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研究生:陳劭緯
研究生(外文):Chen, Shao-Wei
論文名稱:鼠李醣三醣單元體之合成路徑研究
論文名稱(外文):The study of synthetic pathway for preparation of rhamnosyl trisaccharide with linkage, of (1→3) and (1→2) in both α selectivities
指導教授:俞鐘山
指導教授(外文):Yu, Chung-Shan
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:生醫工程與環境科學系
學門:工程學門
學類:生醫工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2010
畢業學年度:98
語文別:中文
論文頁數:80
中文關鍵詞:鼠李醣
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作為革蘭氏陰性菌外膜主要的組成成分,脫氧的複合糖在細胞跟細胞間的辨識扮演著關鍵的角色。例如重複單元的O-chain裡的鼠李醣三醣已經被發現對於細胞間的辨識機制有很大的關係。先前的報導要製備2,3,4-O-tribenzyl-α-L-rhamnosyl-(1→3)-4-O-acetyl-2-O-benzyl-(1→2)-4-O-acetal-3-O- benzyl-α-L-rhamnosyl-1-(4-tolyl)thio-α-L-rhamnopranoside 是經由非還原端到還原端的合成。但是由於難以分離芐基保護的醣,而如果要有選擇性的保護需要經過漫長的合成步驟而導致產率下降。而此利用選擇性的去保護,從而提供可以分離的異構物,分別為由甲醯基保護二號和三號羥基硫代李鼠醣。因此最終產物三糖可以藉由13步製備出來,並且總產率為3%。有趣的是無論建構雙醣還是三醣,獲得的α異構物為唯一產物,產率分別為65%和45%。合理的產率可能是由於在醣基化時予體的不穩定所造成的。
摘要 ......................................................................................................... 5
Abstract ................................................................................................... 6
縮寫對照表 ............................................................................................. 7
第一章 緒論 ........................................................................................... 8
1-1醣類……………………………….…………………………….8
1-2細菌..............................................................................................9
1-2-1細菌的細胞結構…………………………………………….10
1-3-1革蘭氏陰性細菌外壁層(脂多醣層)(LPS)....................11
1-3-2脂多醣層(LPS)結構………………………………………..13
1-3-3脂多醣(LPS)的生物活性…………………………………16
1-3-4植物病原細菌的脂多醣(LPS)...........................................16
第二章 研究動機……………………………………………………………………………….20
第三章 討論與結果……………………………………………………24
3-1合成溯徑分析…………………………………………………24
3-2受體之製備……………………………………………………25
3-3予體之製備………………………………………………........27
3-4雙醣之製備……………………………………………………28
3-5三醣之製備……………………………………………………29
3
3-6討論............................................................................................31
3-6-1予體部分……………………………………………...…32
3-6-2受體部分………………………………………………...33
3-7 結論……..…………………………………………………….38
第四章 實驗部分 ................................................................... …………….41
4-1 一般實驗方法 ............................................................................ 41
4-2 實驗方法與光譜 ........................................................................ 43
參考資料 ............................................................................................... 59
Appendix…..……………………………………………………………61
圖目錄
圖1.1 人類血型中寡醣的結構
圖1.2 革蘭氏染色法
圖1.3 革蘭氏陽性與革蘭氏陰性細菌細胞壁的比較
圖1.3.1 革蘭氏陰性細菌外壁層(脂多醣層)(LPS)
圖1.4 LPS 結構
圖1.5 LPS 結構
圖1.6 Lipid A結構
圖1.7: 物病原細菌的脂多醣上O-chaing上所含的糖類
圖1.8 在擬南芥葉上做測試的寡糖分子結構
4
圖2.1 合成鼠李糖三糖重複片段
圖2.2 選擇性去保護獲得2和3號位置醚類保護
圖2.3 經酯類保護再將醚類去保護獲得2和3號位置酯類保護
圖2.4 推測DDQ反應將獲得產物
圖3.1. 合成溯徑分析
圖3.2. 炭疽芽孢桿菌抗原四醣
流程 一~十一
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