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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:張耿彰
研究生(外文):Geng-Zhang Zhang
論文名稱:醯胺醇衍生物合成與物性探討
論文名稱(外文):Synthesis and Study of Physical Properties of Sphingosine Derivative
指導教授:何珮華
指導教授(外文):Pei-Hua Ho
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2009
畢業學年度:97
語文別:中文
論文頁數:90
中文關鍵詞:神經醯胺
外文關鍵詞:CeramideSphingosine
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本論文為合成醯胺醇類衍生物,並探討其對空氣中水分的吸濕能力。以化合物(methyl 4-bromocrotonate) 為起始物和 p-methoxyphenol 在鹼性條件下進行縮合反應,再利用 diisobutylaluminum hydride 為催化劑,將醛類化合物還原得到醇類化合物4 (E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-en-1-ol,接著將化合物 4 在氮氣環境下,進行溴化反應得到化合物5 [(E)-(4′-Bromo-2′-butenyoxy] -4-methoxybenzene,接著以 n-butyllithium 與 1-dodecyne 進行反應後再與化合物 6 進行coupling,最後利用 AD-mix-β 在其雙鍵位置上進行加成反應,得到化合物 8 (2R,3R)-1-(4-methoxyphenoxy) hexadec-5-yne-2,3-diol 醯胺類衍生物,最後以康威氏皿 (Conway’s dish) 測定在不同溫度 (25、30、35 oC) 與不同鹽類 (NaCl, K2CO3) 飽和水溶液及 H2O 下的吸濕能力。
The thesis is synthesized sphgosine derivative and discusses that the power of absorbed moisture on the air. We use methyl 4-bromocrotonate as the outset and p-methoxyphenol underwent condensation under the basic condition to give (E)-methyl-4 -(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate 3. Using DIBAL-H as catalyst under a nitrogen atmosphere, obtain (E)-4-(4-methoxyphenoxy) but-2-en-1-ol 4, bromination of compound 4, and give [(E)-(4′-Bromo-2′-buten yoxy]-4-methoxybenzene 5, use product of n-butyllithium and 1-dodecyne to couple with compound 5, and obtain compound 6. AD-mix-β react to double bond of compound 6, and obtain (2R,3R)-1-(4-methoxyphenoxy) hexadec-5-yne-2,3-diol 8. Finally we use Conway’s dish measure the power of absorbed moisture on the air of compound 8, at different temperature (25、30 and 35 oC) and saturated solution of salts (NaCl, K2CO3) and pure water.
第一章 緒論………………………………………………….…...…….1
1.1 皮膚的簡介…………………………………………….…...…....1
1.1.1 皮膚的構造……...………………………………….……..….3
1.2 簡述保濕成分………………………………………….….…..…5
1.2.1 膠原蛋白(Collagen)……….……..…………………..……......5
1.2.2 胜肽(Peptide)…………….…………………………………....8
1.2.3 玻尿酸(Hyaluronic acid)……………………………..……....11
1.2.4 神經醯胺(Ceramide)….………………………………..…….14
第二章 實驗……………………………………………………………26
2.1 實驗設計……………………………………………..………….26
2.2 儀器部分及物性測量方法……………………………………...29
2.3 藥品部份………………………………………………………...31
2.4 合成步驟………………………………………………………...34
(E)-methyl 4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate(3)之合成……......34
(E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-en-1-ol(4)之合成…………….....35
1-[(E)-(4′-Bromo-2′-butenoxy]-4-methoxybenzene(5)之合成…....36
(E)-(4-methoxyhexadec-1-en-5-ynoxy)benzene(6)之合成.……….38
(2R,3R)-1-(4-methoxyphenoxy)hexadec-5-yne-2,3-diol(8)之合成.39
2.5 (2R,3R)-1-(4-methoxyphenoxy)hexadec-5-yne-2,3-diol 吸濕能力測定…………………………………………………………………..41
第三章 結果與討論……………………………………………………43
3.1 (E)-methyl 4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate(3) 討論………43
3.2 (E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-en-1-ol(4) 討論……………...43
3.3 1-[(E)-(4′-Bromo-2′-butenoxy]-4-methoxybenzene(5) 討論…..45
3.4 (E)-(4-methoxyhexadec-1-en-5-ynoxy)benzene(6) 討論............46
3.5 (2R,3R)-1-(4-methoxyphenoxy)hexadec-5-yne-2,3-diol(8) 討論
…………………………………………………………………..47
3.6 (2R,3R)-1-(4-methoxyphenoxy)hexadec-5-yne-2,3-diol 的吸濕性探討……………………………………………………………48
第四章 結論……………………………………………………………51
第五章 參考資料………………………………………………………52

圖目錄
圖一、皮膚的基本構造與其成分的組成1………………………………2
圖二、健康的肌膚與乾燥的肌膚示意圖2………………………………3
圖三、健康的皮膚與受損的皮膚差異性3………………………………4
圖四、膠原蛋白形成過程5......................................................................6
圖五、人類皮膚構造與彈簧床結構的比較6…………………………..7
圖六、胜肽是一種鏈狀的胺基酸聚合物8……………………………..9
圖七、玻尿酸結構9…………………………………………………….12
圖八、Ceramide 結構示意圖…………………………………………..14
圖九、細胞脂質的成分組成11…………………………………………15
圖十、Ceramide III 結構……………………………………………….16
圖十一、Ceramide III 與 Ceramide IIIB 結構上差異性14…………..19
圖十二、肌膚含水量測試14……………………………………………21
圖十三、CeramideⅢ/ⅢB 對於 SDS 傷害之修復作用14……………21
圖十四、肌膚經皮水份流失程度 (TEWL) 測試14…………………..23
圖十五、AFM 觀察脂筏的影像15,16,17,18……………………………...24
圖十六、市售含 Ceramide 產品...........................................................25
圖十七、文獻中合成醯胺醇相關化合物24-26…………………………26
圖十八、Robert Bittman et al. 所合成之醯胺醇類似物………………27
圖十九、康威士皿………………………………………………………42

反應圖式目錄
反應圖式一、(E)-methyl 4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate(3) 之合成
…………………………………………………………34
反應圖式二、(E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-en-1-ol(4) 之合成……35
反應圖式三、1-[(E)-(4′-Bromo-2′-butenoxy]-4-methoxybenzene(5) 之 合成………………………………………………………36
反應圖式四、(E)-(4-methoxyhexadec-1-en-5-ynoxy)benzene之(6) 之 合成………………………………………………………38
反應圖式五、(2R,3R)-1-(4-methoxyphenoxy)hexadec-5-yne-2,3-diol(8)之合成……………………………………………………39

表目錄
表一、各型膠原蛋白存在的部位………………………………………8
表二、年齡與 Ceramide 含量百分比………………………………….15
表三、Ceramide 型式與效用…………………………………………...18
表四、鹽類飽和溶液上部密閉空間中的相對濕度(%)……………….41
表五、吸濕測試實驗數據…..………………………..……………........42
表六、吸濕測試實驗重量變化………………………………………...49
表七、化合物 8 吸濕率………………………………………………..50

附圖目錄
附圖 A1、化合物 3 之 1H NMR 光譜圖………..…………………..56
附圖 A2、化合物 3 之 13C NMR 光譜圖……………………………57
附圖 A3、化合物 3 之 FT-IR 光譜圖………………………………..58
附圖 A4、化合物 3 之 GC-MASS 光譜圖………………………….59
附圖 A5-1、化合物 3 之元素分析測定結果…………………………60
附圖 A5-2、化合物 3 之元素分析測定結果………………………...61
附圖 A6、化合物 4 之 1H NMR 光譜圖…………………………….62
附圖 A7、化合物 4 之 13C NMR 光譜圖……………………………63
附圖 A8、化合物 4 之 FT-IR 光譜圖……………………………….64
附圖 A9、化合物 4 之 GC-MASS 光譜圖………………………….65
附圖 A10-1、化合物 4 之元素分析測定結果………………….……66
附圖 A10-2、化合物 4 之元素分析測定結果……………………….67
附圖 A11、化合物 5 之 1H NMR 光譜圖……………………..……68
附圖 A12、化合物 5 之 13C NMR 光譜圖…………………………..69
附圖 A13、化合物 5 之 FT-IR 光譜圖………………………………70
附圖 A14、化合物 5 之 GC-MASS 光譜圖………………………...71
附圖 A15-1、化合物 5 之元素分析測定結果……………………….72
附圖 A15-2、化合物 5 之元素分析測定結果……………………….73
附圖 A15、化合物 6 之 1H NMR 光譜圖…………………………...74
附圖 A16、化合物 6 之 13C NMR 光譜圖…………………………..75
附圖 A16、化合物 6 之 FT-IR 光譜圖………………………………76
附圖 A17、化合物 8 之 1H NMR 光譜圖…………………………...77
附圖 A18、化合物 8 之 13C NMR 光譜圖…………………………..78
附圖 A19、化合物 8 之 FT-IR 光譜圖………………………………79
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QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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