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研究生:劉玉婷
研究生(外文):Yu-Ting Liu
論文名稱:1-萘基環丙烯類化合物之合成及化性研究
論文名稱(外文):The Synthesis and Chemistry of 1-Naphthylcyclopropenes
指導教授:李國安李國安引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:輔仁大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2009
畢業學年度:97
語文別:中文
論文頁數:126
中文關鍵詞:環丙烯
外文關鍵詞:cyclopropene
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使用萘成功的合成出前驅物1,1,2-三溴-2-萘基環丙烷 (109),並將化合物109與甲基鋰反應後置入不同親電子基,得到不同的1-萘基環丙烯類化合物後利用環戊雙烯捕捉以證明其存在,並進一步研究其化學性質。
發現1-萘基環丙烯 (132) 在 -40 ℃即可進行﹝2+2﹞環化加成反應;而化合物119會與HBr進行加成反應,再與水反應可得OH取代的化合物125及126,此外,化合物119還會形成vinyl carbene 並與氧氣反應,得到氧化產物後再與化合物119反應而得到產物127及128。
1,1,2-tribromo-2-naphthylcyclopropane (109) is the most important precursor, which was prepared via several steps from naphthalene. Cyclopropane 109 was treated with methyllithium, followed by reacting with different electrophiles to give 1-naphthylcyclopropenes.
1-naphthylcyclopropene (132) proceeded [2+2] cycloaddition to form adduct 121 at -40 ℃. Cyclopropene 119 underwent addition with HBr, followed by reacting with H2O to give cyclopropanes 125 and 126. Otherwise, compound 119 can transfer to vinyl carbenes, which underwent oxidation to form oxidants, which can go [4+2] cyclization with 119 to give adduct 127 and 128.
目錄
中文摘要 ………………………………………………………………i
英文摘要 ………………………………………………………………ii
壹、 緒論………………………………………………………………1
一、 簡介 …………………………………………………………1
二、 環丙烯的合成 ………………………………………………2
三、 環丙烯類化合物之Ene reactions……………………………4
四、 環丙烯類化合物之 [2+2] 環化加成反應………………… 10
五、 環丙烯類化合物之Coupling dimerizations…………………16
六、 環丙烯類化合物之
ring opening-ring closure reactions…………………………17
七、 研究目標 ……………………………………………………25
貳、 結果與討論………………………………………………………26
參、 結論………………………………………………………………38
肆、 實驗部份
一、 分析儀器及藥品 ……………………………………………40
二、 實驗步驟與光譜數據 ………………………………………42
伍、 參考資料…………………………………………………………55
陸、 光譜資料…………………………………………………………58
柒、 X-ray單晶繞射 data ……………………………………………80
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