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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:陳正逸
研究生(外文):Cheng-Yih Chen
論文名稱:建立簡捷途徑合成(+)-Valienamine
論文名稱(外文):Efficient Synthetic Access to (+)-Valienamine
指導教授:楊圖信
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2008
畢業學年度:96
語文別:中文
論文頁數:32
中文關鍵詞:合成 (+)-Valienamine
外文關鍵詞:synthesis (+)-Valienamine
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(+)-Valienamine具有一個掌性環己烯烷的架構並包含一個胺基及三個羥基在四個具有立體化學的碳上,是一個有效的 α-葡萄糖苷酶的 (α–glucosidase) 抑制劑,因此在醫療上可用來治療糖尿病。而我們實驗室以D-(-)-Tartaric Acid為起始物,利用酒石酸分子結構上具有C2對稱的特性,在酸性催化下加入 2,2-dimethoxypropane,可同時將雙醇進行保護成 acetonide 並且將羧酸轉換成酯類,之後加入 DIBAL-H 對酯類進行還原,再直接加入 vinyl Grignard 試劑進行加成反應,即可得到混合的立體異構物diol。接著進行 ring closing metathesis,再加入 Dess-Martin periodinane 進行氧化,將兩個羥基氧化成羰基,可得到enedione,建立了分子結構中六元環架構,之後進行單邊羰基還原反應得到化合物39,再利用我們實驗室所開發出來的方法,用 titanium-methylene complex 順利的合成化合物35,之後加入 NaH 脫去羥基的氫後,加入 benzyl isothiocyanate和CH3I 合成化合物40,之後加入碘進行 iodocyclization 反應,再做分子內的環化反應,得到具有立體選擇性的化合物41,後來加入 NaOAc 引進羥基,最後只需進行 Birch reduction 切除 benzyl group、鹼性條件 水解 oxazolidinone 、酸性條件下將 acetonide 的保護去除,即可順
利9個步驟及總產率5.1 %,完成了 (+)-Valienamine的合成。
摘要......................................................i
目錄....................................................iii
緒論......................................................1
逆合成分析................................................8
結果與討論................................................9
結論.....................................................14
參考文獻.................................................15
儀器測定部份及試劑.......................................17
實驗步驟與光譜資料.......................................18
NMR光譜圖................................................32
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