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研究生:黃煜豪
研究生(外文):Yu-Hao Huang
論文名稱:土肉桂心材部之生理活性成分分析研究
論文名稱(外文):Bioactive Components Isolated from Heartwood of Cinnamomum osmophloeum Kanehira
指導教授:鐘婷婷鐘婷婷引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2008
畢業學年度:96
語文別:中文
論文頁數:104
中文關鍵詞:土肉桂木酚素定性分析細胞毒性
外文關鍵詞:Cinnamomum osmophloeum Kaneh.lignanoidqualitative analysiscytotoxicity
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土肉桂在分類上屬於樟科,為台灣特有種之植物。從土肉桂心材部進行一系列分離、純化與構造解析,計分離、鑑定出十個化合物,包括七個木酚素類 (A, B, C – G)、一個固醇類 (J)、兩個黃酮類 (H, I)。其結構鑑定分別利用各種光譜分析鑑定為:(7’S, 8’R, 8R)-lyoniresinol-9-O-(E)-feruloyl ester (A)、(7’S, 8’R, 8R)-lyoniresinol-9,9’-di-O-(E)-feruloyl ester (B)、(+)-lyoniresinol 2α-β-D-xylopyranoside (C)、(-)-lyoniresinol 2α-β-D-xylopyranoside (D)、(-)-secoisolariciresinol (E)、9,9’-di-O-feruloyl-(+)-5,5’-dimethoxy secoisolariciresinol (F)、(+)-syringaresinol (G)、(-)-catechin (H) 和 (-)-epicatechin (I)、β-sitosterol (J),其中A、B和F為首次分離得到之新化合物。定性分析比對到五個化合物,分別為:(-)-catechin (H)、(-)-epicatechin (I)、lyoniside (C)、(+)-syringaresinol (G)、4''-hydroxy-5, 7, 3''-trimethoxyflavan-3-ol。此外,生物活性試驗的結果顯示化合物A和B對於人類肝癌細胞HepG2、Hep3B及人類口腔癌細胞Ca9-22具細胞毒殺活性。
Cinnamomum osmophloeum Kaneh. (Lauraceae) is an arbor indigenous to Taiwan. As we investigated the chemical constituents of heartwood of C. osmophloeum, a totally 10 compounds including seven lignanoid(A, B, C – G)、one steroid (J)、two flavanoid (H, I) were isolated and identified. Their structures were elucidated to be (7’S, 8’R, 8R)-lyoniresinol-9-O-(E)-feruloyl ester (A)、(7’S, 8’R, 8R)-lyoniresinol-9,9’-di-O-(E)-feruloyl ester (B)、(+)-lyoniresinol 2α-β-D-xylopyranoside (C)、(-)-lyoniresinol 2α-β-D-xylopyranoside (D)、(-)-secoisolariciresinol (E)9,9’-di-O-feruloyl-(+)-5,5’-dimethoxy secoisolariciresinol (F)、(+)-syringaresinol (G)、(-)-catechin (H) 和 (-)-epicatechin (I)、β-sitosterol (J) on the basis of spectroscopic analysis. Among these identified compounds A, B and F are new. In aspect of qualitative analysis of ethanolic extracts of C. osmophloeum five compounds (-)-catechin (H)、(-)-epicatechin (I)、lyoniside (C)、(+)-syringaresinol (G)、4''-hydroxy-5, 7, 3''-trimethoxyflavan-3-ol were confirmed. In addition, results of biological tests indicated that compound A and B show cytotoxic activity against HepG2, Hep3B and Ca9-22 cancer cell lines.
誌謝i
中文摘要ii
英文摘要iii
目次iv
表目錄v
圖目錄vi

壹、緒論 1
第一節 土肉桂植物簡介 1
第二節 樟屬肉桂節植物種類 2
第三節 台灣樟屬植物化學成分之回顧 3
第四節 研究目的 26
貳、化學成分之研究 27
第一節 化合物A結構解析 30
第二節 化合物B結構解析 39
第三節 化合物C結構解析 48
第四節 化合物D結構解析 56
第五節 化合物E結構解析 64
第六節 化合物F結構解析 70
第七節 化合物G結構解析 78
叁、土肉桂心材定性分析 83
第一節 樣品製備 83
第二節 液相層析儀及液相層析條件 83
第三節 結果與討論 84
肆、細胞毒殺活性 87
第一節 細胞毒殺活性檢測方法 87
第二節 細胞毒殺活性檢測結果 89
伍 結論 90
陸、實驗部份 91
第一節 實驗設備儀器與材料 91
第二節 土肉桂心材部成分之萃取與分離 92
第三節 各成分之物理數據 95
參考文獻 102
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