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研究生:周煜翔
論文名稱:一.分子內雙烯與苯的環化反應,二.環形烯醇衍生物之分子內腈氧1,3-雙偶即環化加成反應
指導教授:葉名倉
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣師範大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:97
語文別:中文
論文頁數:163
中文關鍵詞:氫-苯加成反應異噁唑啉烯-腈氧環化加成反應醛肟官能基多環化合物
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(I)利用(η5-1,3-環己雙烯和η5-1,3-環庚雙烯)三羰鐵陽離子錯鹽,與親核試劑sodium dimethylmalonate反應,所得三羰鐵錯合物經硝酸鈰銨氧化去三羰鐵後,得到C-5位置帶有雙酯官能基之1,3-環形共軛雙烯化合物。接著將得到的化合物和帶有苄基鹵化物進行取代反應,可以得到一系列帶有芳香環的1,3-共軛雙烯衍生物為起始物,以金陽離子催化此起始物進行分子內氫–加成環化反應,可以得到單一位向選擇性非鏡像異構物。

(II)從環形雙酮化合物進行碘置換,得到3-碘環己-2-烯酮,接著以鋅銅試劑接上帶有腈基的芳香環反應得到環形烯酮衍生物,以二異丁基氫化鋁進行還原反應,將酮基還原成羥基,另外腈基則被還原成醛,終止反應時,加入氯化羥基胺和醋酸鈉水溶液,得到醛肟衍生物,以N–氯丁二內亞醯胺和三乙基胺為環化條件,進行分子內烯–腈氧環化加成反應,得到單一位向選擇性異噁唑啉(isoxazolines)衍生物。
目錄
中文摘要
英文摘要
縮寫對照表

第一章 緒論 1

第二章 分子內雙烯與苯的環化反應 5
2.1前言 5
2.2利用金屬活化官能基 5
2.3實驗概念與設計 20
2.4結果與討論 23
2.4.1帶雙酯基之1,3-環己雙烯化合物製備 23
2.4.2金(I)金屬催化環己雙烯分子內環化反應 25
2.4.3帶雙酯官能基之1,3-環庚雙烯芳香烴化合物的製備 38
2.4.4金(I)金屬催化環庚雙烯分子內環化反應 39
2.5 結論 45

第三章 環形烯醇衍生物之分子內腈氧1,3-雙偶極環化加成反應 47
3.1前言 47
3.2進行分子間及分子內[3+2]環化反應 48
3.3實驗概念與設計 58
3.4結果與討論 62
3.4.1帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物的製備 62
3.4.2帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物的INOC反應 63
3.4.3帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物進行INOC條件測試 70
3.4.4 C-5接上雙甲基帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物進行INOC反應 72
3.4.5帶有苯甲醛肟基之環戊烯醇化合物進行INOC條件測試 79
3.4.6帶有苯甲醛肟基之甲氧基環己烯化合物的製備 83
3.4.7 C-5接上雙甲基帶有苯甲醛肟基之醯基環己烯化合物的製備 86
3.4 結論 91

第四章 實驗部分 93
4.1分析儀器及基本實驗操作 93
4.2分子內雙烯與苯的環化反應 95
4.2.1一般實驗程序 95
4.2.2帶雙酯基芳香烴之共軛環己雙烯起始物之合成 98
4.2.3金(I)催化帶雙酯基芳香烴之共軛環己雙烯化合物分子內環化反應 113
4.2.4帶雙酯基芳香烴之共軛環庚雙烯化合物之合成 122
4.2.5金(I)催化帶雙酯基芳香烴之共軛環庚雙烯化合物分子內環化反應 126
4.3環形烯醇衍生物之分子內1,3-雙偶極環化加成反應 129
4.3.1一般實驗程序 129
4.3.2帶有醛肟官能基起始物之合成 135
4.3.3環型烯醇之醛肟衍生物進行分子內環化反應 151

參考文獻 163
X-ray ORTEP解析圖譜及數據
1H及13C圖譜
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