臺灣博碩士論文加值系統

本論文主要研究N-sulfonylcarboxamide有機催化劑催化不同類型的?β-不飽和醛進行 [3+3] 及 [4+2] 環化加成反應，確認 [3+3] 環化加成產物及其芳香化物的結構，並探討環化加成反應可能的反應機構。
除了以核磁共振光譜推論 [3+3] 環化加成化合物的結構，我們也得到其中一個 [3+3] 環化加成產物的2,4-dinitrophenylhydrazine衍生物晶體，根據X-ray單晶繞射分析，再次確認 [3+3] 環化加成產物的結構與相對立體組態。
此外，我們也嘗試利用N-sulfonylcarboxamide的模擬物對3-methyl-2-butenal與trans-cinnamaldehyde進行催化反應，發現並沒有增加 [3+3] 反應的產物。最後我們利用其他催化劑及反應添加物對3-methyl-2-butenal和trans-cinnamaldehyde進行催化反應，發現triphenylphosphine添加物可以加速sulfonamide催化劑進行環化加成反應而縮短反應所需要的時間，同時不會對 [3+3] 的產物有其他影響。

摘要 i
縮寫對照表 ii
目錄 iii
圖目錄 v
表目錄 vii
附圖目錄 viii
化合物40之X-ray單晶繞射數據 150

第一章 序論 1
1.1 引言 1
1.2 有機胺催化反應之活化模式 1
1.3 掌性一級胺之有機催化反應 6
1.4 總結 7

第二章 研究目的與結果討論 9
2.1 研究背景 9
2.2 利用催化劑16催化各種?β-不飽和醛進行環化加成反應 14
2.3 [3+3] 環化加成反應及 [4+2] 環化加成反應之可能反應機構討論 17
2.4 [3+3] 環化加成產物26之結構分析 19
◎ 化合物40的出現所帶來的其他思考與延伸研究 24
◎ [3+3] 環化加成產物之還原 32
2.5 [3+3]-aro 環化加成產物33之結構分析 34
2.6 以催化劑16之模擬物對?β-不飽和醛24及25進行環化加成反應 36
2.7 利用其他有機胺催化劑對?β-不飽和醛24及25進行環化加成反應 38
2.8 添加物對催化劑16催化化合物24及25進行環化加成反應之影響 41
2.9 結論 44
參考文獻 45

第三章 實驗部分 50
3.1 實驗儀器 50
3.2 實驗方法與使用試劑 51
3.3 實驗步驟 52
＊化合物 16 52
＊化合物 26、27、28 56
＊化合物 31 62
＊化合物 40、41 65
＊化合物 33 68
＊化合物 45 71
＊化合物 48 73
＊化合物 41、42 75

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