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研究生:梁佑任
研究生(外文):Yu-Jen Liang
論文名稱:應用在染料敏化太陽能電池之雙紫質的合成
論文名稱(外文):Synthesis of Porphyrin Dimers for Dye-Sensitized Solar Cell
指導教授:葉鎮宇
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2008
畢業學年度:96
語文別:中文
論文頁數:193
中文關鍵詞:太陽能電池雙紫質
外文關鍵詞:solar cellporphyrin dimers
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我們成功的合成出利用meso-meso或β-β、meso-meso、β-β,直接連接兩個紫質的雙紫質染料,同時我們也合成出單一紫質染料,而合成出來的這些紫質染料則是透過羧酸基與TiO2連接,然後應用於太陽能電池上。這些染料的製備我們是利用Sonogashira cross-coupling與Suzuki cross-coupling反應來進行。
我們同時也在meso-位置引進推電子基的triarylamine或是diarylamine,希望對光電轉換率能有所提昇。另外就單一紫質方面,我們也將原本的benzoic acid換成Anthracene-9-carboxylic acid,從紫外-可見光光譜儀上可以看出其吸收範圍有明顯變寬的趨勢,因此對於光電轉換率應該也會有所提昇。
我們相信以紫質為主體的染料將會有越來越好的轉換效率。目前我們已合成出光電轉換率接近N3 dye的紫質染料,相信不久的將來會有所突破。
A serried of amino-substituted porphyrins and meso-meso, or β-β, meso-meso, β-β porphyrin dimers have been successfully synthesized. These porphyrin dyes are bonded to TiO2 through the carboxylic acid, and can be used in dye-sensitized solar cells. The preparation of these dyes with ethyne-linked functional groups can be achieved by the Sonogashira cross-coupling or Suzuki cross-coupling reaction.
We introduced electron donating group, triarylamine or diarylamine, in meso-position of the porphyrin and expect that these porphyrins promote the photoelectric conversion efficiency.
We believe that porphyrin-based DSSCs will be perform good conversion efficiency. We have synthesized the porphyrin dye 48, and its photoelectric conversion efficiency is close to that of N3 dye.
第一章 緒論
1-1 紫質簡介………………………………………………....1
1-2 紫質吸收光譜原理………………………………………….....4
1-3 染料敏化太陽能電池的發展………………………………9
1-4 染料敏化太陽能電池相關文獻回顧………………………13
1-5 研究動機與方向……………………………………………22
第二章 紫質合成
2-1 紫質及其衍生物的合成……………………………………25
2-2 雙紫質及其衍生物的合成……………………………....36
2-3 紫質染料的合成……………………………………………46
第三章 結果與討論
3-1 紫外-可見光光譜的比較………………………………….51
3-2 分子及軌域計算模型………………………………………55
3-3 電化學………………………………………………………57
3-4染料敏化太陽能電池之結果與討論……………………….61
第四章 結論…………………………………………………………..68
第五章 未來展望…………………………………………………....69
第六章 實驗步驟
6-1 藥品與儀器………………………………………………..70
6-2 實驗步驟…………………………………………………..73
參考文獻……………………………………………………………….98
附錄…………………………………………………………………..102
第一章參考資料

1.Dolphin D., Ed., The Porphyrins, Academic Press: New
York, 1978.
2.Flak J.-E., Ed., Porphyrins and Metalloporphyrins,
Elsevier: Amsterdam, 1964.
3.Kadish, K.-M.; Smith, K. M.; Guilard, R. Ed. The
Porphyrin Handbook, 2000, 1.
4.Plater, M.-J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron, 2002,
58, 2405.
5.Anderson, H.-L. Chem. Commun. 1999, 2323.
6.(a) Colluman, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460.(b)
Colluman, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692.
7.(a) Chio, M. S.; Yamazaki, T.; Yammazaki, I.; Aida, T.
Angew. Chem. Int.Ed. 2004, 43, 150.(b) Holten, D.;
Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35,
57.(c) Loewe, R. S.; Lammi, R. K.; Dier, J. R.; Kirmaier,
C.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12,
1530.
8.(a) Furutsu, D.; Satake, A.; Kobuke, Y. Inorg. Chem.
2005, 44, 4460 (b) Osuka, A.;Tsuda, A. Science, 2001,
293, 79.(c) Imahori, H. J. Phys. Chem.. B. 2004,108, 6130.
9.(a) Imahori, H.; Tamkki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y. ;
Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 5165.(b) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn,
T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujiimoto, A.; Hirakawa, T.;
Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
10.Kessel, D.; Dougherty, T. J.; Chang, C. K. Photochem.
Photobiol. 1991, 53, 475.
11.駱立揚,九十五學年度國立交通大學研究所博士論文,2006. 李
政緯,九十六學年度國立中興大學研究所碩士論文,2007.
12.Gouterman, M., J. Mol. Spectroscopy 1961, 6, 138.
13.Dorough, G. D.; Miller, J. R.; Huennekens, F. M. J. Am.
Chem. Soc. 1951, 73, 4315.
14.Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139.
15.Schock, H. W.; Noufi, R. Prog. Photovolt. Res. Appl.
2000, 8, 151.
16.Meyers, P.; V Albright, S. P. Prog. Photovolt. Res.
Appl. 2000, 8, 161.
17.Regan, B. O.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
18.Tsubomura, H.; Matsumura, M.; Nomura, Y.; Amamiya, T.
Nature(London) 1976, 261, 402.
19.Robertson, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2338.
20.Grätzel, M. Presentation Swisshouse Boston, December 2,
2005.
21.Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Coord. Chem. Rev. 1998,
177, 347.
22.Grätzel, M. Journal of Photochemistry and Photobiology C-
Phhotochemistry Reviews 2003, 4, (2), 145.
23.a) Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.;
Arakawa, H. Chem. Commun. 2001, 569. b) Hara, K.;
Kurashige, M.; Danoh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga,
S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783.
c) Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo,
A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224.
24.a) Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. Chem. Commun.
2003, 303. b) Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.;
Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218. c) Ito, S.
Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.;
Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.;
Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv.
Mater. 2006, 18, 1202.
25.a) Yao, Q.-H.; Shan, L.; Li, F.-Y.; Yin, D.-D.; Huang,
C.-H. New J. Chem. 2003, 27, 1277. b) Chen, Y.-S.; Li,
C.; Zeng, Z.-H.; Wang, W.-B.; Wang, X.-S.; Zhang, B.-W.
J. Mater. Chem. 2005, 15, 1654.
26.a) Kim, S.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, S. O.;
Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 9206. b) Kim, S.; Choi, H.;
Baik, C.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007,
63, 11436. c) Jung, I.; Lee, J. K.; Song, K. H.; Song,
K.; Kang, S. O. J. Ko, J. Org. Chem. 2007, 72, 3652.
27.Nazeeruddin, M. K.; Penchy, P.; Grätzel, M. Chem.
Commum. 1997, 1705.
28.Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphrey-Baker,
R.; Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover,
V.; Fischer, C.-H.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1999, 38,
6298.
29.Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol. C2003, 4, 145.
30.Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo,
G.; Hagfeldt, A.; Sun, L.-C. Chem. Commum. 2006, 2245.
31.Kalyanasundaram, K.; Vlachopoulos, N.; Krishnan, V.;
Monnier, A.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2341.
32.Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
33.Clifford, J. N.; Yahioglu,G.; Milgrom,L. R.; Durran, J.
R. Chem. Commum. 2002, 1260.
34.Odobel, F.; Blart, E.; Lagre´e,M.; Villieras, M.;
Boujtita, H.; Murr, N. E.; Caramori, S.; Bignozz, C. A.
J. Mater. Chem. 2003, 13, 502.
35.Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Officer, D. L.;
Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Grätzel, M. Langmuir
2004, 20, 6514.
36.Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K.
W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-
Baker, R.; Nazeeruddin, M. J.; Grätzel, M. J. Phys. Chem.
B 2005, 109, 15397.
37.Schmidt-Mende, L.; Campbell, W. M.; Wang Q.; Jolley, K.
W.; Officer, D. L.; Nazeeruddin, M. J.; Grätzel, M.
ChemPhysChem 2005, 6, 1253.
38.Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.;
Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Lukas S.-M.; Nazeeruddin, M.
K.; Wang, Q.; Gra1tzel, M.; David, L. J. Phys. Chem. C,
2007, 111, 11760. 39. Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.;
Oguro, A.; Kawasaki, M.; Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori,
H. J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 3528.

第二章 參考資料

1.Ka, J. W.; Lee, C. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4609.
2.Plater, M. J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron,
2002, 58, 2405.
3.Li, F.; Yang, K.; Tyhonas, J. S.; Maccrum, K. A.;
Lindsey, J. S. Tetrahedron, 1997, 53, 12339.
4.Frampton, M. J. ; Akdas, H.; Cowley, A. R.; Rogers, J.
E.; Slagle, J. E.; Fleitz, P. A.; Drobizhev, M.; Rebane,
A.; Anderson, H.L. Org. Lett. 2005, 7, 5365-5368.
5.Boyle, R. W.; Johnson, C. K.; Dolphin, D. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun., 1995, 527-528.
6.Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
8550-8552.
7.Yu, L.; Muthukumaran, K. Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.;
Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.;
Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6629.
8.Jin, L.-M.; Chen, L.; Yin, J.-J.; Zhou, J.-M.; Guo, C. -
C.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem, 2006, 71, 527-536.
9.Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem,
2003, 68, 4075-4078.
10.Susumu, K.; Frail, P. R.; Angiolillo, P. J.; Therien, M.
J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380-8381.
11.Nakano, A.; Shimidzu, H.; Osuka, A. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 9489-9492.
12.Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432-4438.
13.Aratani, N.; Osuka, A. Org. Lett. 2001, 3, 4213-4216.
14.Otsuki, J.; Iwasaki, K.; Nakano, Y.; Itou, M.; Araki,
Y.; Ito, O. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3461.
15.Sahoo, A. K.; Nakamura, Y.; Aratani, N.; Kim, K. S.;
Noh, S. B.; Shinokubo, H.; Kim, D.; Osuka, A. Org. Lett.
2006, 8, 4141-4144.
16.a) Sato, H.; Tashiro, K.; Shinmori, H.; Osuka A.; Aida,
T. Chem. Commun. 2005, 2324-2326. b) Bonifazi, D.;
Scholl, M.; Song, F.; Echegoyen, L.; Accorsi, G.;
Armaroli, N.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003,
42, 4966-4970. c) Hiroto, S.; Osuka, A. J. Org. Chem.
2005, 70, 4054-4058. d) Tsuda, A.; Furuta,H.; Osuka, A.
J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304-10321. e) Cheng, F.;
Zhang, S.; Adronov, A.; Echegoyen, L.; Diederich, F.
Chem. Eur. J. 2006, 12, 6062-6070.
17.Jin, L.-M.; Chen, L.; Yin, J.-J.; Guo, C.-C.; Chen, Q.-
Y. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3994-4001.
18.Boomgaarden, W.; Vögtle, F.; Nieger, M.; Hupfer, H.
Chem. Eur. J. 1999, 5, 345.
19.Huang, T.-H.; Chen, Y.-J.; Lo, S.-S.; Yen, W.-N., Mai,
C-L.; Kuo, M-C.; Yeh, C-Y. Dalton Trans. 2006, 2207.
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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