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研究生:陳昭宇
研究生(外文):Jhao-Yu Chen
論文名稱:3-苯並噻唑基香豆素的製備與光譜探討
論文名稱(外文):Preparation and Spectroscopic Analysis of 3-Benzothiazoylcourmarins.
指導教授:林孝道
指導教授(外文):Lin, Shaw-Tao
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2008/05/
畢業學年度:96
語文別:中文
論文頁數:190
中文關鍵詞:3-苯並噻唑基香豆素香豆素
外文關鍵詞:Benzothiazoylcourmarinscourmarin
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存在於自然界中的各式香豆素衍生物,由於其強烈螢光發射的性質而引起科學家的注意。香豆素其取代基的改變會影響其螢光波長的變化,為了了解此一變化,本研究製備了一系列的3-苯並噻唑基香豆素衍生物,藉此探討其光譜特性與螢光波長之變化。
我們利用一系列的2-羥基苯甲醛化合物與2-甲基氰苯並噻唑於鹼性催化的條件下來進行環化加成反應,製備多種取代基的3-苯並噻唑基香豆素衍生物;且利用質譜,核磁共振光譜、紫外光/可見光分子吸收光譜和螢光光譜法來分析鑑定所有的化合物。
當香豆素上第三個位置的碳與苯並噻唑上第二位置的碳相互偶合後,乙烯基上的氫原子化學位移會由8.03 ppm移至9.20 ppm,此為這一系列香豆素的衍生物於1H NMR中最獨特的化學位移訊號;此一系列化合物的化學位移受到溶劑的影響相當強烈,其原因可能為化合物骨架的關係使極性較大的溶劑DMSO-d6與化合物上的氫原子產生較強的氫鍵(與溶劑CDCl3相較)。
此一系列的化合物的螢光強度和波長主要依據於其取代基的位置與性質,例如在第七位置的取代基對於螢光的強度影響最大而取代基為硝基時則會使螢光強度變弱。
觀察其質譜光譜,發現由於取代基的不同會有兩種主要的裂解型態,而m/z 210是此一系列衍生物中最重要的裂解,為了探討其可能因裂解而可能形成的結構,我們製備了2-(3-溴苯基)苯並噻唑再藉由MS/ MS技術來為做比較。
The nature of coumarin derivatives to emit strong fluorescence has drawn the chemist’s attention. The fluorescence wavelength from a series of compounds is always function on the substituents. To study the affects of substituents on the wavelength of fluorescence emission of coumarins, a series of derivatives are prepared.
Under a base-catalytic cyclization, 3-(benzothiazol-2-yl)chromen -2-ones are prepared from a condensation of series of 2-hydroxybenz -aldehyde and 2-(benzothiazole)-acetonitrile. All of the new compounds have been confirmed by MS, NMR , UV/Vis and fluorescence spec -troscopic analysis.
The characteristic chemical shifts for 1H NMR of the titled compounds as following: a vinylic proton shift from 8.03 ppm to 9.2 ppm when the coumarin containing a benzothiazole moiety at C-3. The chemical shifts of this series compounds process strongly solvent dependent which is rationalized as behavior of the polarization of the skeleton (in DMSO-d6) as well as the hydrogen bonding (in CDCl3).
The intensities of the fluorescence and the wavelenght from this series compounds are dependence on the position and the nature of substituent, such as substituents of the position 7 most influence intensities of the fluorescence for a series of derivatives and nitro-group would make intensities of the fluorescence weak.
MS spectra was probed into that have two main way to shiver because of different substituent. The fragment m/z 210 is important for a series of derivatives. It’s possible structure was studied by using MS/MS technique by comparing with that resulted from 2-(3-bromophenyl) benzothiazole.
論文目錄

中文摘要………………………………………………………………….Ι
英文摘要…………………………………………………………………III
第一章 緒論……………………………………………………………….1
壹、前言…………………………………………………………...…1
貳、香豆素第三位置與雜環化合物的相關合成方法………...……5
叁、雜環香豆素的命名…………………………….………………7
肆、核磁共振光譜術(NMR)………………………………………9
伍、紫外光/可見光分子吸收光譜法(Ultraviolet/Visible Molecular
Absorption Spectrometry)………………….………………11
陸、螢光的理論………………………………….…….……….13
柒、質譜法(Mass spectrometry, MS)…………………….………. 15
捌、雙聚焦質譜儀(Double focusing mass spectrometer)……….16
玖、離子阱質譜儀(Ion trap mass spectrometer)……………..….16
拾、多次串連質譜分析(MSn)………………………………..….17
拾壹、實驗設計流程…………………………………………….17

第二章 結果與討論……………………………………………………...21
壹、2-甲基氰苯並噻唑(15)製……………………………………..21
壹-1、2-甲基氰苯並噻唑(15)之結構確認………………………23
貳、3-苯並噻唑基香豆素(18 a)化合物之製備……………………24
貳-1、3-苯並噻唑基香豆素(18 a)之結構確認…………….……28
叁、3-苯並噻唑基-6或7-各式官能基香豆素衍生物之製備……..36
叁-1、3-苯並噻唑基-6-或7-取代香豆素衍生物之結構確認…..38
肆、3-苯並噻唑基-6-胺基香豆素(18 r)之製備……………………41
肆-1、3-苯並噻唑基-6-胺基(18 r)香豆素之確認………………42
伍、相關3-苯並噻唑基香豆素衍生物的紫外光/可見光分子吸收
光譜探討………………………………………………………...44
陸、相關3-苯並噻唑基香豆素衍生物的螢光探討……………….48
柒、在1H NMR中溶劑效應對於此系列化合物化學位移的影響..51
捌、3-苯並噻唑基香豆素衍生物的質譜探討……………………..58
捌-1、離子阱質譜與雙聚焦質譜儀中之質譜差異………..…..58
捌-2、3-苯並噻唑基香豆素和(18 a)和3-苯並噻唑-6-甲基香豆素
(18 d)的質譜探討…………………….…………...…….……63
捌-3、3-苯並噻唑基-6-甲基香豆素可能的裂解型態…….……65
捌-4、離子阱質譜儀之質譜……………………………..……...67
捌-5、3-苯並噻唑基-5,6,7,8位置甲氧基香豆素的裂解探討…71
捌-6、3-苯並噻唑基-6和7位置-羥基香豆素的裂解探討…74
捌-7、3-苯並噻唑基-6-硝基香豆素的裂解探討………….…..75
捌-8、其他3-苯並噻唑基香豆素第6和第7位置衍生物的裂解
探討………………………………………………………..….76
捌-9、質譜碎裂峰m/z 210的探討………………………………76
捌-10、2-(3-溴苯基)苯並噻唑的製備…………………….…..78
捌-11、2-(3-溴苯基)苯並噻唑之確認……………………...…79
捌-12、m/z : 210的二次裂解和m/z : 139的三次裂解….........81
捌-13、推測碎裂峰m/z : 210可能的裂解型態…………….…86
捌-14、推測碎裂峰m/z : 139可能的裂解型態………….…….87

第三章 結論……………………………………………………………...88

第四章 實驗步驟與數據………………………………………………...91
壹、2-甲基氰苯並噻唑(15)製備………………………………….91
貳、2-甲基氰苯並噻唑(15)之數據……………………………….91
叁、2-羥基-5-甲基苯甲醛(17)的製備…………………………….92
肆、2-羥基-5-甲基苯甲醛(17)之數據…………………………….93
伍、3-苯並噻唑基香豆素化合物之製備……………………….93
陸、3-苯並噻唑基香豆素化合物的光譜數據……………………94
柒、3-苯並噻唑基-7-烷氧基香豆素化合物之製備……………100
捌、3-苯並噻唑基-7-烷氧基香豆素化合物光譜數據…………101
玖、3-苯並噻唑基-6-烷氧基香豆素化合物之製備……………105
拾、3-苯並噻唑基-6-烷氧基香豆素化合物光譜數據…………106
拾壹、 3-苯並噻唑基-6-胺基香豆素(18 r)之製備…….…..……108
拾貳、 3-苯並噻唑基-6-胺基香豆素之光譜數據………………109
拾叁、2-(3-溴苯基)苯並噻唑(24)之製備……………………110
拾肆、2-(3-溴苯基)苯並噻唑之光譜數據……………..……111
拾伍、1-(二溴甲烷)-2,4-二硝基苯之製備…………..……….111
拾陸、1-(二溴甲烷)-2,4-二硝基苯之光譜數據………………112

第五章 儀器與藥品…………………………………………………….113
壹、儀器………………………………………………………….113
貳、藥品………………………………………………………….114

第六章 參考文獻……………………………………………………….120
第七章 附圖…………………………………………………………….127

圖目錄

圖一 3-甲基-7-二乙基胺香豆素……………...….……………………….2
圖二 呋喃香豆素………………………………………………………….2
圖三 苯並噻唑…………………………………………………………….3
圖四 4-(2-苯並噻唑基)乙烯基苯……………………………...………….3
圖五 3-(2-苯並咪唑)香豆素………………………………….………….4
圖六 3-(2-苯並咪唑)-7-二乙基胺香豆素…………………………..…...4
圖七 Suzuki coupling的反應機制…………………………….……...7
圖八 香豆素結構及其位置編號……………………………..…………8
圖九 3-苯並噻唑基香豆素的結構及其位置編號……………….…8
圖十 紫外光和可見光吸收能階之間電子躍遷的型態…………..……13
圖十一 螢光產生的方式………………………………………….……..14
圖十二 實驗流程圖………………………………………..…………….18
圖十三 2-甲基氰苯並噻唑(15)的合成反應機構…………………..…..22
圖十四 2-甲基氰苯並噻唑(15)的氫位置編號…………………….……23
圖十五 製備3-苯並噻唑基香豆素的反應機構……………………..….27
圖十六 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)的氫位置編號……………….…….29
圖十七 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)1H NMR光譜(於DMSO-d6溶劑
中)………………………………………………………………29
圖十八 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)之COSY局部光譜圖…………..…30
圖十九 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)的13C NMR光譜(溶劑
DMSO-d6)…………………………………………………...……..31
圖二十 3-苯並噻唑基-6-羥基香豆素(18 c)的13C NMR光譜(溶劑
DMSO-d6)…………………………………………….……………31
圖二十一 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)的氫與碳位置編號……………..32
圖二十二 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)的HMQC圖譜………………….32
圖二十三3-苯並噻唑基-6-羥基香豆素(18 c)的氫與碳位置編號……...33
圖二十四 3-苯並噻唑基-6-羥基香豆素(18 c) 的HMQC圖譜……..….33
圖二十五 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)的EI-MS裂解圖……………...35
圖二十六 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)裂解型態…………...……….…..36
圖二十七 3-苯並噻唑基-6-苄氧基香豆素(18 i)的氫位置編號…….….39
圖二十八 3-苯並噻唑-6-苄氧基香豆素(18 i)的EI-MS裂解圖…...….40
圖二十九 3-苯並噻唑基-6-胺基香豆素(18 r)的氫位置編號…………42
圖三十 3-苯並噻唑-6-胺基香豆素(18 r)的EI-MS裂解圖……………..44
圖三十一 化合物(18 a)、(18 e)和(18 l)的UV-Vis吸收光譜圖…………46
圖三十二 第六位置和第七位置取代基對於3-苯並噻唑基香豆素共振
的比較……………………………………………………………...47
圖三十三 3-苯並噻唑基-6-甲氧基香豆素(18 e)的UV-Vis吸收光…...48
圖三十四 硫酸奎寧(Quinine Sulfate)的分子結構……………………..50
圖三十五 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)氫位置編碼……………………..52
圖三十六 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)於溶劑比例不同時的1H-NMR化
學位移的改變圖(6.8 ppm ~ 9.5 ppm)……………………..…..…..53
圖三十七 3-苯並噻唑-6-甲氧基香豆素(18 e)氫位置編碼……….…….54
圖三十八 3-苯並噻唑基-7-甲氧基香豆素(18 l)氫位置編碼…………..54
圖三十九 3-苯並噻唑基-7-烯丙氧基香豆素(18 q)氫位置編碼…….…55
圖四十 香豆素相關的質譜裂解途徑…………………………………...63
圖四十一 3-苯並噻唑-6-甲基香豆素(18 d)的EI-MS裂解圖………….64
圖四十二 3-苯並噻唑基-6-甲基香豆素(18 d)可能的裂解型態…….…65
圖四十三 3-苯並噻唑基-7-甲氧基香豆素(18 l)可能的裂解型態(一).72
圖四十四 3-苯並噻唑基-7-甲氧基香豆素(18 l)可能的裂解型態(二).74
圖四十五 3-苯並噻唑基-6-硝基香豆素(18 f)的EI-MS裂解圖………..75
圖四十六2-(3-溴苯基)苯並噻唑(24)的氫位置編號………………….79
圖四十七 2-(3-溴苯基)苯並噻唑(24)的EI-MS裂解圖…………….80
圖四十八 2-(3-溴苯基)苯並噻唑(m/z : 210)的二次EI-MS裂解圖….83
圖四十九 3-苯並噻唑基-6-甲氧基香豆素(m/z : 210)的二次EI-MS裂解
圖…………………………………………………………………83
圖五十 3-苯並噻唑基-7-羥基香豆素(m/z : 210)的二次EI-MS裂解圖…
……………………………………………………………………...84
圖五十一 2-(3-溴苯基)苯並噻唑(m/z : 139)的三次EI-MS裂解圖….84
圖五十二 3-苯並噻唑基-6-甲氧基香豆素(m/z : 139)的三次EI-MS裂解
圖……………………………………………………………...........85
圖五十三 3-苯並噻唑基-7-羥基香豆素(m/z : 139)的三次EI-MS裂解
圖………………………………………………………………….85
圖五十四 碎裂峰m/z : 210可能的裂解型態…………………………86
圖五十五 碎裂峰m/z : 139可能的裂解型態…………………………87






表目錄

表一 鹵素之同位素含量………………………………………...….…...16
表二 2-甲基氰苯並噻唑(15)的1H-NMR光譜數據(於溶劑CDCl3中)...24
表三 3-苯並噻唑基香豆素化合物(18)的產率表……………….………27
表四 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)的1H-NMR光譜數據(於DMSO-d6溶
劑中)……………………………………………………………….29
表五 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)和3-苯並噻唑基-6-羥基香豆素(18 c)的
13C NMR化學位移數據……………………………………...……34
表六 3-苯並噻唑基-6或7-各式官能基香豆素衍生物之產率表………38
表七 3-苯並噻唑基-6-苄氧基香豆素(18 i)的1H-NMR光譜數據(於
DMSO-d6溶劑中)…………………………………………………39
表八 3-苯並噻唑基-6-胺基基香豆素(18 r)的1H-NMR光譜數據(於
DMSO-d6溶劑中)…………………………………………………43
表九 3-苯並噻唑基香豆素衍生物的UV-Vis主要吸收波長、莫爾吸收係
數及能階躍遷型態………………………………………….……..45
表十 3-苯並噻唑基香豆素衍生物的UV-Vis最大吸收波長及其放射波
長與螢光強度的比例………………………………….........……..49
表十一 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)於溶劑比例不同時的1H NMR化學
位移的改變(ppm)………………………………………….………52
表十二 3-苯並噻唑基-6-甲氧基香豆素(18 e)於溶劑比例不同時的1H
NMR化學位移(ppm)………………………………………….…...54
表十三 3-苯並噻唑基-7-甲氧基香豆素(18 l)於溶劑比例不同時的1H
NMR化學位移(ppm)………………………………………………55
表十四 3-苯並噻唑基-7-烯丙氧基香豆素(18 q)於溶劑比例不同時的1H
NMR化學位移(ppm)………………………………………………55
表十五 化合物(18 a)、(18 e)、(18 l)、(18 q) 於溶劑DMSO-d6和CDCl3
中1H NMR化學位移(ppm)數據之整理.......................................56
表十六 3-苯並噻唑基香豆素(18 a) 在離子阱質譜與雙聚焦質譜儀中之
質譜碎片…………………………………………………………59
表十七 3-苯並噻唑基-7-胺基香豆素(18 r) 在離子阱質譜與雙聚焦質
譜儀中之質譜碎片………………………………………………...59
表十八 3-苯並噻唑基-6-硝基香豆素(18 f) 在離子阱質譜與雙聚焦質譜
儀中之質譜碎片……………………………………….…………..60
表十九 3-苯並噻唑基-6-甲基香豆素(18 d) 在離子阱質譜與雙聚焦質
譜儀中之質譜碎片………………………………………………...60
表二十 3-苯並噻唑基-6-甲氧基香豆素(18 e) 在離子阱質譜與雙聚焦質
譜儀中之質譜碎片………………………………………………...61
表二十一 3-苯並噻唑基-7-羥基香豆素(18 g) 在離子阱質譜與雙聚焦
質譜儀中之質譜碎片……………………………………………...61
表二十二 3-苯並噻唑基-6-羥基香豆素(18 c) 在離子阱質譜與雙聚焦質
譜儀中之質譜碎片………………………………………………...62
表二十三 3-苯並噻唑基-7-(4-溴苄氧基)香豆素(18 n) 在離子阱質譜與
雙聚焦質譜儀中之質譜碎片………………………………...……62
表二十四 3-苯並噻唑基香豆素(18 a)和3-苯並噻唑-6-甲基香豆素(18 d)
的EI - MS主要裂解峰的比較………………….…………………64
表二十五 3-苯並噻唑基-5,6,7,8位置甲氧基香豆素的裂解…………...67
表二十六 3-苯並噻唑基-6,7-位置羥基香豆素的裂解…………………68
表二十七 3-苯並噻唑基-6-氘氧基香豆素的裂解……………………...68
表二十八 3-苯並噻唑基-6-硝基香豆素的兩種裂解途徑……………...69
表二十九 3-苯並噻唑基-6-胺基香豆素的裂解………………………...69
表三十 3-苯並噻唑基-6或7位置各式衍生物香豆素的裂解…….……70
表三十一 2-(3-溴苯基)苯並噻唑(24)的1H NMR光譜數據(於DMSO-d6
溶劑中)…………………………………………………….......…..80
表三十二 化合物(18 e)、(18 g)和(24)的m/z:210二次MS裂解………..82
表三十三 化合物(18 e)、(18 g)和(24)的m/z:190三次MS裂解………..82
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