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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:吳珮淳
研究生(外文):Pei-chun Wu
論文名稱:三官能化芴衍生物的合成及其光電性質
論文名稱(外文):Synthesis and Optoelectronic Properties of Trifunctionalized Fluorene Derivative
指導教授:陳雲陳雲引用關係
指導教授(外文):Yun Chen
學位類別:碩士
校院名稱:國立成功大學
系所名稱:化學工程學系碩博士班
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2008
畢業學年度:96
語文別:中文
論文頁數:85
中文關鍵詞:混掺藍光有機發光二極體
外文關鍵詞:OLEDfluoreneblendblue
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對於有機發光二極體而言,發光材料的合成及其結構為影響發光特性的主要因素之ㄧ,因此可透過分子結構設計來改善發光材料的光電特性。本研究利用Wittig反應和Heck反應合成2,4,7-tris(methylphenylethenyl)-9,9-dihexylfluorene (TF) 以及2,7-dis(methylphenylethenyl)-9,9-dihexylfluorene (DF),以紅外光譜(FT-IR)、核磁共振光譜(1H-NMR)、元素分析儀(EA)來鑑定其結構。
TF碳4位置上的methylphenylethenyl基團和芴平面之間形成不共平面的扭角,阻礙分子堆疊,使得TF具有玻璃轉移溫度,而沒有明顯的熔點。由於DF和TF具有相同的主鏈使其具有相同的共軛長度,因此能帶間隙(Egel分別為2.84及2.83eV)相同。溶液態量子效率分別為ΦDF = 0.45、ΦTF = 0.42,激發能量因TF碳4位置上的methylphenylethenyl基團的振動而損失,使得TF量子效率略小於DF。將TF和PVK混摻製成元件,元件結構為[ITO/PEDOT:PSS/blend layer/Ca(50nm)/Al(100nm)]。隨著TF的重量比例從10%增加至60%,最大電流效率從0.02 cd/A增至0.17 cd/A、最大輝度從70 cd/m2增加至1170 cd/m2,而起始電壓從9.5 V降至4.7 V;CIE 1931色度座標分別為(0.15, 0.08)、(0.15, 0.08)、(0.15, 0.09)、(0.15, 0.09),由於電荷trap在TF中而從TF發光,使得發光顏色皆為純藍色,且EL發光光譜不隨TF含量增加而改變。
In this study, 2,4,7-tris(methylphenylethenyl)-9,9-dihexylfluorene (TF) and 2,7-dis(methylphenylethenyl)-9,9-dihexylfluorene (DF) have been successfully synthesized using the Wittig and Heck reactions. Their structure were well characterized by 1H-NMR, FT-IR and EA.
The methylphenylethenyl group at 4 position of TF reveals a twist relative to the fluorene plane, which effectively prevents close packing of the molecules. DSC analysis revealed that the Tg of TF was 15.4 oC, but no obvious Tm was detected. The conjugation length of TF and DF are the same because they possess similar main chain structure. Accordingly, the band gap of TF (Egel= 2.84 eV) and DF (Egel= 2.83 eV) are the same. The PL quantum efficiencies of DF and TF are 0.45 and 0.42, respectively, in CHCl3. Slightly reduced efficiency of TF is probably due to energy dissipation through the additional methylphenylethenyl group at 4-position. The device structure was ITO/PEDOT:PSS/(PVK and TF Blend Layer at different weight ratios)/Ca/Al. When the weight percent of TF increased from 10% to 60%, the turn-on voltage decreased from 9.5 V to 4.7 V, maximum current efficiency increased from 0.02 cd/A to 0.17 cd/A and maximum luminance increased from 70 cd/m2 to 1170 cd/m2. The CIE 1931 chromaticity coordinates of the emission light are (0.15, 0.08), (0.15, 0.08), (0.15, 0.09) and (0.15, 0.09). The emission color are pure blue for all devices which originate exclusively from TF via charge trapping.
摘要……………………………………………………………………Ⅰ
Abstract………………………………………………………………Ⅱ
誌謝……………………………………………………………………Ⅲ
目錄……………………………………………………………………Ⅳ
流程目錄………………………………………………………………Ⅵ
表目錄…………………………………………………………………Ⅶ
圖目錄…………………………………………………………………Ⅷ
一、 序論………………………………………………………1
1-1、前言……………………………………………………………1
1-2、理論基礎………………………………………………………3
1-2-1、共軛導電高分子…………………………………………3
1-2-2、螢光理論…………………………………………………5
1-2-3、影響螢光強度的因素……………………………………7
1-2-4、分子間激發態……………………………………………8
1-3、元件發光原理及結構…………………………………………10
1-3-1、發光原理…………………………………………………10
1-3-2、單層元件…………………………………………………11
1-3-3、多層元件…………………………………………………12
1-3-4、影響PLED發光效率的因素………………………………14
二、文獻回顧………………………………………………………15
2-1、聚芴高分子………………………………………………15
2-2、線性高分子………………………………………………16
2-2-1、側鏈上有巨大的取代基……………………………16
2-2-2、熱交聯形成網狀結構………………………………18
2-2-3、共聚高分子…………………………………………18
2-2-4、末端基效應…………………………………………21
2-3、樹枝狀高分子……………………………………………21
2-4、單分散寡聚物……………………………………………23
2-4-1、螺旋狀………………………………………………24
2-4-2、網狀…………………………………………………25
2-4-3、星狀…………………………………………………26
2-4-4、環狀…………………………………………………26
2-5、研究動機…………………………………………………27
三、實驗內容………………………………………………………28
3-1、實驗裝置與設備…………………………………………28
3-2、鑑定儀器…………………………………………………29
3-3、物性及光電特性測量儀器………………………………30
3-4、藥品及材料………………………………………………41
3-5、合成步驟與結果…………………………………………42
3-5-1、單體合成……………………………………………44
3-5-2、芴衍生物合成………………………………………46
3-6、反應原理…………………………………………………48
3-6-1、Wittig反應…………………………………………48
3-6-2、Heck反應……………………………………………48
四、結果與討論……………………………………………………50
4-1、單體結構之合成與鑑定…………………………………50
4-1-1、核磁共振光譜(NMR)………………………………50
4-1-2、紅外光譜(FT-IR)…………………………………51
4-1-3、元素分析儀(EA)…………………………………51
4-2、分子3D結構分析………………………………………59
4-3、熱性質分析……………………………………………60
4-4、光學性質分析…………………………………………63
4-4-1、UV/Vis吸收光譜和PL發光光譜…………………63
4-4-2、相對量子效率……………………………………64
4-5、電化學性質分析………………………………………67
4-6、元件性質分析…………………………………………73
五、結論…………………………………………………………79
參考文獻…………………………………………………………81
自述………………………………………………………………85
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