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研究生:吳俐節
研究生(外文):Li-Chieh Wu
論文名稱:薄層層析結合電噴灑輔助雷射脫附游離質譜技術的開發及其應用
論文名稱(外文):Development of thin layer chromatography/electrospray laser desorption ionization mass spectrometry and its applications
指導教授:謝建台
指導教授(外文):Jentaie Shiea
學位類別:碩士
校院名稱:國立中山大學
系所名稱:化學系研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2010
畢業學年度:98
語文別:中文
論文頁數:97
中文關鍵詞:電噴灑輔助雷射脫附游離質譜法薄層層析法高通量
外文關鍵詞:thin layer chromatographyelectrospray laser desorption ionization mass spectrometryhigh throughput
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薄層層析法 (thin layer chromatography, TLC) 具有操作簡單、成本低廉、樣品需求量少的特性,且已被廣泛應用在小分子的分析上。而電噴灑輔助雷射脫附游離法 (electrospray laser desorption ionization, ELDI) 可在一大氣壓力下,不用複雜的樣品前處理,就直接對樣品進行快速的分析。本研究將已開發的TLC-ELDI/MS系統與輸送帶結合,發展成一套高通量且可快速篩選日用品成分的偵測系統 ( high throughput TLC-ELDI/MS),可針對大量樣品包含藥物、化妝品等進行最有效率的分析。
本研究針對此偵測系統的研究分成三個部份:
一、 以ELDI/MS分析多種日常用品
此部分使用的樣品有固體、液體、膠體的西藥;洗髮乳、防曬乳、面霜以及眼膜等日用品,由結果可證實利用ELDI/MS不需要複雜的樣品前處理可成功得到上述日常用品的紙藥成分訊號。

二、證實TLC-ELDI/MS針對日用品成分的分析之優點
針對日用品的檢測,西藥主要成分的真偽以及藥物、化妝品有害成分的有無為其中兩大重要的項目。由於中藥成分較為複雜,若直接使用ELDI/MS進行分析,可能會因為離子壓抑效應造成部分離子訊號難以被質譜偵測,故本研究利用TLC-ELDI/MS對中藥做成分的鑑定。由結果可得到利用TLC-ELDI/MS來分析相較於傳統的TLC分析方式的優勢在於:(1)可同時偵測出落在TLC片上同一個位置但不同的分析物的訊號;(2)利用選擇離子層析圖 (Extracted Ion Chromatogram, EIC) 會在短時間內判斷出此分析物的位置,日後若能配合MS/MS的技術,便可成為辨識中藥真偽的一大利器,以及(3)可分析到傳統TLC單獨用一種顯色劑無法呈現的其他離子訊號。

三、以TLC-ELDI/MS結合輸送帶的自動化的高通量系統檢測染劑及藥物的成分。
由於自動化的優點多,例如節省直接人力成本、品質穩定、可輕易更改細部參數以配合不同的需求以即便利等,故若將此構想用在檢測大量樣品的分析技術是必能增加其經濟效益。
本部份研究將TLC-ELDI/MS與輸送帶結合成一套自動輸送與偵測系統。以黑色墨水以及西藥分別做了三項探討,分別為(1)連續進行五片相同樣品之TLC片的成分分析;(2) 連續進行十片不同樣品之TLC片的成分分析以及(3)以不同雷射波長轟擊樣品造成訊號的影響。實驗結果為以自動化的TLC-ELDI系統進行分析可在15片TLC片所需的分析時間約為45分鐘,且可保有樣品在TLC片上的分離位置;而雷射波長並不會造成分析物訊號的影響。由此證實本研究開發出的TLC-ELDI/MS系統,具有高通量分析的特色,也初步證實以單一雷射光進行轟擊即可分析多種不同樣品。

此系統相較於傳統的TLC、氣相層析法 (gas chromatography, GC) 和高效能液相層析法 (high performance liquid chromatography, HPLC)等,其優勢為可在短時間內利用EIC 及質譜圖判別分析物的成分、使用的有機溶劑少,對環境的傷害可減到最小並且可對大量的樣品進行快速的分析。而相較於奈米高效能液相層析法(Nano high performance liquid chromatography, NanoHPLC)、超高效能液相層析法(ultra performance liquid chromatography, UPLC)以及毛細管電泳此技術則具有可同時分析多種分析物的功能,且本研究的裝置其分析過程為半自動控制,故可增加參數調控的方便性,並有效的減少人為誤差及人力的浪費,預期對未來藥物化妝品的快速篩檢會有很大的益處。

目錄
論文摘要………………………………………………………………....I
目錄……………………………………………………………………..IV
圖目錄…………………………………………………………………..VI
壹、 序論……………………………………………………………..1
一、 前言…………………………………………………………......1
二、 薄層層析法 (Thin Layer Chromatography, TLC)之發展…...3
三、 薄層層析法 (Thin Layer Chromatography, TLC)的介紹…...5
四、 薄層層析結合質譜法 (Thin Layer Chromatography / mass
spectrometry, TLC/MS )的發展……………………………….6
五、 電噴灑輔助雷射脫附游離質譜法( ELDI/MS )之介紹….......15
六、 研究目的………………………………………………………17
貳、 實驗............................................................................................19
一、 實驗材料........................................................................................19
二、 儀器裝置....................................................................................21
三、 TLC分離條件…………………………………………………...23
四、 樣品成分結構式………………………………………………...25
五、 結果與討論……………………………………………………....27
(一)、電噴灑輔助雷射脫附游離質譜法 ( ELDI/MS )….………..28
1. 裝置介紹…………………………………………………..28
2. 實驗步驟………………………………………………..…30
3. 以ELDI/MS直接分析各式日用品及藥品……………...31
(二)、TLC-ELDI/MS……………………………………………..…38
1. TLC-ELDI/MS的介紹………………………………………39
2. 以TLC-ELDI/MS分析各式日用品及藥品………………..39
(三) 、高通量之TLC-ELDI/MS系統的開發…………………....53
1. 裝置介紹……………………………………………...……..53
2. 第一代高通量之TLC-ELDI/MS………………………...….54
3. 第二代高通量之TLC-ELDI/MS…………………………....58
4. 第三代高通量之TLC-ELDI/MS………….…………………62
參、結論…………………………………………………………….…..74
肆、參考文獻……………………………………………………………75

圖目錄
圖一、薄層層析法示意圖。( a )與展開液所跑的距離 ( b ) 的比值( Rf )
…………………………………………………………………………....5
圖二、TLC-MALDI/MS的示意圖31…………………………………..9
圖三、TLC即時偵測系統的示意圖48…………….10
圖四、TLC-DESI/MS的示意圖47………..11
圖五、TLC-ELDI/MS的介面示意圖55……………13
圖六、ELDI/MS游離源裝置示意圖………………………………….15
圖七、研究中所使用的分析物化學結構式。其中(a)痠痛乳膏,(b)治痛單,(c)威而剛之主要成分;(d)洗髮乳中的界面活性劑;(e)防曬乳中的紫外線吸收劑;(f)日霜中的紫外線吸收劑;(g)眼霜中美白成分;(h)黃芩中主要成分;(i)染劑標準品;(j)強效鎮痛劑中主要成分。………………………….……….........................25
圖八、ELDI/MS儀器裝置全視圖。(A)質譜入口;(B)ESI游離源;(C)樣品盤;(D)XYZ自動移動平台;(E)反射鏡;(F)聚焦鏡以及(G)脈衝式Nd:YAG 雷射。…………………………………….28
圖九、ELDI/MS分析各式樣品的分析流程。(a)將樣品利用tip取出或者直接取出;(b)樣品取出後被放置在金屬片上;(c) 乘載樣品的金屬片被放在XYZ移動平台上,以利偵測時移動。…...30
圖十、以ELDI/MS分析膠體、液體和固體樣品得到的質譜圖。(a)為膠體樣品痠痛乳膏( Salomeyl );(b)為液體樣品治痛單( chyrtongdan )以及(c)為固體樣品威而鋼( Viagra )。……….31
圖十一、以ELDI/MS檢測洗髮精和防曬乳得到的質譜圖。 (a) mod’s hair中介面活性劑的成分;(b) 防曬乳SEA&SKI中紫外線吸收劑的成分。…………………………………………………33
圖十二、以ELDI/MS檢測雅詩蘭黛日霜與晚霜中特定成分。(a)為分析日霜所得到的質譜圖;(b)分析晚霜所得到的質譜圖。…35
圖十三、以ELDI/MS檢測眼膜中含有的特定成分。(a) 樣品時照圖; (b) 傳明酸眼膜中美白成分傳明酸在眼膜中的分佈;(c) 防腐劑以及 (d) 其有效成分m/z 341的分子在眼膜中的分佈;(e)為眼膜中某區塊的平均質譜圖。……………………………37
圖十四、圖十四、以TLC-ELDI/MS分析奇異果身體乳液圖。(a)奇異果身體乳液經過TLC分離後,以UV光顯色的實照圖,而以ELDI/MS分析後得到的EIC圖分別為(b) m/z 178.7;(c) m//z 203.9;(d) m/z 255.2;(e) m/z 283.3以及(f) m/z 583.6。…..41
圖十五、比較ELDI/MS與TLC-ELDI/MS得到的質譜圖。(a)平均1.6~1.9分鐘所得到的質譜圖;(b)平均2.7~2.9分鐘得到的質譜圖;(c)平均3.0~3.2分鐘得到的質譜圖;(d)為直接以ELDI/MS分析奇異果身體乳液得到的質譜圖。其中▲為與圖十四中EIC相同的質譜訊號。……………………………..42
圖十六、以TLC-ELDI/MS分析遮瑕膏圖。(a)遮瑕膏經過TLC分離後,以UV光顯色的實照圖,而以ELDI/MS分析後得到的EIC圖分別為(a) m/z 283.5;(b) m/z 450.6;(c) m/z 150.9;(d) m/z 178.7以及(e) m/z 127.6。……………………………… 44
圖十七、以TLC-ELDI/MS分析遮瑕膏所得到的質譜圖。(a)平均1.6~1.9分鐘所得到的質譜圖;(b)平均2.7~2.9分鐘得到的質譜圖;(c)平均3.0~3.2分鐘得到的質譜圖;其中▲為與圖十四中EIC相同的質譜訊號。………………………………...45
圖十八、(a) 甘草以TLC分析之圖片(b)黃芩以TLC分析之照片
其中1為標準品;2為甘草與黃耆等中草藥萃取溶液;3為市售乙字湯;4為空白樣品。16…………………….………….46
圖十九、以TLC-ELDI/MS分析甘草的成分。(a)以254 nm UV燈照射觀察甘草經TLC分離後的狀況並拍攝其影像圖,得到的 EIC圖,分別有(a) m/z 341.9;(b)m/z 682.9;(c)m/z 596.6;(d)m/z 411.3;(e)m/z780.9以及(f)m/z 821.1;(g)m/z 418.2;(h)m/z 544.9;(i)m/z 279.8;(j)m/z 354.0;(k)m/z 368.0;(l)m/z 424.3;(m)m/z 337.9和(n)m/z 830.5。………………………………48
圖二十、以TLC-ELDI/MS分析甘草所得到的質譜圖。分別為(a)平均2.3~2.5分鐘;(b)平均1.5~1.9分鐘以及(c)平均4.3~4.5分鐘所得到的質譜圖;其中▲為與圖十九中EIC相同的質譜訊號。
…………………………………….………………………….49
圖二十一、以TLC-ELDI/MS分析黃芩的成分。(a)以254 nm UV燈照射觀察黃芩經TLC分離後的狀況並拍攝其影像圖,TLC片經ELDI分析後得到的EIC圖,其質荷比分別有(b) m/z 687.3;(c)m/z 446.1;(d)m/z 459.0;(e)m/z 547.0;(f)m/z624.7;(g)m/z 638.7;(h)m/z 303.7;(i)m/z 161.2;(j)m/z 269.6;(k)m/z 279.8;(l)m/z 283.6;(m)m/z 283.9;(n)m/z 299.7;(o)m/z 538.5和(p)m/z 345.8。其中m/z 446.1與m/z 283.6為黃芩中主要成分黃芩苷、漢黃芩素以及蝴蝶芩素的訊號。………………51
圖二十二、以TLC-ELDI/MS分析黃芩所得到的質譜圖。分別為(a)平均1.5~1.8分鐘;(b)平均2.9~3.1分鐘以及(c)平均3.4~3.7分鐘所得到的質譜圖;其中▲為與圖二十二中EIC相同的質譜訊號。………………………………………………………52
圖二十三、高通量之TLC-ELDI/MS之裝置示意圖。A為TLC片存放槽;B為輸送帶;C為EDLI/SM介面;D為TLC片回收槽
…………………………………………………………………53
圖二十四、TLC片發片原理。(a)數片TLC片放置在存放槽的狀態,(b)在TLC片上方施加一正向力,使TLC片與輪軸的摩擦力增加,(c) 當輪軸開始轉動,TLC片將會被摩擦力帶至輸送帶。……………………………………………………………55
圖二十五、第一代高通量TLC-ELDI/MS系統─以樂高積與壓克力板組裝成自動控制系統模型。(A)TLC片存放槽;(B)控制器;(C)傳輸帶;(D)光感測器;(E)CCD;(F)聚焦鏡;(G)反射鏡;(H)雷射;(I)質譜入口;(J)EIS噴頭。………………………56
圖二十六、以silica gel TLC分離三種染劑標準品,並利用高通量TLC-EDLI/MS連續分析五片TLC片選擇離子層析圖( EIC )。(a) m/z 443 ( rhodamine 6G ),(b) m/z 372 ( crystal violet ),及(c) m/z 284 ( methylene blue ) 。………………..57
圖二十七、第二代─以塑鋼等材料將模型改良成自動控制輸送系統。(A)控制器;(B)光感應控制面板;(C)TLC片存放槽;(D)輸送帶;(E)CCD;(F)反射鏡;(G)反射鏡;(H)雷射;(I)質譜入口;(J)ESI游離源。……………………………………………….59
圖二十八、以silica gel分離黑色墨水,利用高通量TLC-EDLI/MS連續分析兩片TLC片得到各別成分的EIC圖。(a) m/z 329, (b) m/z 372, (c) m/z 358, (d) m/z 344, (e)m/z 213, (f) m/z 227, and (g) m/z 337。………………………………………………….61
圖二十九、第三代高通量TLC-ELDI/MS偵測系統裝置實照圖。(A)控制箱;(B)馬達;(C)TLC片存放槽;(D)質譜入口;(E)反射鏡;(F)聚焦鏡;(G)ESI游離源;(H)樣品回收槽;(I)雷射。
…………………………………………………………………62
圖三十、第三代高通量TLC-ELDI/MS偵測系統蓋上保護蓋的裝置實照圖。(A)控制箱;(B)馬達;(C)質譜入口、反射鏡、聚焦鏡。
…………………………………………………………………62
圖三十一、以silica gel分離感冒糖漿治痛單,利用高通量TLC-EDLI/MS連續分析五片TLC片。(A) m/z 152 (Acetaminphen), (B) m/z 180 (Methylephedrine),而(C) m/z 275 (Chlorpheniramine) 。………………………………………..66
圖三十二、以silica gel TLC分離黑墨水、治痛單、強效鎮痛劑,利用高通量TLC-EDLI/MS連續分析十片TLC片所得到的的EIC圖。(a)為所有成分EIC圖的重疊圖; 圖(b)、(c)為強效鎮痛劑的有效成分 Ethenzamide m/z188.9以及m/z 166.9的訊號;圖(d)、(e)為常見感冒藥中的成分 Acetaminophen m/z 152.0和Caffeine m/z 195.6 的訊號;圖(f)和(g)為黑墨水成分的訊號。………………………………………………………68
圖三十三、以UV雷射對二十片TLC片進行轟擊,所得到的分析結果。(a)為所有成分EIC圖的重疊圖; (b)~(o)為個別成分的EIC圖。……………………………………………………………70
圖三十四、以silica gel分離黑墨水、治痛單、強效鎮痛劑與普拿疼伏冒熱飲,利用高通量TLC-EDLI/MS連續分析二十片TLC片。(A) 黑墨水, (B) 普拿疼伏冒熱飲, (C) 強效鎮痛劑而(D) 治痛單(E) 普拿疼伏冒熱飲EIC放大圖(F) 強效鎮痛劑EIC放大圖。………………………………………………………72

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