(3.227.235.183) 您好!臺灣時間:2021/04/17 11:31
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果

詳目顯示:::

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:吳昌任
研究生(外文):Chang-Ren Wu
論文名稱:主鏈含螢光高分子與磷光銥金屬錯合物材料合成及物理性質研究
論文名稱(外文):Synthesis and Physics Characterization of Electrophosphorescent materials based on fluorescent Polymers with Iridium(III) Complexes in the main chain
指導教授:歐陽文忠歐陽文忠引用關係
指導教授(外文):Wen-chung Ou-Yang
學位類別:碩士
校院名稱:國立高雄應用科技大學
系所名稱:化學工程系碩士班
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2008
畢業學年度:96
語文別:中文
論文頁數:134
中文關鍵詞:電致磷光發光高分子銥錯合物量子效率
外文關鍵詞:Ir-complexElectrophosphorescent
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:245
  • 評分評分:系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔
  • 下載下載:6
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
有機螢光高分子受到電子自旋的影響,最大理論內部量子效率的極限是25 %,但若是利用重原子金屬形成的錯合物,可以使單重態和三重態能階將理論內部量子效率提高到100 %,因此近幾年來將磷光材料應用在有機發光元件中的研究逐漸受到重視。
因此本研究選用在fluorene主鏈上增加pyridine為host之有機螢光高分子,與發磷光具有雙溴(dibromo)官能基的綠光和紅光Ir complex金屬錯合物作為dopant材料,在phosphorescent light emitting diodes (PHOLEDs)的應用上,利用Suzuki Cross Coupling以化學鍵結的方法鍵結在高分子共軛主鏈上,合成出新穎的Electrophosphorescent Polymers。分別將不同比例之Ir complex含量合成電致磷光材料後,與摻雜方式的樣品做比較,目的在以化學鍵結的方式將含電洞傳輸特性共軛高分子pyridine鍵結在同一主鏈上,預期能將小分子磷光過渡金屬錯合物(Ir complex)能量激發。
我們將利用傅氏轉換紅外線光譜儀(Fouries Transformed Infrared Spectrometer,FTIR)、核磁共振光譜儀(Nuclear Magnetic Resonace Spectroscopy,NMR)和元素分析儀( Elemental Analyzer,EA ) 來判定基本結構。利用膠體滲透層析儀(Gel Permeation Chromatography,GPC)、熱重量分析儀(Thermogravimetric Analysis,TGA)、偏光顯微鏡(Polarization Microscopy,POM)和螢光顯微鏡(Fluorescence Microscopy,FM)探討其物性。利用紫外光-可見光吸收光譜分析(Ultraviolet and Visible Light Spectroscopy,UV)和光致螢光光譜儀(Photoluminescent Spectroscopy,PL) 探討其光物理性質。並進一步探討不同的化學結構,對Electrophosphorescent Polymers的光物理性質和物性的影響。
結果顯示,Electrophosphorescent materials可利用Suzuki Cross Coupling Polymerization成功將Ir complex與有機共軛高分子主鏈連接在同一主鏈上,其顏色分別為藍光、綠光及紅光三種。由熱重分析儀測試結果得知,經由共聚合後電致磷光材料其10 % Td為385~417℃,皆具有良好之熱穩定性。偏光顯微鏡( POM)分析結果發現Electrophosphorescent Polymers,其固體膜都呈現無定型均勻的薄膜。UV-vis吸收光譜分析,可得知所有Electrophosphorescent polymer能量主要皆由共軛高分子吸收能量,其最大吸收峰在380 nm左右。由光致螢光光譜圖分析,可得知發綠光之電致磷光材料隨著Ir complex含量增加其特性峰有紅位移的現象,其最大放射波長在G8(PF-Py) THF 1% w/v溶液下為 525 nm左右。發紅光電致磷光材料隨著Ir complex含量增加其特性峰有紅位移的現象,其最大放射波長在R8(PF-Py) THF 1% w/v為620 nm左右。
經由光物理性質之探討,其結果顯示增加在fluorene主鏈上增加pyridine,能夠提升三重態之能量且利於能量傳送至磷光過渡金屬錯合物(Ir complex)。
The organic fluorescence high polymer receives the electron spin the influence, the biggest theory interior quantum efficiency limit is 25%, but if forms wrong using the heavy atom metal gathers the thing, may cause singlet State and triplet state can the step promote the theoryinterior quantum efficiency to 100 %, therefore in the last few years organically is shining the phosphorescent glow material application in the part research gradually to receive takes.
This research to synthesize the Electrophosphorescent Polymers based on pyridine and fluorene with Iridium Complexes using Suzuki Cross coupling reaction. We synthesize the Electrophosphorescent Polymers with various ratios of Ir complex, and then compare with blend system.
Then we utilize Fouries Transformed Infrared Spectrometer ( FTIR ), Nuclear Magnetic Resonace Spectroscopy ( NMR ), Elemental Analyzer ( EA ) to investigate the structure, Gel Permeation Chromatography ( GPC ), Thermal Decomposition Temperature ( TGA ), Polarization Microscopy ( POM ) , Fluorescence Microscopy ( FM ) to investigate the physical properties, Ultraviolet and Visible Light Spectroscopy(UV), Photoluminescent Spectroscopy(PL) to investigate the photophysical properties, and further investigate the different chemical structure of Electrophosphorescent Polymers its physical and photophysical properties.
The result showed that we were synthesize the electrophosphorescent polymers based on conjugated polymer with Iridium complexes using Suzuki Cross coupling reaction, the emission colors of these polymers are blue, green and red, then its structure is random copolymer. The polymers showed good thermal stability with decomposition temperatures in the rang 385-417 ℃ in nitrogen. The POM results of electrophosphorescent polymers has the amorphous solid film. The UV-vis spectra of electrophosphorescent polymers have e absorption maximum at 380nm, its energy mainly all absorbs by the conjugate polymer. The PL spectra of electrophosphorescent materials its characteristic peak have the red-shift with increase ratios of Ir complex. The red and green electrophosphorescent materials have emission maximum at 525, 620 nm, respectively.
The result of photophysical properties showed that the short conjugation length polymer can promote the triplet energy to favor the energy to be easy to transmit to Ir complex.
中 文 摘 要 I
Abstract IV
目 錄 VI
表 目 錄 X
圖 目 錄 XI
第一章 緒 論 1
1-1、前言 1
1-2、研究動機 3
第二章 理論與文獻回顧 4
2-1、文獻回顧 4
2-1-1、共軛高分子理論 4
2-1-2、螢光原理與元件結構 7
2-1-3、有機發光二極體技術發展與現況 14
2-2、螢光與磷光高分子材料發展及性質介紹 15
2-2-1、螢光材料 15
2-2-2、磷光有機發光材料 17
2-3、影響螢光之因素 23
第三章 實驗內容 25
3-1、實驗藥品 25
3-2、實驗內容簡易流程圖 27
3-3、實驗儀器設備 27
3-4、合成步驟 30
3-4.1、9,9-dioctylfluorene 30
3-4.2、2,7-Dibromo-9,9-dioctylfluorene 31
3-4.3、9,9-dioctylfluorene-2,7-Diboronic acid 31
3-4.4、1-bromobenzene-4-boronic acid 32
3-4.5、2-(1-(4-bromophenyl))pyridine 33
3-4.6、μ-chloro-bridged dimmer 33
3-4.7、Iridium(III) Bis(2-(1-(4-bromonaphthalene)) pyridine- C2’,N) (acetyl acetonate) 34
3-4.8、1,4-dibromonaphthalene 34
3-4.9、1-bromonaphthalene-4-boronic acid 35
3-4.10、2-(1-(4-bromonaphthalene))pyridine 36
3-4.11、μ-chloro-bridged dimmer 36
3-4.12、Iridium(III) Bis(2-(1-(4-bromonaphthalene)) pyridine- C2’,N) (acetyl acetonate) 37
3-4.13、Poly(9,9-dioctylfluorene-alt-2,5-pyridine)(PF-Py) 38
3-4.14、Electrophosphorescent Polymers 40
第四章 電致磷光材料化合物結構的判定 41
4-1、傅利葉轉換紅外線光譜儀 41
4-2、核磁共振光譜儀 44
4-3、元素分析儀 47
第五章 電致磷光材料物性之探討 49
5-1、凝膠滲透層析儀分析 49
5-2、熱穩定性分析 52
5-2-1、熱重分析儀 52
5-3、偏光顯微鏡 57
5-4、螢光顯微鏡 64
5-5、高分子溶解度測試 69
5-6、CIE 色座標 70
第六章 電致磷光材料在溶液中及薄膜態光物理性質之探討 73
6-1、紫外光-可見光吸收光譜分析 73
6-2、PL螢光光譜儀 79
6-2.1、溶劑效應與濃度效應之PL螢光分析 81
6-2.2、溫度效應與濃度效應之PL螢光分析 87
6-2.3、THF溶液之PL螢光分析 95
6-2.4、Toluene溶液之PL螢光分析 101
6-2.5、固體膜之PL螢光分析 108
第七章 結 論 113
參考文獻 118
附 錄 121
1.M. Pope, H. P. kallmann, P. Magnante, J.Chem. Phys., 38, 2042 (1963).
2.H. Shirakawa, C. K. Chiang, C. R. Fincher, Y. W. Park, A. J. Heeger, E. J. Louis, S. C. Gau, A. G. MacDiarmid, Phy. Rev. Lett., 1098, (1977).
3.C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Let., 51, 913 (1987).
4.J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature., 347, 539 (1990).
5.T. W. Lee, and O. O. Park, Adv.Mater., 12, 801 (2000).
6.M. Berggren, O. Ingana¨s, G. Gustafsson, J. Rasmusson, M. R. Andersson, T. Hjertberg, O. Wennerstro¨m, Nature., 372, 444 (1994).
7.D. Braun, A. J. Heeger. Appl.Phys.Lett., 58, 1982 (1991).
8.N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holms, Nature., 365, 628 (1993).
9.P. L. Burn, A. B. Holmes, A. Kraft, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer, Nature., 356, 47 (1992).
10.D. R. Baigent, A. B. Holmes, S. C. Moratti, R. H. Friend, Synth .Met., 80,119 (1996).
11.M. Funahashi, J. I. Hanna, Appl. Phys.Lett., 71, 602 (1997).
12.P. E. Burrows, Z. Shen, V. Bulovic, D. M. McCarty, S. R. Forrest, J. Cronin, M. E. Thompson, J. Appl. Phys., 79, 7991 (1996).
13.D. R. Baigent, N. C. Greenham, J. Gruner, R. N. Marks, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Syn. Met., 67, 3 (1994).
14.N. C. Greeham, L. D. W. Samuel, G. .R. Hayes, R. T. Phillips, Y. A. R. R. Kessener, S. C. Moratti, A. B. Holmes, R. H. Friend, Chem. Phys. Lett., 241, 89 (1995).
15.C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 79, 3711 (2001).
16.P. Herguth, X. Jiang, M. S. Liu, A. K.-Y. Jen, Macromolecules., 35, 6094 (2002).

17.G. L. Schulz, X. Chen, S.-A. Chen, S. Holdcroft, Macromolecules., 39, 9157 (2006).
18.T. Ajn, S. Y. Song, H. Ku, Macromolecules., 33, 6764 (2000).
19.A. W. Grice, D. D. C. Bradley, M. T. Bernius, M. Inbasekaran, W. W. Wu, E. P. Woo, Appl. Phy. Lett., 73, 629 (1998).
20.H. Yun, T. K. Kwei, Y. Okamoto, Macromolecules., 30, 4633 (1997).
21.K. Sakai, K. Torigoe,and K. Esumi, Langmuir., 17, 4973 (2001).
22.H. H. Hoerhold, H. Rose, A. Teuschel, W. Kreuder, H. Spreitzer, Proc. SPIE., 3148, 139 (1997).
23.(a) I. D. W. Samuel, G. Rumbles, C. J. Collision, Phys. Rev. B., 52, 11573 (1995). (b) I. D. W. Samuel, G. Rumbles, B. Crystall, S. C. Moratti, A . B. Holmes, Syn. Met., 76, 15 (1996).
24.Y. Z. Wang, D. D. Gebler, D. K. Fu, T. M. Swager, A. G. Mac Diarmid, A. J. Epstein, Syn. Met., 85, 1179 (1997).
25.F. Shen, H. Xia, C. Zhang, D. Lin, L. He, Y. Ma, J. Phys. Chem. B., 108, 1014 (2004).
26.T. H. Kwon, H. S. Cho, M. K. Kim, J.-W. Kim, J.-J. Kim, K. H. Lee, S. J. Park, I. S. Shin, H. Kim, D. M. Shin, Y. K. Chung, J. I. Hong, Organometallics., 24, 1578 (2005).
27.M. A. Baldo, D. F. O’Brien, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Phys. Rev. B., 60, 14422 (1999).
28.(a) M. A. Baldo, D. F. O’Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature., 395, 151 (1998). (b) M A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 75, 4 (1999) (c) M. E. Thompson, P. E. Burrows, S. R. Forrest, Solid State Mater. Sci., 4, 369. (1999).
29.C. Adachi, M. Baldo, A. S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett., 78, 1704 (2000).
30.(a) M. Gross, D. C. Nuller, H. G. Nothofer, U. Scherf, D. Neher, C. Brauchle, K. Meerholz, Nature., 405, 661 (2000). (b) X. Chen, J. L. Liao, Y. Liang, M. O. Ahmed, H. E. Tseng, S. C. Chen, J. Am. Chem. Soc., 125, 636 (2003). (c) R. W. T. Higgins, A. P. Monkman, H.G. Nothofer, U. Scherf, J. Appl. Phys., 91, 99 (2002). (d) W. Zhu, C. Liu, L. Su, W. Yang, M. Yuan, Y. Cao, J. Mater. Chem., 13, 50 (2003). (e) F. C. Chen, Y. Yang, M. E. Thompson, J. Appl. Phys. Lett., 80, 2308 (2002).
31.K. M. Vaeth, C. W. Tang, J. Appl. Phys., 92, 3447 (2002).
32.M. Sudhakar, P. I. Djurovich, T. E. Hogen-Esch, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 125, 7796 (2003).
33.M. Hack, M. H. Lu, R. Kwong, M. S. Weaver, Y. J. Tung, A. Chwang, and J. J. Brown., IDMC (2003).
34.M. R. Pinto, B. Hu, F. E. Karasz, Polymer., 41, 8095 (2000).
35.J. L. Brëdas, A. J. Heeger, Chem. Phys. Lett., 217, 507 (1994).
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
無相關論文
 
1. 賴威岑(2005),〈臺灣地區中小學教師心理幸福特質之探討:與其他職業的比較〉,《臺灣教育社會學研究》,第5卷1期,頁159-195。
2. 陳英傑(2006),〈外籍配偶識字教育政策之分析〉,《學校行政雙月刋》,第42期,頁206-221。
3. 陳志柔、于德林(2005),〈臺灣民眾對外來配偶移民政策的態度〉,《臺灣社會學》,第10期,頁95-148。
4. 陳小紅(2006),〈跨界移民:臺灣的外籍與大陸新娘〉,《亞洲研究》,第52期,頁61-92。
5. 徐易男(2006),〈外籍配偶相關教育措施之現況與未來-以高雄縣推動之實務為例〉,《學校行政雙月刋》,第43期,頁172-180。
6. 夏曉鵑(2005),〈解開面對新移民的焦慮〉,《學生輔導》,第97期,頁6-27。
7. 夏曉鵑(2001),〈『外籍新娘』現象之媒體建構〉,《臺灣社會研究》,第43期,頁153-196。
8. 夏曉鵑(2000),〈資本國際化下的國際婚姻-以臺灣的「外籍新娘」現象為例〉,《臺灣社會研究季刋》,第39期,頁45-92。
9. 林俊瑩(2004),〈社會網絡與學校滿意度之關連性:以高雄縣市國小學生家長為例〉,《臺灣教育社會學研究》,第4卷第1期,頁113-147。
10. 李瑛(2006),〈邁向『他者』與『賦權』新移民女性的學習與教學之探討〉,《教育研究月刋》,第141期,頁25-36。
11. 吳紹文(2005),〈擺脫舊思維 學習新思路~創造新移民女性的就業機會〉,《「就業安全」半年刋》,94年12月,頁70-76。
 
系統版面圖檔 系統版面圖檔