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研究生:李翊弘
研究生(外文):Yi-Hung Lee
論文名稱:台灣三種海洋細菌醱酵液之生物活性成分研究
論文名稱(外文):Studies on the bioactive constituents of the fermented broth of three marine bacterial species isolated in Taiwan
指導教授:李宗徽李宗徽引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:臺北醫學大學
系所名稱:生藥學研究所
學門:醫藥衛生學門
學類:藥學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2008
畢業學年度:96
語文別:中文
論文頁數:166
中文關鍵詞:抗菌活性瓊脂擴散法綠膿桿菌紅桿菌科堅強芽孢桿菌
外文關鍵詞:antibacterial activitydisc agar diffusion methodPseudomonas aeruginosaRhodobacteraceaeBacillus firmus
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本研究利用瓊脂擴散法 (disc agar diffusion method) 來篩選105株台灣海洋細菌,藉以尋找出對抗藥性金黃色葡萄球菌 (Penicillin G-resistant Staphylococcus aureus, ATCC 11631 ) 具有抑制活性的海洋細菌。所得結果根據抑菌圈的大小判斷其中2株具較明顯的抑制活性,分別為#M1B (Pseudomonas aeruginosa) 和#AW52 (Rhodobacteraceae)。此外,所有海洋菌株萃取液在血管舒張活性 (vasorelaxing activities) 上,利用Phenylephrine誘發大鼠 (Sprague-Dawley Rat) 胸主動脈血管收縮,再以細菌醱酵液萃取物進行處理,得知其中2株菌之萃取物具有抑制血管收縮的活性,分別為#M1B (P. aeruginosa) 和#MO6 (B. firmus)。隨後將上述三株海洋菌以PY培養基擴大培養,針對其代謝物進行一系列的分析、分離、純化與結構解析,計分離出15個化合物,包括: 兩個喹林生物鹼 (quinoline alkaloide)、兩個吩嗪生物鹼 (phenazine alkaloids)、五個芳香胺衍生物 (phenylamides derivatives) 、六個環狀雙胺基酸 (diketopiperazines) 和 2-胺基苯乙酯(2-aminophenyl acetate)。分別為: 2-n-heptylquinol-4-one (1)、2-aminophenyl acetate (2)、cyclo-L-Pro-L-Phe (3)、cyclo-L-Tyr-L-Pro (4)、phenazine-1-carboxamide (5)、hydroxyphenazine (6)、N-(2’-Phenylethyl)isobutyramide (7)、2-Ethyl-N-(2’-phenethyl)butyramide (8)、2-Methyl-N-(2’-phenylethyl)butyramide (9)、N-(2’-phenylethyl)isovaleramide (10)、2-heptyl-4-hydroxyquinoline-N-oxide (11)、cyclo-L-Pro-L-Ile (12)、cyclo-L-Pro-L-Val (13)、cyclo-L-Pro-L-Leu (14) 和cyclo-L-Pro-L-Met sulfoxide (15),其中cyclo-L-Pro-L-Met sulfoxide (15) 是過去未曾報導過的新化合物。這些天然物純質更進一步進行抗菌活性試驗,結果顯示化合物1、5、6和11針對抗藥性金黃色葡萄球菌有明顯的抑制活性,其最小抑制濃度 (minimum inhibitory concentration, MIC) 分別為64、36、36和24 ?慊/ml。另外,細胞毒性檢測的結果顯示,化合物1和11具有顯著的細胞毒性,其對於 NPC-tw01、HCT-116、Jurkat和H661等四株癌細胞的半抑制濃度 (IC50) 範圍介於 7.1 ~ 14.7 ?嵱。
In this study, 105 strains of marine bacteria isolated from Taiwan were cultured for the screening of their antibacterial activities by disc agar diffusion method. Of these bacterial strains monitored, 2 strains exhibited antibacterial activities. Among them, bacterial strains M1B (Pseudomonas aeruginosa) and AW52 (Rhodobacteraceae) showed significant antibacterial activities toward Penicillin G-resistant Staphylococcus aureus. (ATCC 11631). Besides, all the marine bacterial extracts on vasorelaxing activities of SD rats induced by phenylephrine were also examined. Of these bacterial strains monitored, strains M1B (P. aeruginosa) and MO6 (B. firmus) exhibited vasorelaxing activities. Based on this findings, the 3 bacterial strains were mass cultured using PY broth. Then, the bioactive constituents were obtained by a series of chromatographic separation, and characterized by spectral analysis. Totally 15 compounds including 2 quinoline alkaloids, 2 phenazine alkaloids, 4 phenylamide derivates, 6 diketopiperazines and a 2-aminophenyl acetate were isolated and identified . Their structures were elucidated to be 2-n-heptylquinol-4-one (1), 2-aminophenyl acetate (2), cyclo-L-Pro-L-Phe (3), cyclo-L-Tyr-L-D-Pro (4), hydroxyphenazine (5), phenazine-1-carboxamide (6), N-(2’-Phenylethyl)isobutyramide (7), 2-Ethyl-N-(2’-phenethyl)butyramide (8), 2-Methyl-N-(2’-phenylethyl)butyramide (9), N-(2’-phenylethyl)isovaleramide (10), 2-heptyl-4-hydroxyquinoline-N-oxide (11), cyclo-L-Pro-L-Ile (12), cyclo-L-Pro-L-Val (13), cyclo-L-Pro-L-Leu (14), and cyclo-L-Pro-L-Met sulfoxide (15). Among them, cyclo-L-Pro-L-Met sulfoxide (15) was isolated for the first time from the natural source. The bioactivities of all the pure entities were further evaluated. The results of biological tests indicated that 1, 5, 6 and 11 exhibited strong antibacterial activity toward resistant S. aureus, with minimum inhibitory concentrations (MIC) of 64, 36, 36 and 24 ug/ml, respectively. Additionally, 1 and 11 showed significant cytotoxic activitives against NPC-tw01, HCT-116, Jurkat, and H661 cancer cell lines, with an IC50 values from 7.1 to 14.7 uM.
總目錄
謝誌 1
中文摘要 2
Abstract 4
總目錄 6
表目錄 8
圖目錄 10
縮寫 14

壹 緒論與研究目的 15
1.1海洋細菌之活性天然物的研究發展 15
1.2 三種海洋細菌天然物之文獻回顧 31
貳、實驗結果與討論 39
2.1.1 2-n-heptylquinol-4-one (1) 之結構解析 45
2.1.2 2-aminophenyl acetate (2) 之結構解析 52
2.1.3 cyclo- L-Pro- L-Phe (3) 之結構解析 56
2.1.4 cyclo-L-Tyr-L-Pro (4) 之結構解析 63
2.1.5 Hydroxyphenazine (5) 的結構解析 68
2.1.6 Phenazine-1-carboxamide (6) 之結構解析 74
2.1.7 N-(2’-Phenylethyl)isobutyramide (7) 之結構解析 80
2.1.8 2-Ethyl-N-(2’-phenethyl)butyramide (8) 之結構解析 87
2.1.9 2-Methyl-N-(2’-phenylethyl)butyramide (9) 之結構解析 92
2.1.10 N-(2’-phenylethyl)isovaleramide (10) 之結構解析 96
2.1.11 2-heptyl-4-hydroxyquinoline-N-oxide (11) 之結構解析 104
2.1.12 cyclo-L-Pro-L- Leu (12) 之結構解析 110
2.1.13 cyclo-L-Pro-L-Val (13) 之結構解析 114
2.1.14 cyclo-L-Pro-L-Ile (14) 之結構解析 118
2.1.15 cyclo-L-Pro-L-Met sulfoxide (15) 之結構解析 123
2.2氨基酸水解分析結果 132
2.3抑制抗藥性金黃色葡萄球菌生長之試驗結果 133
2.3.1 105株海洋細菌初篩結果 133
2.3.2 抑制創傷弧菌及金黃色葡萄球菌生長之試驗結果 134
2.4 細胞毒性測試結果 136
2.5 討論 137
參、實驗部份 139
3.1 儀器設備與試劑 139
3.2 培養基配置 141
3.3 抑菌活性測試 : 142
3.3.1 瓊脂紙錠擴散試驗 (disc agar-diffusion test) 142
3.3.2 海洋細菌活性成分抑制抗藥性金黃色葡萄球菌之濃度測試 143
3.4海洋菌株之萃取與分離 144
3.4.1 #M1B之成份分離與純化 145
3.4.2 #MO6之成份分離與純化 147
3.5 胺基酸水解分析 151
3.6 各成分之物理數據 152
參考文獻 160















表目錄
表1、自不同環境單離出之海洋菌株及其活性代謝產物的文獻整理。 17
表2、綠膿桿菌所分離得到的天然物之文獻整理。 31
表3、1H- and 13C-NMR data of 1 47
表4、1H- and 13C-NMR data of 2 53
表5、1H- and 13C-NMR data of 3 58
表6、1H- and 13C-NMR data of 4 64
表7、1H- and 13C-NMR data of 5 69
表8、1H- and 13C-NMR data of 6 75
表9、1H- and 13C-NMR data of 7 81
表10、1H- and 13C-NMR data of 8 88
表11、1H- and 13C-NMR data of 9 93
表12、1H- and 13C-NMR data of 10 98
表13、1H- and 13C-NMR data of 11 106
表14、1H- and 13C-NMR data of 12 111
表15、1H- and 13C-NMR data of 13 115
表16、1H- and 13C-NMR data of 14 119
表17、1H- and 13C-NMR data of 15 125
表18、胺基酸分析結果。 132
表19、海洋細菌菌液萃取液汁抗菌活性初篩結果。 133
表20、化合物 1 ~ 15 對金黃色葡萄球菌之最小抑制濃度 135
表21、化合物1~5及7~11抑制人類多種癌細胞生長之IC50 136
表22、本研究中所使用之各種培養基配方。 141
表23、#M1B乙酸乙酯萃出物以膠濾管柱層析分離結果 145
表24、#MO6乙酸乙酯萃出物以膠濾管柱層析分離結果 147
表25、#AW52乙酸乙酯萃出物以膠濾管柱層析分離結果 149












圖目錄
圖 1、 #MIB 菌株培養液之乙酸乙酯萃取物分離流程 40
圖 2、 #MO6 菌株培養液之乙酸乙酯萃取物分離流程 41
圖 3、 #AW52 菌株培養液之乙酸乙酯萃取物分離流程 41
圖 4、化合物1之電噴灑電離質譜。 47
圖 5、化合物1之紅外光譜。 48
圖 6、化合物1之紫外光譜。 48
圖 7、化合物1之氫譜。 49
圖 8、化合物1之碳譜。 49
圖 9、化合物1之COSY圖譜。 50
圖 10、化合物1之HMBC圖譜 51
圖 11、化合物2之電噴灑電離質譜。 53
圖 12、化合物2之紅外光譜。 54
圖 13、化合物2之紫外光譜。 54
圖 14、化合物2之氫譜。 55
圖 15、化合物2之碳譜。 55
圖 16、化合物3之電噴灑電離質譜。 58
圖 17、化合物3之紅外光譜。 59
圖 18、化合物3之紫外光譜。 59
圖 19、化合物3之氫譜。 60
圖 20、化合物3之碳譜。 60
圖 21、化合物3之COSY圖譜。 61
圖 22、化合物3之HMBC圖譜。 62
圖 23、化合物4之電噴灑電離質譜。 65
圖 24、化合物4之紅外光譜。 65
圖 25、化合物4之紫外光譜。 66
圖 26、化合物4之氫譜。 66
圖 27、化合物4之碳譜。 67
圖 28、化合物5之電噴灑電離質譜。 70
圖 29、化合物5之紅外光譜。 70
圖 30、化合物5之紫外光譜。 71
圖 31、化合物5之氫譜。 71
圖 32、化合物5之碳譜。 72
圖 33、化合物5之COSY圖譜。 72
圖 34、化合物5之HMBC圖譜。 73
圖 35、化合物6之電噴灑電離質譜。 76
圖 36、化合物6之紅外光譜。 76
圖 37、化合物6之紫外光譜。 77
圖 38、化合物6之氫譜。 78
圖 39、化合物6之碳譜。 79
圖 40、化合物7之電噴灑電離質譜。 82
圖 41、化合物7之紅外光譜。 82
圖 42、化合物7之紫外光譜。 83
圖 43、化合物7之氫譜。 83
圖 44、化合物7之碳譜。 84
圖 45、化合物7之COSY圖譜。 85
圖 46、化合物7之HMBC圖譜。 86
圖 47、化合物8之電噴灑電離質譜。 89
圖 48、化合物8之紅外光譜。 89
圖 49、化合物8之紫外光譜。 90
圖 50、化合物8之氫譜。 90
圖 51、化合物8之碳譜。 91
圖 52、化合物9之電噴灑電離質譜。 94
圖 53、化合物9之紅外光譜。 94
圖 54、化合物9之紫外光譜。 95
圖 55、化合物9之氫譜。 95
圖 56、化合物10之電噴灑電離質譜。 98
圖 57、化合物10之紅外光譜。 99
圖 58、化合物10之紫外光譜。 99
圖 59、化合物10之氫譜。 100
圖 60、化合物10之碳譜。 101
圖 61、化合物10之COSY圖譜。 102
圖 62、化合物10之HMBC圖譜。 103
圖 63、化合物11之電噴灑電離質譜。 106
圖 64、化合物11之紅外光譜。 107
圖 65、化合物11之紫外光譜。 107
圖 66、化合物11之氫譜。 108
圖 67、化合物11之碳譜。 109
圖 68、化合物12之電噴灑電離質譜。 112
圖 69、化合物12之紅外光譜。 112
圖 70、化合物12之氫譜。 113
圖 71、化合物12之碳譜。 113
圖 72、化合物13之電噴灑電離質譜。 116
圖 73、化合物13之紅外光譜。 116
圖 74、化合物13之氫譜。 117
圖 75、化合物13之碳譜。 117
圖 76、化合物14之電噴灑電離質譜。 120
圖 77、化合物14之紅外光譜。 120
圖 78、化合物14之氫譜。 121
圖 79、化合物14之碳譜。 122
圖 80、化合物15之電噴灑電離質譜。 126
圖 81、化合物15之紅外光譜。 126
圖 82、化合物15之氫譜。 127
圖 83、化合物15之碳譜。 128
圖 84、化合物15之COSY圖譜。 129
圖 85、化合物15之HMBC圖譜。 130
圖 86、化合物15之HSQC圖譜。 131
圖 87、化合物15的兩個立體異構物。 131
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