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研究生:曾麗宇
研究生(外文):tsung-li-yu
論文名稱:金、銀催化1,3-環己雙烯苯行分子內hydroarylation環化反應
指導教授:葉名倉
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣師範大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:97
語文別:中文
論文頁數:103
中文關鍵詞:
外文關鍵詞:hydroarylation
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利用(η5-1,3-環己雙烯) 或 (η5-1,3-環庚雙烯) 三羰鐵陽離子錯鹽,與sodium dimethylmalonate (丙二酸二甲酯鈉) 進行親核性反應,所得三羰鐵錯合物經硝酸鈰銨(CAN)氧化劑去錯合後,得到C-5位置帶有雙酯基之1,3-環己雙烯化合物與 1, 3-環庚雙烯化合物。將帶酯基之1,3-環形雙烯化合物在鹼性條件下與芳香環溴化物反應,可得C-5位置帶有雙酯基之1, 3-環形雙烯芳香環之衍生物。最後以金陽離子催化進行分子內 hydroarylation,可得到芳香環進行親核性加成的多環產物。
將帶酯基之1,3-環形雙烯化合物在鹼性條件下與3-溴丙炔反應,可得C-5位置帶有雙酯基之1,3-環形雙烯炔之化合物,以銀陽離子催化進行分子內環化反應,得到兩種不同位向選擇性的多環產物。另外,將帶酯基之1,3-環形雙烯化合物在鹼性條件下與2-溴甲基呋喃反應,可得C-5位置帶有雙酯基之1,3-環形雙烯呋喃之化合物。以銀陽離子催化會進行分子內Diels-Alder 反應,可以得到多環架橋化合物。
The addition of sodium dimethylmalonate to (η5-cyclohexa-1,3-diene) Fe(CO)3 or (η5-cyclohepta-1,3-diene) Fe(CO)3 cation followed by decomplexation with cerium ammonium nitrate (CAN) produced the C-5 diester substituted cyclic 1,3-dienes.
The resulting diester dienes was treated with aryl- bromide in basic condition to generate aryl-substituted cyclohexa-1,3-diene or cyclohepta- 1,3-diene . Gold(I) catalyzed intramolecular hydroaryltion of aryl-substituted cyclo-1,3- diene produced hexahydrophenanthrene or cycloheptanaphthalene derivatives in good yields.
The resulting diester dienes was treated with propayl-bromide in basic condition to generate cyclohexadienyne. Silver(I) catalyzed intramolecular cyclization of cyclohexa-1,3-dieyne produced two region isomers.
Silver(I) catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction of furan- substituted cyclohexa-1,3- diene produced bicyclo[2.2.2]octane derivative and tetrahydroacenaphthylene derivative in good yields.
目錄 i
中文摘要 iii
英文摘要 iv
縮寫名詞對照表 v
第一章 緒論 1
第二章 金、銀催化1, 3-環己雙烯苯行分子內Hydroarylation環化反應 5
2.1 前言: 5
2.2 實驗設計與概念: 13
2.3 結果與討論 17
2.3.1 帶雙酯基之1,3-環己二烯化合物製備 17
2.3.2 金(I)催化雙酯基1,3-環己二烯芳香烴化合物分子內環化反應 19
2.3.3 帶雙酯官能基之1,3-環庚二烯化合物製備 26
2.3.4 金(I)催化雙酯基1,3-環庚二烯芳香烴化合物分子內環化反應 27
2.3.5 結論 34
2.4 銀(I)催化雙酯基1,3-環己二烯炔化合物分子內環化反應 35
2.4.1 利用銀(I)催化反應的應用 35
2.4.2 實驗設計與概念: 41
2.4.3 銀(I)催化雙酯基1,3-環己二烯炔化合物分子內環化反應 47
2.5 結論: 66
第三章 實驗部分 67
3.1 分析儀器及基本實驗操作 67
3.2 環己雙烯之分子內環化反應 69
3.2.1 一般實驗程序 69
3.2.2 共軛雙烯芳香環化合物之合成 72
3.2.3 金(I) 離子催化分子內共軛雙烯與芳香環之環化反應 91
3.2.4 銀(I) 離子催化分子內共軛雙烯與炔之環化反應 96
3.2.5 銀(I) 離子催化分子內共軛雙烯與呋喃之環化反應 100
參考文獻 103


第四章 參考文獻

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