dicarbonyl was proceeding the intramolecular cyclization.
中文摘要 I
英文摘要 I
目錄 II
英文縮寫 III
壹、緒論
一. 醣類分子主合成化學的重要性 1
二、經由Ferrier 重排反應置備2,3-不飽和配醣體化合物 4
三.以碘分子誘導催化製備2,3-不飽和碳-配醣體化合物 8
四、經由碘陽離子誘導進行分子內環化反應 10
五、碳二去氧糖類分子合成背景介紹 13
貳、結果與討論
一、製備D-glucal
(一) 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal 4的製備 22
(二) 3,4,6-Tri-O- benzyl -D-glucal 5的製備 23
二、模擬研究 24
三、合成碳二去氧糖類分子研究 28
四、碘分子催化及誘導TAG與β-雙羰基化合物 37
五、以碘分子誘導TAG與β-雙羰基化合物進行分子內環化反應 48
六、結論 52
參、實驗部分
一、測試儀器說明 53
二、一般實驗處理 54
三、化合物的製備及其光譜數據 56
(一)、製備1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-glucopyanose 2 56
(二)、製備2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyanosyl iodide 3 57
(三)、製備3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal 4 58
(四)、製備D-glucal 22 59
(五)、製備3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal 5 60
(六)、製備Methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 10 61
(七)、製備1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 11 62
(八)、製備OTHF醚8 63
(九)、製備OTHP醚9 66
(十)、製備2-去氧糖類分子12 69
(十一)、製備2-去氧糖類分子14 87
(十二)、製備2,3-不飽和碳-配糖體 17 94
(十三)、製備分子內環化產物 18 98
肆、參考資料 103
伍、附圖
Fig 1.1 2,3-不飽和配醣體天然物 2
Fig 1.2 C-2去氧糖類分子天然物 13
Fig 2.1 氘甲醇和C-2去氧糖分子圖譜 36
Fig 2.2 1,3-雙羰機化合物 37
Fig 2.3 α-17c的立體構型 40
Fig 2.4 18g立體結構 50
Fig 2.5 18g 1H-1H 2D NOESY圖譜顯示 51

Scheme 1.1 Ferrier實驗室報導 4
Scheme 1.2 Ferrier重排反應 4
Scheme 1.3 okadaic acid合成 5
Scheme 1.4 brevetoxin 合成 5
Scheme 1.5 avermectin 合成 6
Scheme 1.6 Koreeda實驗室報導 8
Scheme 1.7 Saeeng實驗室報導 9
Scheme 1.8 Yadav實驗室報導 9
Scheme 1.9 Majumdar實驗室報導 10
Scheme 1.10 Majumdar實驗室報導 11
Scheme 1.11 Majumdar實驗室報導 12
Scheme 1.12 2,3-不飽和糖分子和C-2去氧糖分子 15
Scheme 1.13 Rosenthal實驗室報導 16
Scheme 1.14 Rosenthal實驗室和Matsuura實驗室報導 16
Scheme 1.15 Thiem實驗室報導 17
Scheme 1.16 Nicolaou實驗室報導 17
Scheme 1.17 Mioskowski實驗室報導 18
Scheme 1.18 Sabesan實驗室報導 18
Scheme 1.19 Thiem實驗室報導 19
Scheme 1.20 Curran實驗室報導 19
Scheme 1.21 Vankar實驗室報導 20
Scheme 1.22 Costantino實驗室報導 20
Scheme 1.23 Toste實驗室報導 21

Scheme 2.1 製備 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal 4 23
Scheme 2.2 製備 3,4,6-Tri-O- benzyl -D-glucal 5 23
Scheme 2.3 DHF 6及DHP 7與不同型式的醇類反應 25
Scheme 2.4 TAG 4 和TBG5與不同型式的醇類反應 28
Scheme 2.5 2-去氧醣類分子 12和14反應機制 35
Scheme 2.6 利用氘甲醇(CD3OD)證明其反應機構 36
Scheme 2.7 TAG與β-雙羰基化合物反應 41
Scheme 2.8 化合物進一步分子內環化反應 42
Scheme 2.9 TAG與β-雙羰基化合物含水反應 45
Scheme 2.10 副產物的反應機制 46
Scheme 2.11 副產物的反應機制 47

Table 2.1 DHF 6及DHP 7與不同型式的醇類反應 25
Table 2.2 OTHF醚 8 1H NMR數據 26
Table 2.3 OTHP醚 9 1H NMR數據 27
Table 2.4 TAG 4 與不同型式的醇類反應 29
Table 2.5 2-去氧醣類分子 12 1H NMR數據 30
Table 2.6 2,3-不飽和氧-配醣體 13 1H NMR數據 31
Table 2.7 TBG 5 與不同型式的醇類反應 32
Table 2.8 2-去氧醣類分子 14 1H NMR數據 33
Table 2.9 TAG 4 和TBG 5 與醣類化合物反應 34
Table 2.10 TAG與β-雙羰基化合物使用不同溶劑的實驗結果 38
Table 2.11 使用0.5當量I2時,產物的結果 39
Table 2.12 β-雙羰基對TAG的實驗結果 43
Table 2.13 2,3-不飽和碳-配醣體 17 1H NMR數據 44
Table 2.14 使用3.5當量I2時,產物的結果 48
Table 2.15 分子內環化反應產物18 1H NMR數據 49


化合物4 (1H-NMR) 110
化合物4 (13C-NMR) 111
化合物5(1H-NMR) 112
化合物5(13C-NMR) 113
化合物12a (1H-NMR) 114
化合物12a (13C-NMR) 115
化合物12b-α (1H-NMR) 116
化合物12b-α(13C-NMR) 117
化合物12b-β (1H-NMR) 118
化合物12b-β(13C-NMR) 119
化合物12c (1H-NMR) 120
化合物12c (13C-NMR) 121
化合物12d (1H-NMR) 122
化合物12d (13C-NMR) 123
化合物12e (1H-NMR) 124
化合物12e (13C-NMR) 125
化合物12f (1H-NMR) 126
化合物12f (13C-NMR) 127
化合物12g (1H-NMR) 128
化合物12g (13C-NMR) 129
化合物12h (1H-NMR) 130
化合物12h (13C-NMR) 131
化合物10 (1H-NMR) 132
化合物10 (13C-NMR) 133
化合物12i (1H-NMR) 134
化合物12i (13C-NMR) 135
化合物11 (1H-NMR) 136
化合物11 (13C-NMR) 137
化合物12j (1H-NMR) 138
化合物12j (13C-NMR) 139
化合物14a (1H-NMR) 140
化合物14a (13C-NMR) 141
化合物14b (1H-NMR) 142
化合物14b (13C-NMR) 143
化合物14c (1H-NMR) 144
化合物14c (13C-NMR) 145
化合物14d (1H-NMR) 146
化合物14d (13C-NMR) 147
化合物14e (1H-NMR) 148
化合物14e (13C-NMR) 149
化合物14f (1H-NMR) 150
化合物14f (13C-NMR) 151
化合物14g (1H-NMR) 152
化合物14g (13C-NMR) 153
化合物14h (1H-NMR) 154
化合物14h(13C-NMR) 155
化合物14j (1H-NMR) 156
化合物14j (13C-NMR) 157
化合物17a (1H-NMR) 158
化合物17a (13C-NMR) 159
化合物17b (1H-NMR) 160
化合物17b (13C-NMR) 161
化合物7c (1H-NMR) 162
化合物17c (13C-NMR) 163
化合物17c (1H 1H 2D COSY) 164
化合物17c (1H 1H 2D NOESY) 165
化合物17d (1H-NMR) 166
化合物17d (13C-NMR) 167
化合物17e (1H-NMR) 168
化合物17e (13C-NMR) 169
化合物17g (1H-NMR) 170
化合物17g (13C-NMR) 171
化合物17h (1H-NMR) 172
化合物17h (13C-NMR) 173
化合物18a (1H-NMR) 174
化合物18a (13C-NMR) 175
化合物18a (1H 1H 2D NOESY) 176
化合物18b (1H-NMR) 177
化合物18b (13C-NMR) 178
化合物18d (1H-NMR) 179
化合物18d (13C-NMR) 180
化合物18e(1H-NMR) 181
化合物18e(13C-NMR) 182
化合物18f (1H-NMR) 183
化合物18f (13C-NMR) 184
化合物18g (1H-NMR) 185
化合物18g (13C-NMR) 186
化合物18g (1H 1H 2D NOESY) 187
化合物18h (1H-NMR) 188
化合物18h (13C-NMR) 189
化合物18h (1H 1H 2D NOESY) 190
化合物20 (1H-NMR) 191
化合物20 (13C-NMR) 192
化合物21 (1H-NMR) 193
化合物21 (13C-NMR) 194
化合物22 (1H-NMR) 195
化合物22 (13C-NMR) 196
化合物23 (1H-NMR) 197
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