臺灣博碩士論文加值系統

本研究是利用非均相催化劑來進行有機合成的反應，我們實驗室以大小約70-120 nm的中孔洞二氧化矽材料，NS-MCM-41做為無機擔體，此類的中孔洞沸石其孔洞為蟲洞結構(wormhole-like)，通道間互通性良好，反應物和產物易在通道間進出，能增進反應系統的分散性。並且高熱穩定性質，高表面積(約705 m2/g)，表面上有大量的silanol group，因此我們以後修飾法將含bipyridine配位基之鈀金屬錯合物架接在孔璧上，合成出固相的觸媒NS-MCM-41-Pd來催化醯氯與末端炔反應形成有機炔酮以及醯氯與三苯基鉍形成酮類的反應。其非均相催化反應的能力可逼近均相催化反應。反應結束後，用簡單的離心方式將觸媒回收再使用，重複循環於下一次的反應，且NS-MCM-41與鈀金屬錯合物是以共價鍵形式結合而成，可有效降低反應時鈀金屬之流失，在反應重複進行時，其再回收使用催化反應的能力極佳。

Chemists have demonstrated the organic synthesis in a variety of palladium complex as a homogeneous catalyst which in contrast to heterogeneous catalyst, often difficult to be separated from the reaction mixtures. Nanosized mesoporous silica, NS-MCM-41, is a useful support to be a heterogeneous catalyst. There are several advantages of NS-MCM-41: (1) thermally stable, (2) wormhole-like mesostructure for the exchange of reactants and products (3) large surface area and Silanol groups for surface modification. Accordingly, our group developed a heterogeneous catalyst, NS-MCM-41-Pd, in which palladium bipyridyl complex is immobilized into NS-MCM-41, and NS-MCM-4-Pd is an efficient and re-usable catalyst on coupling reactions.
A palladium bipyridyl complex anchored onto nanosized MCM-41 was as a catalyst to carry out the coupling of acyl chlorides and triarylbismuths for the formation of diaryl ketones and arylcyclehexyl ketones。NS-MCM-41-Pd was also work well in the formation of ynones by the reaction of acyl chlorides with terminal alkynes. The catalyst can be recovered by centrifugation and recycled several times only slightly decreasing its activity. Hot filtration of the reaction mixture under N2 indicated only slightly lost of the metal in the solution.

目 錄

中文摘要 i
英文摘要 ii
誌謝 iv
目錄 viii
表目錄 xii
圖目錄 xiv
第一章 序論 1
1.1 中孔洞材料 1
1.1.1 分子篩的歷史 1
1.1.2 MCM-41中孔洞材料形成機制 3
1.1.3中孔洞材料的表面修飾 5
1.2 中孔洞材料在催化方面的應用 10
1.2.1催化反應 10
1.2.2以中孔洞材料為擔體之非均相催化劑探討 10
1.2.3 MCM-41為催化劑擔體的優點 18
1.3 Acyl chlorides和Terminal Alkynes進行cross coupling反應之簡介
與發展 20
1.4 Acyl chlorides和Triarylbismuth進行cross coupling反應之簡介與
發展 24
1.5 研究動機 28
第二章 實驗部份 29
2.1 儀器藥品 29
2.1.1 儀器設備 29
2.1.2 實驗藥品 34
2.1.3 試劑純化 34
2.1.4 實驗過程 34
2.2 合成步驟 35
2.2.1 Nano-sized-MCM-41的合成步驟 35
2.2.2 合成Terminal Alkynes 41
2.2.3 合成Triarylbismuths 47
2.3 催化反應實驗步驟與光譜數據 49
2.3.1 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及Terminal
Alkynes進行Cross coupling的實驗步驟與產物鑑定 49
2.3.2 NS-MCM-41-Pd在催化Acyl Chlorides及Terminal Alkynes
進行Cross coupling反應之再使用反應步驟 67
2.3.3 NS-MCM-41-Pd在催化Acyl Chlorides及Triarylbismuths
進行 cross coupling反應之熱過濾反應步驟 68
2.3.4 利NS-MCM-41-Pd 催化Acyl Chlorides及Triarylbismuths 進行 cross coupling 的實驗步驟與產物鑑定 69
2.3.5 NS-MCM-41-Pd在催化Acyl Chlorides及Triarylbismuths
進行 cross coupling反應之再使用反應步驟 83
2.3.6 NS-MCM-41-Pd在催化Acyl Chlorides及Triarylbismuths
進行 cross coupling反應之熱過濾反應步驟 84
第三章 結果與討論 85
3.1 NS-MCM-41-Pd鑑定方法 85
3.1.1 X-ray Diffraction 86
3.1.2 氮氣等溫吸脫附測量 86
3.2 利用NS-MCM-41-Pd催化Benzoyl Chloride及 Phenylacetylene進
行Cross coupling的最適化反應條件 87
3.3 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 Phenylacetylene進行
Cross coupling的反應結果 89
3.4 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 1-Hexyne進行Cross
coupling的反應結果 92
3.5 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及
1-Ethynyl-4-methoxy-Benzene進行Cross coupling的反應結果 94
3.6 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 1-Ethynyl-naphthalene
進行Cross coupling的反應結果 96
3.7 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及
1-Chloro-4-ethynyl-benzene進行Cross coupling的反應結果 99
3.8 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及
1-ethynyl-2-methoxybenzene進行Cross coupling的反應結果 101
3.9 利用NS-MCM-41-Pd催化Benzoyl Chloride及 Terminal Alkynes
進行Cross coupling的反應結果 103
3.10 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及Terminal Alkynes
進行Cross coupling反應之再回收活性測試 105
3.11 鈀金屬在催化Acyl Chlorides及 Terminal Alkynes進行
Cross coupling 反應下的流失 107
3.12 利用NS-MCM-41-Pd催化Benzoyl Chloride及 Triphenylbismuth
進行Cross coupling的最適化反應條件 109
3.13利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 Triphenylbismuth
進行Cross coupling的反應結果 112
3.14 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 tri-p-toylbismuth
進行Cross coupling的反應結果 115
3.15 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 tri-p-fluorobismuth
進行Cross coupling的反應結果及產物鑑定 118
3.16 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 triarylbismuth
進行Cross coupling的反應結果 121
3.17 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 Triarylbismuth
進行Cross coupling 反應之再回收活性測試 124
3.18 鈀金屬在催化Acyl Chlorides及 Triarylbismuth進行
Cross coupling 反應下的流失 126
第四章 結論 128
參考文獻 129


表目錄

表1-1 孔洞材料的定義及其代表例子 2
表3-1 NS-MCM-41和NS-MCM-41-Pd的各項物理性質之比較 86
表3-2 利用 Benzoyl Chloride以及 Phenylacetylene藉由NS-MCM-41-Pd
催化 Cross coupling 反應的最適化反應條件結果 88
表3-3 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 Phenylacetylene進行
Cross coupling的反應結果 91
表3-4 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 1-Hexyne進行
Cross coupling的反應結果 93
表3-5 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及
1-Ethynyl-4-methoxy-Benzene進行Cross coupling的反應結果 95
表3-6 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 1-Ethynyl-naphthalene
進行Cross coupling的反應結果 98
表3-7 3-7利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及
1-Chloro-4-ethynyl-benzene進行Cross coupling的反應結果 100
表3-8 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及
1-ethynyl-2-methoxybenzene進行Cross coupling的反應結果 102
表3-9 利用NS-MCM-41-Pd催化Benzoyl Chloride及 Terminal Alkynes
進行Cross coupling的反應結果 104
表3-10 利用 Benzoyl Chloride以及 Triphenylbismuth藉由NS-MCM-41-Pd
催化 Cross coupling 反應的最適化反應條件結果 111
表3-11 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 Triphenylbismuth進行
Cross coupling的反應結果 114

表3-12 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 tri-p-toylbismuth進行
Cross coupling的反應結果 117
表3-13 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 tri-p-fluorobismuth
進行Cross coupling的反應結果 120
表3-14 利用NS-MCM-41-Pd催化Acyl Chlorides及 triarylbismuth進行
Cross coupling的反應結果 123


圖目錄

圖1-1 M41S 結構示意圖 2
圖1-2 Davis等人提出的MCM-41形成機制 3
圖1-3 Monnier等人提出的MCM-41形成機....................... 4
圖1-4 Firouzi等人提出的MCM-41形成機制 5
圖1-5 離子交換法反應機構 6
圖1-6 TiO2微粒形成示意圖 6
圖1-7 Zn-PC 隨介面活性劑進入MCM-41 孔洞之示意圖 7
圖1-8 中孔洞材料表面修飾示意圖 8
圖1-9 共縮合法修飾中孔洞材料表面 9
圖1-10 後修飾法修飾中孔洞材料表面.................... 9
圖1-11 以Cu/Al2O3對醇和烯做催化轉移氫化反應 11
圖1-12 以Ni在奈米尺寸的多孔隙碳材催化Kumada反應 12
圖1-13 Pd在高分子中做非均相催化反應 12
圖1-14 釩在MCM-41中進行脫氫反應 13
圖1-15 R. Zhou團隊所設計的Pd complex 14
圖1-16 R. Zhou團隊設計的Pd complex所進行的Mizoroki-Heck反應 14
圖1-17 Sánchez 研究團隊在孔道內擔附鈀金屬催化劑的步驟 15
圖1-18 Cai 研究團隊合成非均相鈀觸媒MCM-41-2P-Pd(0)之步驟 16
圖1-19 Cai 研究團隊合成鈀觸媒MCM-41-S-Pd(0)和MCM-41-SH-Pd(0)
之步驟 17
圖1-20 MCM-41擔附鈀錯合物催化進行 Suzuki 反應 17
圖1-21 acyl chlorides和terminal alkynes進行cross coupling的反應機構
20
圖1-22 N. Hagihara等用PdCl2/CuI進行反應的示意圖 21
圖1-23 Nitya G..Kundu等用CuI去進行反應的示意圖 21
圖1-24 palladacycle 2催化acyl chlorides和terminal Alkynes進行反應 22
圖1-25 C.-J. Li 在水中進行反應的示意圖 22
圖1-26 用DIPEA當鹼對butyryl chloride和phenylacetylene進行反應 23
圖1-27 K. V. Srinivasan研究團隊在不加copper和溶劑的情況下反應 23
圖1-28 acyl chlorides和triarylbismuth進行cross coupling的反應機構 24
圖1-29 D. H. R. Barton等團隊以Pd(OAc)2為催化劑所進行反應之結果
25
圖1-30 M. L. N. Rao研究團隊以PdCl2/PPh3為催化劑所進行反應之結果
26
圖1-31 M. L. N. Rao研究團隊在2007年，對脂肪族和雜環的acyl chlorides
所進行反應之結果 27
圖2-1 具有矽烷類官能基之bipyridine衍生物與NS-MCM-41-Pd的合成
步驟 35
圖3-1 NS-MCM-41修飾上鈀錯合物前後之XRD比較圖 85
圖3-2 NS-MCM與NS-MCM-Pd之BET比較圖 86
圖3-3 再回收活性測試結果比較圖 105
圖3-4 NS-MCM-41-Pd於再回收使用反應前後結構比較之XRD圖 106
圖3-5 鈀金屬過濾後之濾液產率成長折線圖 108
圖3-6 再回收活性測試結果比較圖 124
圖3-7 NS-MCM-41-Pd於再回收使用反應前後結構比較之XRD圖 125
圖3-8 鈀金屬過濾後之濾液產率成長折線圖 127

參考文獻

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