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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:葉書華
研究生(外文):Shu-hua Yeh
論文名稱:掌性三牙基胺基醇的製備及其在不對稱硼烷還原反應上的應用研究
論文名稱(外文):Synthesis of Chiral Tridentate Aminoalcohols and Study of Their Application in Asymmetric Borane Reduction
指導教授:徐基東
指導教授(外文):Chi-tung Hsu
學位類別:碩士
校院名稱:朝陽科技大學
系所名稱:應用化學系碩士班
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2008
畢業學年度:97
語文別:中文
論文頁數:103
中文關鍵詞:不對稱硼烷還原反應蒎烯掌性三牙基胺基醇
外文關鍵詞:pineneasymmetric borane reductionchiral tridentate aminoalcohols
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在不對稱硼烷還原反應中,oxazaborolidine化合物已被證實是個出色的掌性催化劑。許多掌性胺基醇及其衍生物都被當作起始物以用來製備合成oxazaborolidine。
我們實驗室以天然市售蒎烯(α-pinene)為起始物,合成一系列具N取代的胺基醇化合物。這些新型N取代胺基醇化合物被製備成oxaza-
borolidine後,作為反應中的催化劑,且應用在酮類的不對稱硼烷還原反應中。然而實驗的結果並非我們所預期的好,最後我們試著對此類反應的作用機制做些許的解釋以用來說明我們所得到的結果。
In asymmetric borane reduction of prochiral ketones to form chiral secondary alcohols, oxazaborolidine compounds have proved to be excellent chiral catalysts. Many chiral aminoalcohols and their derivatives have been used as starting materials for the synthesis of oxazaborolidines, either in isolated form or prepared in situ.
In our laboratory, we use natural α-pinene as a starting material to synthesize a series of novel N-substituted aminoalcohols. These newly prepared N-substituted aminoalcohols have been used to prepared oxazaborolidines as catalysts in the asymmetric borane reduction of prochiral ketones. The results are not as satisfactory as we anticipated; however, we have provided some possible explanation attempted to rationalize these results.
目錄 :
中文摘要 ………………………………………………………………Ⅰ

英文摘要 ………………………………………………………………Ⅱ

謝誌 ……………………………………………………………………Ⅲ

目錄 ……………………………………………………………………Ⅳ

圖目錄 …………………………………………………………………Ⅵ

表目錄 …………………………………………………………………Ⅷ

反應流程目錄 …………………………………………………………Ⅸ

緒論 …………………………………………………………………… 1

結果與討論 ……………………………………………………………16

實驗步驟及化合物光譜數據 …………………………………………35

參考文獻 ………………………………………………………………70

附錄1H NMR光譜 ……………………………………………………71

13C NMR光譜 ……………………………………………………88


圖目錄 :

圖一 互為鏡像異構物之生理活性……………………………………..2

圖二 十二個Oxazaborolidine化合物的結構………………………….24


表目錄 :

Table 1 具α-蒎烯為骨架的oxazaborolidine 17a-d, 18進行不對稱催
化還原應....................................................................................10
Table 2 蒎烯為骨架的N-取代基胺基醇化合物進行不對稱還原反應
...................................................................................................11
Table 3 以樟腦掌性胺基醇化合物進行不對稱催化還原反應實驗....12
Table 4 三牙基胺基醇的掌性配體進行不對稱催化還原反應實驗…14
Table 5 利用實驗室所合成的胺基醇化合物與Moriyasu實驗結果做
比較……………………………………………………………17
Table 6 十二個Oxazaborolidine對苯乙酮的不對稱催化還原反應….25
Table 7 以Oxazaborolidine 27a對苯乙酮在不同溫度與溶劑下進行
反應的結果……………………………………………………26
Table 8 具N取代樟腦胺基醇衍生物對苯乙酮的不對稱還原反應….28
Table 9 非雙環結構具N取代的胺基醇衍生物對苯乙酮的不對稱還
原反應…………………………………………………………29

反應流程目錄 :

Scheme 1…………………………………………………………………6

Scheme 2…………………………………………………………………6

Scheme 3…………………………………………………………………7

Scheme 4…………………………………………………………………8

Scheme 5…………………………………………………………………9

Scheme 6.……………………………………………………………….17

Scheme 7………………………………………………………………..18

Scheme 8………………………………………………………………..19

Scheme 9………………………………………………………………..20

Scheme 10………………………………………………………………21

Scheme 11………………………………………………………………22

Scheme 12………………………………………………………………23

Scheme 13………………………………………………………………31
參考文獻 :
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QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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