(3.92.96.236) 您好!臺灣時間:2021/05/07 01:26
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果

詳目顯示:::

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:林政逸
研究生(外文):Zheng-Yi Lin
論文名稱:天然物LasubineⅠ之合成研究
論文名稱(外文):Approach to the Total Synthesis of LasubineⅠ
指導教授:劉冠妙劉冠妙引用關係
指導教授(外文):Kuan-Miao Liu
學位類別:碩士
校院名稱:中山醫學大學
系所名稱:應用化學系碩士班
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2010
畢業學年度:98
語文別:中文
論文頁數:103
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:153
  • 評分評分:系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
天然物lasubineⅠ之合成策略,以環己烯酮107 作為起始物,經
由16 步反應成功合成出化合物123,總產率6.5%,關鍵步驟包括了
化合物111 利用陰離子環化反應得到多氫喹啉酮105,並將化合物104
運用三氟醋酸進行合環反應,得到喹啉啶骨架120,隨後再進行
Barton-McCombie 去氧反應,可獲得化合物123。

Approach to the total synthesis of a natural product, lasubine I, from cyclohexenone 107 as starting material was studied in this thesis. Hydroxyquinolizidine 123 was successfully synthesized from 107 in 16 steps. The total yield is 6.5 %. The key steps involved an anionic cyclization of 111 to give 1-azabicyclo [4,4,0] 105, the formation of 4-hydroxy quinolizidine 120 via acidic cyclization of 104 by using TFA, and a Barton-McCombie deoxygenation of 120 to obtain 123.

目錄………………………………………………………………………1
縮寫對照表…………………………………………………………2
第一章 緒論………..………………………………….….…....3
§ 1-1 天然物lasubineⅠ之分離與結構鑑定….……..…….3
§ 1-2相關合成lasubineⅠ文獻回顧….…….…………….7
第二章 結果與討論……………………………………….………28
§ 2-1天然物lasubineⅠ之逆合成分析…….……….….….28
§ 2-2天然物lasubineⅠ之合成研究……………….………29
§ 2-3 結論………………..………………….…….………..41
第三章 實驗部分……………………………..…………..…..42
§ 3-1 一般實驗敘述…………………….................…..42
§ 3-2 實驗步驟與光譜資料…………………….….………...44
參考文獻…………………………………………………………….….57
附錄……………………………………………………………………..59


1.(a) Strunz, G. M.; Findlay, J. A. in The Alkaloids; Brossi, A., Ed.;Academic Press: New York, 1985; Vol. 26, pp 89-174.
(b)Scheneider, M. J. Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W.,Ed.; Pergamon: Oxford, UK, 1996; Vol. 10, pp 155-219.
(c) Nemr, A. E. Tetrahedron 2000, 56, 8579-8629.
(d) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 191-222
2.(a) Powell, W. H. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409–416
(b) David, O. H. Nat.Prod.Rep.2000, 17,435-446
3.(a) Hatzold, T.; Elmadfa, I.; Gross, R.; Wink, M.; Hartmann, T.; Witte, L. J. Agric. Food. Chem. 1983, 31, 934-930
(b) Cho, Y. D.; Martin, R. O.; Anderson, J. N. Journal of the American Chemical Society.1971, 2087-2089
(c) Santana, F. M. C.; Pinto, T.; Fialho, A. N. O.; Coeeeia, I. S.; Empis, J. M. A. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 2318-2323
(d) Cook, D.; Lee, S. T.; Gardner, D. R.; Pfister, J. A.; Welch, K. D.; Green, B. T.; Davis, T. Z.; Panter, K. E.J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 1646–1653
4.(a) Elbein, A. D.; Molyneus, R. J. in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W. Ed. Wiley: New York, 1987; Vol.5, Chapter 1.
(b) Michael, J. P. Nat.Prod.Rep. 1997, 14, 21-41.
5.Lourenço, A. M.; Máximo, P.; Ferreira, L. M.; Pereira, M.M.A. Studies in Natural Products Chemistry, 2002, 27, 233-298
6.(a) Babu, C. S.; Das, M. Food Chem Toxicol. 2006, 44, 1151-1157
(b) Babu, C. S.; Das, M. Toxicol Appl Pharmacol. 2008, 230, 304-311.
(c) Pietsch, J.; Koch, I, Clin Toxicol (Phila). 2008, 46, 686-691.
(d) Turner, N.J.; Szczawinski, A.F.; Common Poisonous Plants of North America. 1991, 102-208.
7.Fattorusso, E.; Taglialatela-scafati, O. Modern Alkaloids.2008
8.Fuji, K.; Yamada, T.; Fujita, E.; Murata, H. Chem.Pharm.Bull. 1978, 26, 2515-2521
9.Iida, H.; Tanaka, M.; Kibayashi, C. J.Org.Chem. 1984, 49, 1909-1912
10.Comins, D.L.; LaMunyon, D. H. J.Org.Chem. 1992, 57, 5807-5809
11.Beckwith, A. L. J.; Joseph, S. P. Mayadunne, R. T. A . J.Org.Chem.1993, 56, 1259
12.Gelas-Mialhe, Y.; Gramain, J. C.; Chalard, P.; Remuson , R. Tetrahedron Asymmetry. 1998, 9, 4361-4368
13.Gelas-Mialhe, Y.; Gramain, J. C.; Chalard, P.; Remuson , R. Tetrahedron Asymmetry. 1998, 9, 1823
14.Ratni, H.; Kündig, E. P. Org.Lett. 1999, 1, 1997
15.Ukaji, Y.; Yamada, M. I. T.; Inomata, K. Heterocycles. 2000, 52, 563
16.(a) Davis, F.A.; Chao, B. Org Lett. 2000, 2, 2623
(b) Davis, F.A.; Rao, A.; Carroll, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 3855
17.Liu, S.; Fan, Y.; Peng, X.; Wang, W.; Hua, W.; Akber, H.; Liao, L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7681-7684
18.Olga Garcı´a Manchen˜o.; Ramo´n Go´mez Arraya´s.; Javier Adrio.; Juan C. Carretero. J. Org. Chem. 2007, 72, 10294-10297
19.(a) Sha, C. K.; Hong, A.W.; Huang, C. M. Org Lett. 2001, 3, 2177-2179
(b) Sha, C. K.; Chau, C. M. Tetrahedron Letters. 2003, 44, 499–501
20.Johnson, C. R.; Adams, J. P.; Braun, M. P.; Senanayake, C. B. W. Tetrahedron Lett. 1992, 3, 7, 917-918
21.Luche, J. L. Journal of the American Chemical Society.1978, 2226-2227
22.Pappo, R.; Allen, D. S.; Lemieux, R. U.; Johnson, W. S. J. Org. Chem., 1956, 21 , 478-479
23.Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217-3219
24.(a) Frstner, A.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1906 – 1907(b) Ji, H.; Jos, A. G.; Martsek, P.; Roman,L. J.; Silverman, R. B. J. Med. Chem., 2006, 49, 6254-6263 (c) Vlkert, M.; Koul,S.; Mller, G, H.; Lehnig, M.; Waldmann, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 6902-6910 (d) Ojida,A.; Honda, K.; Shinmi, D.; Kiyonaka, S.; Mori, Y.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10452-10459 (e) Horvat, T.; Mlinari-Majerski, K.; Glava-Obrovac, L.; Jakas, A.; Veljkovi, J.; Marczi, S.; Kragol, G.; Roci, M. M.; Milosti-Srb, A. J. Med. Chem., 2006, 49, 3136-3142 (f) Vzquez, M.E.; Blanco, J. B.; Salvadori, S.; Trapella, C.; Argazzi, R.; Bryant, S, D.; Jinsmaa, Y.; Lazarus, L. H.; Negri, L.; Giannini, E.; Lattanzi, R.; Colucci, M.; Balboni, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 3653-3658 (g) Plant, A.; Stieber, F.; Scherkenbeck,J.; Lsel, P.; Dyker, H. Org. Lett., 2001, 3, 3427-3430
25.(a) Meulemans, T, M.; Stork, G. A.; Macaev, F.Z.; Jansen, B. J. M.; Groot, A. J. Org. Chem., 1999, 64, 9178-9188 (b) Ber. 1899, 32, 3332-3335 (c) Magnus, P.; Quagliato, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 1621-1626 (d) Hudlicky, T.; Natchus, M.; J. Org. Chem., 1992, 57, 4740-4746 (e) Shan, W.; Wilson, P.; Liang, W.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem., 1994, 59, 7986-7993
26.(a) Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1. 1975, 1574 (b) Lopez, R. M.; Hays,D. S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6949-6950


QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
無相關論文
 
1. 17. 林開世,〈方志的呈現與再現──以《噶瑪蘭廳志》為例〉,《新史學》卷18
2. 16. 周婉窈,〈山在瑤波碧浪中──總論明人的臺灣認識),《臺大歷史學報》第
3. 12. 李文良,〈清初臺灣方志的「客家」書寫與社會相〉,《臺大歷史學報》卷31
4. 15. 李豐楙,〈儀式、演劇與祭祀〉,《傳統藝術》44期(2004),頁8-12。
5. 13. 李孝悌,〈十七世紀以來的士大夫與民眾──研究回顧〉,《新史學》卷4第4
6. 8. 王幼華,〈清代台灣文學中的民變與動亂〉《臺灣文藝》183期,頁77-101。
7. 30. 詹素娟,〈族群研究的「常」與「變」──以平埔研究為中心〉,《新史學》卷
8. 24. 莊勝全,〈清康熙台灣印象的轉變--以四位親歷者的觀察為例〉《臺灣風物》
9. 20. 高志彬,〈臺灣方志之纂修及其體例流變述略〉,《臺灣文獻》卷49第3期
10. 2. 尹章義,〈臺灣檳榔史〉《歷史月刊》第35期,1990.12,頁78-87。
11. 35. 鄭喜夫,〈清代福建人與臺灣方志〉,《臺灣風物》卷20第2期(1970.02)。
12. 36. 鄭喜夫,〈臺灣行政區劃之沿革〉,《中國地方自治》卷58第 8期(1997.8),
13. 6. 王璦玲:〈明清傳奇名作中主題意識之深化與其結構設計〉,《中國文哲研究集刊第七期》(臺北:中央研究院中國文哲研究所,1995)。
14. 7. 王璦玲:〈明末清初才子佳人劇之言情內涵及其所引生之審美構思〉,《中國文哲研究集刊》第18期(2001)。
15. 8. 王璦玲:〈論明清傳奇名作中「情境呈現」與「情節發展」之關聯性〉,《中國文哲研究集刊》第四期(1993)。
 
系統版面圖檔 系統版面圖檔