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研究生:張裕偉
研究生(外文):Yu-wei Chang
論文名稱:合成多芽基含氮異環碳烯配位基前趨物和鈀之金屬錯化合物:結構分析和催化反應之研究
論文名稱(外文):Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity of Pd(II) Complexes with Multidentate Ligands Containing N-Heterocyclic Carbene
指導教授:李漢文李漢文引用關係
指導教授(外文):Hon Man Lee
學位類別:碩士
校院名稱:國立彰化師範大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2009
畢業學年度:97
語文別:中文
論文頁數:94
中文關鍵詞:氮異環碳烯
外文關鍵詞:N-Heterocyclic Carbene
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第一部分:一系列多芽基含氮異環碳烯骨架的配位基起始物已經被合成,空氣穩定的化合物 2,可得到其分子結構。以化合物3 為起始物與鈀金屬反應,可獲得鈀錯合物5。以化合物 8 及 14 為起始物,通過一鍋反應中可成功合成出錯合物10 及 15,均可得到其分子結構,而且可進一步置換陰離子而獲得化合物11及16。在Suzuki催化反應上,發現錯合物 16 對含拉電子基芳香族鹵化物具有相當高的活性,而對推電子基及電中性取代基也具有不錯的催化活性,而在微波反應上則錯合物15則是對含拉電子基以及中性芳香族鹵化物具有相當高的活性。

第二部分:使用本身為非對掌性的有機物 9,10-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)anthracene (L) 作為雙頭配位基,與金屬離子 cadmium(II) iodide、nickel(II) nitrate hexahydrate,分別使用分層擴散法以及水熱法的方式成功獲得一維及二維的結構。
Part 1
A series of multidentate ligand precursors containing N-heterocyclic carbene backbone have been synthesized. The molecular structure of air stable 2 was obtained; Pd complex 5 can be synthesized via a reaction between 3 and PdCl2.Compound 10, and 15 can be synthesized from the ligand precursors 8 and 14, and we can change anion ion for getting the complexs 11 and 16. Complex 16 shows high activities with activated aryl halides, and a good activities with de-activated substrates in Suzuki–Miyaura reaction. In microwave reaction, the complex 15 shows high activities with activated aryl halides in Suzuki–Miyaura reaction.

Part 2
The achiral 9,10-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)anthracene (L) was used as the ditopic organic tecton for the formation of coordination polymers with cadmium(II) iodide、nickel(II) nitrate hexahydrate. We use Hydrothermal reaction and layer disffusion to get the 1D、2D structure.
目次

章節 圖次
表次
式次

第一章 序論 1
第一節 氮異環碳烯 1
第二節 氮異環碳烯金屬錯合物 6
第三節 本論文目的 8
第四節 一、二、三維配位聚合物 9
第二章 實驗部份 11
第一節 ㄧ般實驗 11
第二節 物理性質之測定 11
第三節 配位基與金屬錯化合物之合成與鑑定 13
合成化合物 1 13
合成化合物 2 13
合成化合物 3 14
合成化合物 4 15
合成化合物 5 16
合成化合物 6 17
合成化合物 7 17
合成化合物 8 18
合成化合物 9 19
合成化合物 10 20
合成化合物 11 21
合成化合物 12 22
合成化合物 13 22
合成化合物 14 23
合成化合物 15 24
合成化合物 16 25
合成化合物 17 26
合成化合物 18 27
合成化合物 19 27
第四節 催化反應 28
第三章 氮異環碳烯金屬錯合物的合成、固體結構鑑定及光譜分析 29
第一節 前言 29
第二節 (飽和含氮/氮異環碳烯)配位基前趨物之合成 32
第三節 (含磷/氮異環碳烯)三芽配位基前趨物的合成及鈀金屬錯化合物的合成之鑑定與討論 37
第四節 (含磷/氮異環碳烯)三芽吡啶配位基前趨物的合成及鈀金屬錯化合物的合成之鑑定與討論 44
第五節 (磷/氮異環碳烯)雙芽配位基前趨物的合成以及其金屬錯化合物合成之鑑定與討論 51
第四章 金屬錯化合物對於碳—碳鍵的偶合反應(Suzuki Reaction) 59
第一節 前言 59
第二節 碳―碳鍵的偶合反應 (Heck、Suzuki reaction) 59
第三節 催化結果與比較 61
第五章 結論 67
第六章 一、二、三維配位聚合物的合成、鑑定及結構探討 68
第一節 配位基 (L) 及金屬錯合物的合成、鑑定、與結構探討 68
第二節 綜合性的比較與結論 85
參考文獻 86

圖次
Chart 1–1 不同種類碳烯與金屬鍵結的軌域圖 2
Chart 1–2 各種不同形式的氮異環碳烯 3
Chart 1–3 Grubbs 第一代至第三代催化劑 4
Chart 3–1 配位基前趨物的衍生 30
圖 3–1:化合物 3 的分子結構圖。 34
圖 3–2:化合物 5 的分子結構圖。 41
圖 3–3:化合物 10 的HMBC圖。 48
圖 3–4:化合物 15 的分子結構圖。 54
圖 6-1:化合物 17 的分子結構圖。 70
圖 6-2:化合物 17之HMBC光譜圖。 72
圖 6-3:化合物 18 的分子結構圖。 73
圖 6-4:化合物 18 的1維分子結構圖。 74
圖 6-5:化合物18之PXRD分析,上為X-ray之粉末繞射圖、下為晶體結構之模擬圖。 77
圖 6-6:化合物18的TGA。 78
圖 6-7:合成化合物19的反應溫度顯示圖 79
圖 6-8:化合物 19分子結構圖。 79
圖 6-9:化合物 19的2維分子結構圖。 81
圖 6-10:化合物18之PXRD分析,上為X-ray之粉末繞射圖、下為晶體結構之模擬圖。 83

表次
表 3–1:化合物 2 選擇的部分鍵長 (Å) 及鍵角 (˚) 34
表 3–2:化合物 2 晶體結構資料 35
表 3–3:化合物 5選擇的部分鍵長 (Å) 及鍵角 (˚) 41
表 3–4:化合物 5 晶體結構資料 42
表 3–5:化合物 5與化合物10部分鍵長 (Å)的比較 50
表 3–6:化合物 15選擇的部分鍵長 (Å) 及鍵角 (˚) 54
表 3–7:化合物15晶體結構資料. 55
表 3–8:化合物 15與化合物A部分鍵長 (Å)的比較 57
表 3–9:PCy3跟PPh3之間的電子特性的比較(參考自文獻106) 58
表 4-1 :化合物 2與PdCl2催化芳香族溴化物的Suzuki–Miyaura 交叉偶合反應 61
表 4-2:化合物 2與NiCl2催化芳香族溴化物的Suzuki–Miyaura 交叉偶合反應 62
表 4-3:化合物 5催化芳香族溴化物的Suzuki–Miyaura 交叉偶合反應 62
表 4-4:化合物 10、11催化芳香族溴化物的Suzuki–Miyaura 交叉偶合反應 63
表 4-5:化合物 A、16、21催化芳香族溴化物的Suzuki–Miyaura 交叉偶合反應 64
表 4-6:化合物 A、16、21催化芳香族溴化物的Suzuki–Miyaura 交叉偶合反應在微波條件下 65
表6-1:化合物 17晶體結構資料. 71
表6-2:化合物 18晶體結構資料. 75
表6-3 :化合物 19選擇的部分鍵長 (Å) 及鍵角 (˚) 80
表6-4:化合物 19晶體結構資料. 82

式次
Scheme 1–1. Wanzlick 展現出碳烯的穩定性 1
Scheme 1–2. 第一個可分離自由氮異環碳烯的合成反應式 2
Scheme 1–3. 金屬插入碳烯反應合成碳烯錯合物的反應式 6
Scheme 1–4. 去氫反應合成碳烯錯合物反應式 6
Scheme 1–5. 銀碳烯轉移反應合成碳烯錯合物反應式 7
Scheme 1–6. ㄧ鍋反應合成碳烯錯合物反應式 7
Scheme 1–7. 金屬氧化加成反應合成碳烯錯合物反應式 7
Scheme 3–1. 配位基前驅物的衍生 29
Scheme 3–2. 化合物1、2的合成反應式 32
Scheme 3–3. 2-(1H-imidazol-1-yl)-N-phenylacetamide的合成反應式 37
Scheme 3–4. 化合物3的合成反應式 38
Scheme 3–5. 化合物4的合成反應式 39
Scheme 3–6. 化合物5的合成反應式 40
Scheme 3–7. 化合物6的合成反應式 44
Scheme 3–8. 化合物7的合成反應式 44
Scheme 3–9. 化合物8的合成反應式 45
Scheme 3–10. 化合物9的合成反應式 46
Scheme 3–11. 化合物10的合成反應式 47
Scheme 3–12. 化合物11的合成反應式 48
Scheme 3–13. 化合物12的合成反應式 51
Scheme 3–14. 化合物13的合成反應式 51
Scheme 3–15. 化合物14的合成反應式 52
Scheme 3–16. 化合物15的合成反應式 53
Scheme 3–17. 化合物16的合成反應式 56
Scheme 4–1. Suzuki coupling reaction 的反應式 59
Scheme 4–2. Suzuki 偶合反應之反應機構 60
Scheme 6-1. 文獻中Goodbrand 的銅金屬催化碳氮鍵的偶合反應 69
Scheme 6-2. 利用文獻上的作法合成出化合物17 69
Scheme 6-3. 各種不同形式芳香環 π −π 作用力的情形 76
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10. 吳壽山,2003,〈BOT的執行策略與財務風險管理〉,《風險管理雜誌》,第13期。
11. 王文宇,2007,〈行政判斷與BOT法制─以ETC及京站案為例〉,《月旦法學》,第142期,頁5~36。
12. 張學孔,2006,〈台灣ETC何以行路難〉,《營建知訊》,第278期,頁8-17。
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14. 詹鎮榮,2006,〈促進民間參與公共建設法之現實與理論─評台北高等行政法院之ETC相關裁判〉,《月旦法學》,第134期,頁46-67。
 
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