跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(44.211.31.134) 您好!臺灣時間:2024/07/21 06:19
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:張俊雄
研究生(外文):Chun-Hsiung Chang
論文名稱:多並苯化合物新型合成方法之開發及其在雙官能多並苯分子之應用
論文名稱(外文):Development of New Synthetic Method of Acene Compounds and It's Application in Bifunctional Acene Systems
指導教授:葉名倉
指導教授(外文):Yeh, Ming-Chang
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣師範大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2010
畢業學年度:98
語文別:中文
論文頁數:185
中文關鍵詞:多並苯雙官能多並苯單分子電性
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:187
  • 評分評分:
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
多並苯化合物因其具有良好的光電性質,近年來在有機材料研究上佔有重要的地位。多並苯化合物除了穩定度需要解決之外,溶解度也是相當重要的課題,因此本篇論文之目標即在於發展步驟簡單且反應條件溫和的多並苯合成法。所以我們主要做兩種合成法的闡述:第一,採用以隱藏式醛基的方式先進行雙邊烯化延長反應,再利用酸性條件下去保護行Knoevenagel縮合環化反應,而得到高階並苯衍生物;第二,利用分子內碘鋰交換重排並氧化得鄰酮基苯醛,以此化合物雙邊接長以達到目標高階多並苯。此兩種合成法大大改善了合成過程中間體或目標多並苯化合物溶解度不佳的問題。未來預計可銜接上更多官能積來增加高階並苯衍生物的多樣性。
In the past decade, acenes have played an important role in the research of organic materials, owing to their excellent photoelectric properties. However, the stability and solubility problems of acenes compounds are formidable roadblocks to their future applications. The goal of this thesis is to develop simple and mild synthetic reaction to synthesis of acene skeletons. Previously, we developed an iterative elongation protocol consisted of Wittig olefination and Knoevenagel condensation. We hereby describe have two new synthetic method based on our published elongation method. Using reagents carrying differentially protected aldehydes, we first carried out a Wittig olefination to extend the length of conjugation yet without the original cyclization. After the protecting groups are removed, the delayed cyclization can furnish the target acene structure without encountering the solubility or stability problems. Second, by employing intramolecular Fries rearrangement as the key step, we are now able to construct a central unit for bidirectional elongation with solubilizing groups attached. The two new strategies greatly improve the current synthetic efficiency. Their applications in the synthesis of bifunctional and bis-chromophoric systems are also discussed.
中文摘要 I
英文摘要 II
章節目錄 III
圖表目錄 VI
第一章 緒論 1
1-1 前言 1
1-2 多並苯衍生物的性質介紹 2
1-3 多並苯化合物於光電元件上之應用 5
1-4 多並苯類化合物合成方式回顧 11
1-5 研究動機與目的 20
第二章 多並苯合成步驟之改良 22
2-1-1 以光化學為前驅物之合成法 22
2-2-1 新型多並苯合成步驟與改良 27
2-2-2 新型多並苯合成法應用 45
第三章 新型雙官能基多並苯合成設計 50
3-1-1 單分子電性簡介 50
3-1-2 雙芬香環硫醇取代多並苯化合物之合成步驟 53
3-2-1 酞菁分子的簡介 62
3-2-2 雙架橋酞菁分子的合成初步嘗試 65
第四章 實驗部分 70
4-1 測試儀器 70
4-2 實驗步驟 72
參考文獻 117
附錄 122
(a) Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun.1977, 578. (b) Chiang, C. K.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett.1977, 39, 1098. (c) Chiang, C. K.; Druy, M. A.; Gau, S. C.; Heeger, A. J.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Park, Y. W.; Shirakawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1013-15.

Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.

Kertesz, M.; Hoffmann, R. Solid State Commun. 1983, 47, 97.

Kivelson, S.; Chapman, O. L. Phys. Rev. B 1983, 28, 7236.

(a) Brèdas, J. L.; Chance, R. R.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1982, 76, 3673. (b) Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517.

Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612.

Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416.

Kaur, I.; Jazdzyk, M.; Stein, N. N.; Prusevich, P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261.

Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.

Shi, J. H.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201.

Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2003, 5, 4245.

Wolak, M. A.; Melinger, J. S.; Lane, P. A.; Palilis, L. C.; Landis, C. A.; Delcamp, J.; Anthony, J. E.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7928.

(a) Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlom, D. G. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 87. (b) Mattheus, C. C.; Dros, A. B.; Baas, J.; Oostergetel, G. T.; Meetsma, A.; de Boer, J. L.; Palstra, T. T. M. Synth. Met. 2003, 138, 475.

(a) Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1159. (b) Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664. (c) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986. (d) Podzorov, V.; Sysoev, S. E.; Loginova, E.; Pudalov, V. M.; Gersh- enson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504. (e) Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Christian Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322. (f) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138. (g) Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Jaycox, G. D.; Li, Z.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406.

Lim, Y.-F.; Shu, Y.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3049.

Kaur, I.; Jia, W.; Kopreski, R. P.; Selvarasah, S.; Dokmeci, M. R.; Pramanik, C.; McGruer, N. E.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274.

Nagano, M.; Hasegawa, T.; Myoujin, N.; Yamaguchi, J.; Itaka, K.; Fukumoto, H.;Yamamoto, T.; Koinuma, H. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2-Lett. 2004, 43, 315.

(a) Allinson, G..; Bushby, R. J.; Jesudason, M. V.; Paillaud, J. L.; Taylor, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 147. (b) Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340. (c) Rainbolt, J. E.; Miller, G. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 3020.

Sparfel, D.; Gobert, F.; Rigaudy, J. Tetrahedron 1980, 36, 2225.

(a) Konieczny, M.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 4813. (b) Netka, J.; Crump, S. L.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1189.

Martin, N.; Behnisch, R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2563.

Reichwagen, J.; Hopf, H.; Guerzo, A. D.; Desvergne, J. P.; Belin, C.; Laurent, H. B. Org. Lett. 2005, 7, 971.

Reichwagen, J.; Hopf, H.; Guerzo, A. D.; Desvergne, J. P.; Laurent, H. B. Org. Lett. 2004, 6, 1899.

Chan, S. H.; Yick, C. Y.; Wong, Henry N. C. Tetrahedron 2002, 58, 9413.

Takahashi, T.;Kitamura, M.; Shen, B.; Nakajima, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12876.

(a) Anthony, J. E.; Eaton, D. L.;Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15. (b) Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.

Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028.

Rodrìguez, D.; Castedo, L.; Domìnguez, D.;Saá, C. Org. Lett. 2003, 5, 3119.

Lin, Y. C.; Lin, C. H. Org. Lett. 2007, 9, 2075.

Mallouli, A.; Lepage, Y. Synthesis, 1980, 9, 689.

Lin, K.-H.; Pal, B.; Tsou, L.-D.; Lin, C.-H. Chem. Comm. 2009, 803.

Uno, H.; Yamashita, Y.; Kikuchi, M.; Watanabe, H.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ogawac, T.; Ono, N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1981.

Yamada, H.; Yamashita, Y.; Kikuchi, M.; Watanabe, H.; Okujima, T.; Uno, H.; Ogawa, T.; Ohara, K.; Ono, N. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6212.

Gabioud, R.; Vogel, P. Tetrahedron 1980, 36, 149.

Schnatter, W. F. K.; Almarsson, O.; Bruice, T. C. Tetrahedron 1991, 47, 8687.

Xie, Z.; Yang, B.; Liu, L.; Li, M.; Lin, D.; Ma, Y.; Cheng, G.; Liu, S. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 962.

Krawczyk, H.; Wasek, K.; Kedzia, J.; Wojciechowski, J.; Wolf, W. M. Organic and Biomolecular Chemistry 2008, 6, 308.

Gimzewski, J. K.; Joachim, C. Science 1999, 283, 1683.

Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919.

(a) Schull, T. L.; Kushmerick, J. G.; Patterson, C. H.; George, C.; Moore, M. H.; Pollack, S. K.; Shashidhar, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3202. (b) Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.

Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252.

(a) Finklea, H.; Hanshew, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3173. (b) Weber, K.; Hockett, L.; Creager, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8286.

Sikes, H. D.; Smalley, J. F.; Dudek, S. P.; Cook, A. R.; Newton, M. D.; Chidsey, C. E. D.; Feldberg, S. W. Science 2001, 291, 1519.

(a) Ramachangran, G. K.; Tomfohr, J. K.; Li, J.; Sankey, O. F.; Zarate, X.; Primak, A.; Terazono, Y.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D.; Nagahara, L. A.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6126. (b) Rawlett, A. M.; Hopson, T. J.; Nakahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachangran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043. (c) Blum, A. S.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Yang, J. C.; Moore, M.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Ratna, B. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18124. (d) Xiao, X.; Nagahara, L. A.; Rawlett, A. M.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9235. (e) Selzer, Y.; Cabassi, M. A.; Mayer, T. S.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4052.

(a) Horne, S.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1992, 164. (b) Nicolaou, K.C.; Bunnage, M. E.; Koide, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8402. (c) Keck, G.; E.; McHardy, S. F.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289. (d) Piettre, A.; Massardier, C.; Chevenier, E.; Gimbert, Y.; Greene, A. E. Synlett, 2002, 12, 2086.

Martin, E. L.; Wheland, R. C. J. Org. Chem. 1975, 40, 3101.

Braun, A.; Tcherniac, J. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1907, 40, 2709.

Henri de Diesbach, Edmond von der Weid, Helvetica Chimica Acta, 1927, 10, 886.

(a) Makarov, S.; Litwinski, C.; Ermilov, E. A.; Suvorova, O.; Röder, B.; Wöhrle, D. Chem.-Eur. J. 2005, 12, 1468. (b) Calvete, M. J. F.; Dini, D.; Flom, S.; Hanack, R. M.; Pong, R. G. S.; Shirk, J. S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3499.

Pickaert, G.; Ziessel, R. Synthesis 2004, 16, 2716.
連結至畢業學校之論文網頁點我開啟連結
註: 此連結為研究生畢業學校所提供,不一定有電子全文可供下載,若連結有誤,請點選上方之〝勘誤回報〞功能,我們會盡快修正,謝謝!
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
無相關論文