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研究生:王子豪
研究生(外文):Wang, Tzu-Hao
論文名稱:以芘及蒽為基底之銅離子化學感測分子之合成及應用
論文名稱(外文):Synthesis and Application of Cu2+ Chemosensors
指導教授:吳淑褓
指導教授(外文):Wu, Shu-Pao
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2010
畢業學年度:98
語文別:中文
論文頁數:87
中文關鍵詞:化學感測分子銅離子
外文關鍵詞:chemosensorcopper
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以anthracene及pyrene為基底,成功合成出對銅離子具有辨識能力的化學感測分子AMAM及PMAM。化學感測分子AMAM在pH = 7,乙&;#33096;和水體積比為7:3的混合溶劑中,可對Cu2+離子作選擇性的辨識,顏色從黃色變為淺黃色,在螢光方面則有明顯的增強效果;而化學感測分子PMAM在pH = 7,乙&;#33096;和水體積比為1:1混合溶劑中,僅可對銅離子產生選擇性的錯合,顏色變化由黃色變為無色,螢光光譜則有35倍增強效果。由氫核磁共振實驗研究發現,當化學感測分子與銅離子錯合後,胺基上的proton訊號會消失,顯示胺基 (NH2)有參與錯合過程;在pH值影響研究中,化學感測分子AMAM及PMAM在水溶液中可偵測銅離子的pH範圍介於5.5 - 8。藉由胺基上的氮、亞胺上(-C=N) 官能基的氮原子,及兩個氰基上的氮原子,化合物 AMAM 及PMAM 可與Cu2+離子形成 1:2的錯合。
摘要 I
Abstract III
謝誌 V
目錄 VI
圖目錄 VIII
式圖目錄 XIV
附圖目錄 XV
壹、緒論 1
1.1研究動機與方向 1
1.1.1 光誘導電子轉移 (photoinduced electron transfer,PET) 3 2
1.1.2 分子內電荷轉移 (Intramolecular charge transfer,ICT) 3 3
1.2文獻探討 5
1.3 研究目標 11
貳、 以anthracene及pyrene 為基底之銅離子化學感測分子之合成 13
2.1 化學感測分子PMAM之合成 13
2.1.1 化學感測分子PMAM對金屬離子篩選能力之研究 13
2.1.2 化學感測分子PMAM對Cu2+離子的吸收滴定實驗 17
2.1.3 化學感測分子PMAM對Cu2+離子的螢光滴定實驗 19
2.1.4 化學感測分子PMAM與Cu2+離子的錯合比例研究 20
2.1.5 利用 Hill equation (式二)來推算其結合常數 K 11: 22
2.1.6 pH值對化學感測分子PMAM的影響研究 23
2.1.7化學感測分子PMAM錯合金屬離子之競爭能力實驗 26
2.1.8 化學感測分子PMAM偵測極限實驗12 27
2.1.9 化學感測分子PMAM對Cu2+離子之氫核磁共振光譜實驗 28
2.1.10 化學感測分子PMAM與Cu2+錯合之IR光譜研究 29
2.2 化學感測分子AMAM 之合成 31
2.2.1 化學感測分子金屬篩選能力之研究 31
2.2.2 化學感測分子AMAM對Cu2+離子的吸收滴定實驗 35
2.2.3 化學感測分子AMAM對Cu2+離子的螢光滴定實驗 36
2.2.5 化學感測分子AMAM與Cu2+離子的錯合比例研究 38
2.2.4 利用 Hill equation (式一) 來推算其結合常數 K 11: 40
2.2.6 pH值對化學感測分子AMAM的影響研究 41
2.2.7 化學感測分子AMAM錯合金屬離子之競爭能力實驗 44
2.2.8 化學感測分子AMAM偵測極限實驗12 45
2.2.9 化學感測分子AMAM對Cu2+離子之氫核磁共振光譜實驗 46
參、以perimidine為基底之化學感測分子之合成 48
3.1 緒論 48
3.2 化學感測分子PyP之合成 51
3.2.1化學感測分子PyP對金屬離子偵測能力之研究 52
3.2.2 陰離子對化學感測分子 PyP 影響之研究 54
3.3 化學感測分子PP之合成 55
3.3.1化學感測分子 PP 對金屬離子偵測能力之研究 56
3.3.2 陰離子對化學感測分子 PP 影響之研究 58
肆、結論 60
伍、實驗部分 62
4.1實驗藥品 62
4.2 實驗儀器 64
4.3 實驗步驟 64
4.3.1 一般敘述 64
4.3.2 pH值影響實驗研究中不同pH值溶液的配製 66
4.3.3 量子效率之計算 67
4.3.4 實驗合成 68
參考文獻 73
附圖 75

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