本論文利用rhodamnie B為基底，設計合成出螢光化學感測分子1、2、3。化合物1與化合物2藉由顏色改變(無色變紫紅色)辨識Cu2+，在其他金屬離子的存在下仍對Cu2+具有高度選擇性。當加入Cu2+，化合物1和化合物2與Cu2+錯合造成結構中之spirolactam開環，使得在550 nm位置生成主要吸收波峰。由Job’s plot可得1 – Cu2+和2 – Cu2+的錯合比例為1 : 1。1 – Cu2+和2 – Cu2+之結合常數分別是2.12 × 104 M-1；2 – Cu2+之Ka = 2.68 × 104 M-1。化合物1和化合物2偵測Cu2+的最佳pH值範圍是pH = 5 – 8。
化合物3 在Fe3+的存在下產生橘紅色螢光。螢光的改變是因為化合物3和Fe3+錯合而導致rhodamine spirolactam開環機制。由Job’s plot可得3 – Fe3+的錯合比例為1 : 1。3 – Fe3+之結合常數是2. 2 × 104 M-1。化合物3偵測Fe3+的最佳pH值範圍是pH = 6.0 – 7.5。
化合物4對Cu2+有良好的選擇性，當加入Cu2+，溶液顏色由黃色變綠色。由Job’s plot可得4 – Cu2+的錯合比例為1 : 1。因為化合物4與Cu2+錯合使得amide去質子化，造成顏色改變。

摘要 i
Abstract ii
謝誌 v
目錄 vi
圖目錄 ix
附圖目錄 xvii
第一章 緒論 1
1.1 化學感測分子 1
1.2 研究動機 1
1.3 Rhodamine的光物理特性與機制原理 2
1.4 文獻探討 5
1.5 研究目標 11
第二章 結果與討論 12
2.1 化合物1 12
2.1.1 化合物1對金屬離子的篩選能力 13
2.1.2 化合物1對Cu2+之吸收度滴定實驗 15
2.1.3 化合物1對Cu2+之螢光滴定實驗 18
2.1.4 化合物1和Cu2+的錯合機制 21
2.1.5 可逆性實驗 22
2.1.6 競爭實驗 23
2.1.7 pH值對化合物1與Cu2+配位能力的影響 25
2.2 化合物2 26
2.2.1 化合物2對金屬離子的篩選能力 27
2.2.2 化合物2對Cu2+之吸收度滴定實驗 29
2.2.3 化合物2對Cu2+之螢光滴定實驗 32
2.2.4 化合物2和Cu2+的錯合機制 35
2.2.5 pH值對化合物2與Cu2+配位能力的影響 36
2.2.6 競爭實驗 37
2.2.7 可逆性實驗 39
2.3 化合物3 40
2.3.1 化合物3對金屬離子的篩選能力 40
2.3.2 化合物3對Fe3+之吸收度滴定實驗 43
2.3.3 化合物3對Fe3+之螢光滴定實驗 46
2.3.4 化合物3和Fe3+的錯合機制 48
2.3.5 化合物3 對Fe3+之1H NMR滴定實驗 50
2.3.6 化合物3對Cu2+之UV – vis滴定實驗 52
2.3.7 pH值對化合物3與Fe3+配位能力的影響 55
2.3.8 pH值對化合物3與Cu2+配位能力的影響 55
2.3.9 競爭實驗 57
2.3.10可逆性實驗 59
2.4 化合物4 62
2.4.1 化合物4對金屬離子的篩選能力 63
2.4.2 化合物4對Cu2+之UV-vis滴定實驗 65
2.4.3 化合物4和Cu2+的錯合機制 67
2.4.4 pH值對化合物4與Cu2+配位能力的影響 67
2.4.5 可逆性實驗 68
2.4.6 競爭實驗 69
第三章 結論 71
第四章 實驗部分 73
4.1 實驗儀器 73
4.2 實驗藥品 73
4.3 合成與製備 75
4.3.1 Rhodamine B hydrazide製備 75
4.3.2 化合物1製備 76
4.3.3 化合物2製備 77
4.3.4 化合物3製備 77
4.3.5 化合物4製備 78
4.4 實驗步驟 80
4.4.1 金屬離子的篩選能力 80
4.4.2滴定實驗 80
4.4.3 pH值對配位能力的影響 81
4.4.4 可逆性實驗 82
4.4.5 競爭實驗 83
4.4.6 量子效率 (Quantum yield) 83
附圖 85
參考文獻 105

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