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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:簡溫位
研究生(外文):Wen-wei Jian
論文名稱:(ㄧ)2-甲氧基-2’-甲硫基二苯乙烯及2,2’-二甲硫基二苯乙烯之熱解與光解研究(二)2-雙甲基氨基-N-芳香亞基苯胺之熱解研究(三)苯甲酸 1,2-二甲基-3-吲哚甲酸酐之熱解研究
論文名稱(外文):(ㄧ)Pyrolytic and Photolytic Studies of 2-Methoxy-2’-methylthiostilbene and 2,2’-Di(methylthio)stilbene(二) Pyrolytic Study of 2-Dimethylamino-N-(arenylidene)anilines(三) Pyrolytic Study of Benzoic 1,2-Dimethyl-3-indolyl Anhydride
指導教授:周金興
指導教授(外文):Chin-hsing Chou
學位類別:碩士
校院名稱:國立中山大學
系所名稱:化學系研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2009
畢業學年度:97
語文別:中文
論文頁數:187
中文關鍵詞:1-甲基-2-芳香基苯騈咪唑二苯乙烯光解鄰-亞甲基烯酮瞬間真空熱解
外文關鍵詞:ortho-methyleneketene1-methyl-2-arylbenzimidazolephotolysisflash vacuum pyrolysisstilbene
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一、以2-甲氧基-2’-甲硫基二苯乙烯 (22a) 及2,2’-二甲硫基二苯乙烯 (22b) 進行熱解及光解研究,發現熱解部份除了多環芳香碳氫化合物17、18、2之外,尚可得到苯駢噻吩的產物33、34;另一方面,將22a、22b、2,2’-二甲氧基二苯乙烯 (13) 進行光解的實驗得到了環化的產物31、40、12、45、46。
二、以2-雙甲基氨基-N-芳香亞基苯胺 (20a-f) 進行熱解研究,發現除了得到預期產物1-甲基-2-芳香基苯騈咪唑 (25a-f) 外,尚可得到2-芳香基喹喔啉 (26a-e),而20f在熱解情況下則是得到25f、37,並沒有26f。
三、以苯甲酸 1,2-二甲基-3-吲哚甲酸酐進行熱解研究,則可得到1,2-二甲基吲哚 (19) 、3-甲基喹啉 (30) 、4-甲基喹啉 (31)。
ㄧ、 Pyrolysis of 2-methoxy-2’-methylthiostilbene (22a) and 2,2’-di(methylthio)stilbene (22b) gave not only polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) 17、18、2, but also the products 33, 34. In addition, photolysis of 22a、22b、2,2’-dimethoxy stilbene (13) gave photocyclic products 31、40、12、45、46.
二、 Pyrolysis of 2-dimethylamino-N-(arenylidene)anilines (20a-f) gave not only 1-methyl-2-arylbenzimidazole (25a-f), but also gave 2-arylquinoxaline (26a-e). Furthermore, compound 20f gave 37 and 25f, but didn''t give 26f.
三、 Pyrolysis of benzoic 1,2-dimethyl-3-indolyl anhydride gave 1,2-dimethylindole (19) 、3-methylquinoline (30) 、4-methylquinoline (31).
第一章 2-甲氧基-2’-甲硫基二苯乙烯及2,2’-二甲硫基二苯乙烯之熱解與光解研究
壹、緒論 1
貳、結果與討論 12
參、結論 32
肆、實驗部份 35
伍、參考文獻 64
第二章 2-二甲基氨基-N-芳香亞基苯胺之熱解研究
壹、緒論 67
貳、結果與討論 77
參、結論 101
肆、實驗部份 103
伍、參考文獻 139
第三章苯甲酸 1,2-二甲基-3-吲哚甲酸酐之熱解研究
壹、緒論 142
貳、結果與討論 152
參、結論 159
肆、實驗部份 160
伍、參考文獻 172
第一章
1. Hammond, G. S.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4983-4984.
2. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Lindquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361-4362.
3. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 359-365.
4. Lewis, F. D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 152-158.
5. (a) Lewis, F. D.; Ho. T.-I.; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1924-1929. (b) Yasuda, M.; Isami, T. Kubo, J.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351-1354.
6. Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387-1394.
7. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094-3102.
8. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cerry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125-145.
9. Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018.
10. Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-278.
11. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 29, 3373-3377.
12. 國立中山大學化學研究所研究生劉佩芬之碩士論文,中華民國九十五年六月。
13. Pacher, T.; Seger, C.; Engelmeier, D.; Hofer, O.; Greger, H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 820-827.
14. 國立中山大學化學研究所研究生柳依克之碩士論文,中華民國九十七年六月。
15. Schopfer, U.; Schoeffter, P.; Serge, F. B.; Nozulak, J.; Feuerbach, D.; Floersheim, D.; Floersheim, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 1399-1401.
16. Aitken, R. A.; Burns, G.; Morrison, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3937-3941.
17. Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604-12605.
18. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224-2225.
19. Plater, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 801-802.
20. Luo, Y. R. Handbook of Bond Dissociation Energies. 2003, 1-360.
21. Beller, N. R.; Neckers, D. C.; Papadopoulos, E. P. J. Org. Chem. 1977, 42, 3514-3518.
22. Munguia, T.; Parel, I. S.; Kapoor, R. N.; Cervantes-Le, F.; Parkanyi, L. Can. J. Chem. 2003, 11, 1388-1398.
23. Aitken, R. A.; Drysdale, M. J.; Ferguson, G.; Lough, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 5, 875-880.
24. Ibrahim, Y. A.; Al-Awadi, N. A.; Kaul, K. Tetrahedron 2001, 57, 7377-7381.
25. Ali, A. M.; Kondo, K.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1130-1136.
26. Amim, S.; Hecht, S. S.; Hoffmann, D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2394 -2398.
27. Furstner, A.; Mamane, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 6264-6267.
第二章
1.Hammond, G. S.; Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4983-4984.
2.Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Lindquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361-4362.
3.Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 359-365.
4.Lewis, F. D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 152-158.
5.(a) Lewis, F. D.; Ho. T. I.; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1924-1929. (b) Yasuda, M.; Isami, T. Kubo, J.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351-1354.
6.Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387-1394.
7.Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3094-3102.
8.Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Cerry, W.; Farneth, W. Chem. Rev. 1978, 78, 125-145.
9.Saito, M.; Kamei, Y.; Kuribara, K.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9013-9018.
10.Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-278.
11.Plater, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 801-802.
12.Padwa, A. Chem. Rev. 1977, 77, 37-68.
13.Grellmann, K. H.; Tauer, E. J. Am.Chem. Soc. 1973, 95, 3104-3108.
14.Thompson, C. M.; Green, D. L. C.; Kubas, R. J. Org. Chem. 1983, 53, 5389-5390.
15.Thompson, C. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5213-5216.
16.Chou, C.H.;Yu, P. C.;Wang, B. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4145-4146.
17.國立中山大學化學研究所研究生王柏欽之碩士論文,中華民國九十六年六月。
18.Roth, T.; Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Buckheit, R. W.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 4199-4207.
19.Hauel, N. H. J. Med. Chem. 1993, 36, 4040-4051.
20.Toja, E.; Selvat, J. D.; Schiattit, P. J. Med. Chem. 1984, 27, 610-616.
21.Schiffmann, R.; Neugebauer, A.; Klein, C. J. Med. Chem. 2006, 49, 511-522.
22.Sommai, P. A.;Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M.; Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 467-473.
23.國立中山大學化學研究所研究生吳柏堅之碩士論文,中華民國九十四年六月。
24.Kong, A.; Han, X.; Lu, X. Org. Lett. 2006, 8, 1339-1342.
25.Comins, D. L.; Killpack, M. O. J. Org. Chem. 1987, 52, 104-109.
26.Nomura, M.;Miura, M.; Kawamura, Y.; Satoh, T.; Pivsa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 467-473.
27.Furstner, A.; Leitner, A.; Mendez, M.; Krause, H. J. Am.Chem. Soc., 2002, 124, 13856-13863.
28.Murahashi, S I.; Oda, T.; Sugahara, T.; Masui, Y.; J. Org. Chem. 1989, 55, 1744-1749.
29.Rahaim, R-J.; Robert, E.; Maleczka, Jr. Org. Lett. 2005, 22, 5087-5090.
30.Bare, T. M.; Brown, D. G.; Horchler, C. L.; Murphy, M.; Urbanek, R. A.; Alford, V.; Barlaam, C.; Dyroff, M. C.; Empfield, J. B.; Forst, J. M.; Herzog, K. J.; Keith, R. A.; Kirschner, K. A. S.; Lee, C. M. C.; Lewis, J.; McLaren, F. M.; Neilson, K. L.; Steelman, G. B.; Trivedi, S.; Vacek, E. P.; Xiao, W. J. Med. Chem. 2007, 50, 3113-3131.
31.Langhals, H.; Pust, S. Chem. Ber. 1985, 118, 4674-4681.
32.Yoshida, K. J. Am.Chem. Soc., 1977, 99, 6111-6113.
第三章
1.Cava, M. P.; Napier, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1701-1705.
2.Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6458-6460.
3.Spangler, R. J.; Kim, J. H. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1249-1251.
4.Spangler, R. J.; Beckmann, B. G,;Kim, J. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 2989-2996.
5.Schiess, P.; Heizmann, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 469-470.
6.Schiess, P.; Eberle, M.; Huys, F. M.; Wirz, J. Tetrahedron Lett. 1984, 21, 2201-2204.
7.Tamura, Y.; Wada, A.; Sasho, M.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4283-4286.
8.Tamura, Y.; Muhri, S.; Maeda, H.; Tsugoshi, T.; Sasho, M.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 309-312.
9.Chou, C. H.; Wu, C. C.; Chen, W. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5065-5068.
10.Wentrup, C.; Bender, H.; Gross, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3838-3847.
11.Chou, C. H.; Yeh, S. W.; Tseng, P. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 3481- 3485.
12.國立中山大學化學研究所研究生邱紹榕之博士論文,中華民國八十九年六月。
13.國立中山大學化學研究所研究生黃啟宗之碩士論文,中華民國九十三年六月。
14.Davis, P. D.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 456- 462.
15.Huiban, M.; Huet, A.; Barre, L.; Sobrio, F.; Fouquet, E.; Perrio, C. Chem. Commun. 2006, 97-99
16.Ranu, B.; Hajra, A.; Dey, S.; Jana, U. Tetrahedron. 2003, 59, 813-819.
17.國立中山大學化學研究所研究生龔振裕之碩士論文,中華民國八十三年六月。
18.Nakao, Y.; Kanyiva, K-S.; Oda, S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8146-8147.
19.Everett, S. A.; Naylor, M. A.; Michael R. L.; Stratford, K. B.; Ford, P. E.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 2001, 1989-1997.
20.Buttery, C. D.; Jones, R. G.; Knight, D. W.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1993, 1425-1431.
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1. 2-(2-乙烯基苯乙烯基)呋喃及其衍生物與2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯駢[b]噻吩的熱解研究
2. (一) 1-(鄰位-甲氧基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮及其衍生物之熱解與光解研究(二) (氮-甲基-2-吲哚基)甲基安息香酸鹽之熱解研究
3. (一) 1,2-雙(3-甲氧基-2-萘基)乙烯之熱解與光解研究(二) α-疊氮基甲苯及其衍生物之光解研究
4. (一) 2-疊氮-1-(2-吡啶基)乙酮及其衍生物之光解研究(二) 2-(疊氮甲基)吡啶及其衍生物之熱解研究(三) 2-環己烯并[b]呋喃甲基安息香酸鹽之熱解研究
5. (一)2-疊氮甲基噻吩及其衍生物之光解研究;(二)3-環己烯駢[b]呋喃甲基安息香酸鹽之熱解研究
6. 1-(鄰位-(雙甲基胺基)苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮及其衍生物之熱解與照光研究
7. 3-(鄰位-甲硫基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮及其衍生物之熱解與光解研究
8. 3-(鄰位-甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮及其衍生物之熱解與光解之研究
9. (一)鄰位-甲氧基二苯乙烯及其衍生物之熱解與光解研究(二)N-(N-甲基-3-吲哚基)甲基苯甲醯胺之熱解研究
10. (一)2-(二甲基氨基)苯乙烯基芳香環及2-(苯甲基甲基氨基)苯乙烯基芳香環之熱解與光解研究(二)苯甲酸1,3-二甲基-2-吲哚甲酸酐之熱解研究
11. (一)鄰位-雙甲基胺基苯乙烯基芳香環與其衍生物之熱解與光解研究(二)2-氯基苯乙烯基吡啶之熱解研究
12. (一)鄰位-甲硫基二苯乙烯及其衍生物之熱解與光解研究(二)參印并苯駢塞分衍生物的合成研究
13. 2-甲硫基苯乙烯基芳香環之熱解與光解研究、2-(3-苯基丙烯基)甲苯醚及2-(1-苯基丙烯基)甲苯醚之熱解研究、三亞吡嗪衍生物之合成研究
14. (一)含取代基苯乙烯芳香環的熱解和光解研究(二)2-茚二烯甲基噻吩及2-茚二烯甲基呋喃的熱解研究
15. (一)4-甲氧基苯乙烯基(口比)啶的熱解研究(二)鄰-氯基苯乙烯基芳香環的熱解和光解研究
 
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