(3.238.186.43) 您好!臺灣時間:2021/02/25 02:22
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果

詳目顯示:::

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:林士勛
研究生(外文):Shih-Hsun Lin
論文名稱:異參茚并苯衍生物作為新型染料敏化太陽能電池染料分子之合成、性質與元件效能之研究
論文名稱(外文):The Synthesis, Properties and Performance of The Isotruxene Derivatives as Novel Dye Molecules of Dye-Sensitized Solar Cell
指導教授:楊吉水
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2010
畢業學年度:98
語文別:中文
論文頁數:127
中文關鍵詞:異參茚並苯染料敏化太陽能電池
外文關鍵詞:isotruxenedye-sensitized solar cell
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:121
  • 評分評分:系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
在本論文中,我們探討一系列異參茚并苯衍生物ITD,ITD-Th,ITD-Hx與ITD-OM作為新型染料敏化太陽能電池染料分子之合成、性質與元件效能之研究 。
本實驗室先前曾研究異參茚并苯之光物理性質,得知異參茚并苯之不對稱性結構在吸收光譜上相較其異構物參茚并苯有更明顯紅位移之現象,具有成為太陽能電池材料之潛力。在合成部分,實驗室先前開發之合成方法其產率並不理想,且無法在特定位置進行選擇性溴化以得到合成染料分子之前驅物,因此在本論文也將介紹新開發之合成途徑。至於此系列染料分子之光物理與電化學性質部分,實驗數據顯示其吸收光譜相較以參茚并苯為核心之染料分子更能涵蓋可見光區,且電化學性質穩定,確實適合作為染料敏化太陽能電池之材料。
在元件效能方面,染料分子ITD可達到5.45%,為此系列分子之最高紀錄,且其效率較高於以參茚并苯為核心之染料分子,主要原因來自短路電流較優。此外,ITD系列分子其獨特的錐形結構可以避免電解質接近二氧化鈦電極而造成電子電洞之再結合使得效率降低,並有效提升開路電壓(Voc)除此之外,我們發現其錐形結構可能對元件效率造成影響。ITD之IPCE最高可達88%,然而此一系列染料分子卻未能涵蓋所有可見光區,此為其效率未能突破現有紀錄之原因。

In this thesis, we report the synthesis and DSSC performance of four ITDs: ITD, ITD-Hx, ITD-Th, and ITD-OM.
In the previous work of our lab, several synthetic methods for isotruxene have been developed. In addition, the ortho-para vs. meta-meta pattern of truxene vs. truxene results in red-shifted absorption profile. In order to prepare iostruxene-based dyes with the donor and acceptor group in the desired positions, we have modified one of our multi-step protocols for the parent isotruxenone with milder reduction conditions to synthesize a dibromo-substituted isotruxene building block for further structure derivatization.All the target ITD dyes can be prepared directly from this building block. The red-shifted absorption profiles and stable anodic behaviors of ITDs render them promising materials for DSSC.
Our results show that these cone-shaped ITDs have high open-circuit voltages (0.67-0.76 V) and their DSSCs reached a power conversion efficiency (η) up to 5.45%, which is 80% of the ruthenium dye N719-based standard cell fabricated and measured under the same conditions. The effect of cone dimension on the DSSC performance is also discussed.
Compared to the truxene-based DSSCs, the ITD-based DSSCs show higher Jsc and η due to the broader absorption of isotruxene vs. truxene. Although the IPCE has reached 88% at 400 nm, further improvement on the absorption profile of isotruxene derivatives could lead to superior DSSC performance.

摘要
英文摘要
圖目錄
表目錄
附圖目錄
目錄

第一章 前言 1
1-1 前言 1
1-2 太陽能電池簡介 1
1-2-1 矽太陽能電池 2
1-2-2 無機化合物半導體太陽能電池 2
1-2-3 有機化合物太陽能電池 2
1-2-4 染料敏化太陽能電池(Dye-Sensitized Solar Cell) 3
1-3 染料敏化太陽能電池 3
1-3-1 元件結構與工作原理 3
1-3-2 重要參數 6
1-4 染料分子設計 8
1-5 參茚并苯與異參茚并苯之結構與性質 13
1-6 參茚并苯在光電材料上的應用 17
1-7 異參茚并苯之合成 19
1-8 研究動機 20
第二章 結果與討論 23
2-1 化合物的合成 23
2-1-1 合成策略 23
2-1-2 合成討論 23
2-2 染料分子的光物理與電化學性質 28
2-2-1 染料分子之光物理性質與吸附量 28
2-2-2 電化學與分子軌域能階 34
2-3 染料敏化太陽能電池之效能 36
2-3-1 ITD系列DSSC元件效能以及與參茚并苯DSSC元件效能比較 36
2-3-2 元件構造對ITD系列分子的效能影響 41
2-3-3 元件效能與染料分子結構的相關性 43
第三章 結論 45
第四章 實驗部份 46
4-1 實驗藥品 46
4-2 實驗儀器與方法 48
4-2-1 化合物結構的鑑定 48
4-2-2 溶劑純化系統 49
4-2-3 化合物光物理與電化學性質之量測 49
4-2-4 理論計算 51
4-2-5 染料敏化太陽能電池元件的製備與其效能之量測 51
4-2 實驗步驟 52
4-3-1 化合物1 52
4-3-2 化合物2之合成 53
4-3-3 化合物3之合成 53
4-3-4 化合物4之合成 54
4-3-5 化合物5之合成 55
4-3-6 化合物6之合成 55
4-3-7 化合物7a之合成 56
4-3-8 化合物8a之合成 56
4-3-9 化合物9a之合成 57
4-3-10 化合物ITD之合成 58
4-3-11 化合物7b之合成 59
4-3-12 化合物8b之合成 59
4-3-13 化合物9b之合成 60
4-3-14 化合物ITD-Hx之合成 61
4-3-15 化合物9c之合成 61
4-3-16 化合物ITD-OM之合成 62
4-3-17 化合物10之合成 63
4-3-18 化合物11之合成 63
4-3-19 化合物12之合成 64
4-3-20 化合物13之合成 65
4-3-21 化合物ITD-Th之合成 66
參考文獻 67

(1)馬振基、張正華、李陵嵐、葉楚平、楊平華;有機與塑膠太陽能電池;五南圖書出版股份有限公司;2007。
(2)Green, M. A.; Emery, K.; Hishikawa, Y.; Warta, W. Prog. Photovolt: Res. Appl. 2009, 17, 320-326.
(3)Gratzel, M. Nature 2001, 414, 338-344.
(4)Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photon. 2009, 3, 649-653.
(5)Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847.
(6)Meier, H. J.Phys. Chem. 1965, 69, 719-729.
(7)Namba, S.; Hishiki, Y. J. Phys. Chem. 1965, 69, 774-779.
(8)Desilvestro, J.; Graetzel, M.; Kavan, L.; Moser, J.; Augustynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2988-2990.
(9)Vlachopoulos, N.; Liska, P.; Augustynski, J.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1216-1220.
(10)O''Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740.
(11)Prezhdo, O. V.; Duncan, W. R.; Prezhdo, V. V. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 339-348.
(12)Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
(13)Tian, H.; Yang, X.; Chen, R.; Zhang, R.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023-11033.
(14)Ning, Z.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483-5495.
(15)Mishra, A.; Fischer, Markus K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499.
(16)Hagberg, D. P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.; Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9550-9556.
(17)Nakade, S.; Kanzaki, T.; Wada, Y.; Yanagida, S. Langmuir 2005, 21, 10803-10807.
(18)Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257.
(19)Wang, Z.-S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.; Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993-4003.
(20)Miyashita, M.; Sunahara, K.; Nishikawa, T.; Uemura, Y.; Koumura, N.; Hara, K.; Mori, A.; Abe, T.; Suzuki, E.; Mori, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17874-17881.
(21)Khazraji, A. C.; Hotchandani, S.; Das, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4693-4700.
(22)Sayama, K.; Hara, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H.; Mori, N.; Satsuki, M.; Suga, S.; Tsukagoshi, S.; Abe, Y. Chem. Commun. 2000, 1173-1174.
(23)Ehret, A.; Stuhl, L.; Spitler, M. T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960-9965.
(24)Yum, J.-H.; Chen, P.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, Mohammad K. ChemSusChem 2008, 1, 699-707.
(25)Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J. H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707.
(26)Jung, I.; Lee, J. K.; Song, K. H.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3652-3658.
(27)Choi, H.; Baik, C.; Kang, Sang O.; Ko, J.; Kang, M.-S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327-330.
(28)Chen, H.; Huang, H.; Huang, X.; Clifford, J. N.; Forneli, A.; Palomares, E.; Zheng, X.; Zheng, L.; Wang, X.; Shen, P.; Zhao, B.; Tan, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3280-3286.
(29)Liang, Y.; Peng, B.; Liang, J.; Tao, Z.; Chen, J. Org. Lett. 2010, 12, 1204-1207.
(30)Lang, K. F.; Zander, M.; Theiling, E. A. Chem. Ber. 1960, 93, 321-325.
(31)Pei, Q.; Yang J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416-7417.
(32)Shu, C.-F.; Dodda, R.; Wu, F.-I.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2003, 36, 6698-6703.
(33)Lu, J.; Tao, Y.; D''Iorio, M.; Li, Y.; Ding, J.; Day, M. Macromolecules 2004, 37, 2442-2449.
(34)Marsitzky, D.; Murray, J.; Scott, J. C.; Carter, K. R. Chem. Mater. 2001, 13, 4285-4289.
(35)Zeng, G.; Yu, W.-L.; Chua, S.-J.; Huang, W. Macromolecules 2002, 35, 6907-6914.
(36)Su, H.-J.; Wu, F.-I.; Shu, C.-F. Macromolecules 2004, 37, 7197-7202.
(37)Qiu, S.; Lu, P.; Liu, X.; Shen, F.; Liu, L.; Ma, Y.; Shen, J. Macromolecules 2003, 36, 9823-9829.
(38)Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987-6995.
(39)Zhan, X.; Liu, Y.; Wu, X.; Wang, S.; Zhu, D. Macromolecules 2002, 35, 2529-2537.
(40)Lim, E.; Jung, B.-J.; Shim, H.-K. Macromolecules 2003, 36, 4288-4293.
(41)Hou, Q.; Zhou, Q.; Zhang, Y.; Yang, W.; Yang, R.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 6299-6305.
(42)Melinger, J. S.; Pan, Y.; Kleiman, V. D.; Peng, Z.; Davis, B. L.; McMorrow, D.; Lu, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12002-12012.
(43)Yang, J.-S.; Huang, H.-H.; Ho, J.-H. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8871-8878.
(44)Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945.
(45)Sun, Y. M.; Xiao, K.; Liu, Y. Q.; Wang, J. L.; Pei, J.; Yu, G.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 818-822.
(46)Kimura, M.; Kuwano, S.; Sawaki, Y.; Fujikawa, H.; Noda, K.; Taga, Y.; Takagi, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2393-2398.
(47)Ning, Z.; Zhang, Q.; Pei, H.; Luan, J.; Lu, C.; Cui, Y.; Tian, H. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10307-10313.
(48)Yang, J.-S.; Lee, Y.-R.; Yan, J.-L.; Lu, M.-C. Org. Lett. 2006, 8, 5813-5816.
(49)Yang, J.-S.; Huang, H.-H.; Lin, S.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3974-3977.
(50)Dailey, O. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 1984-1989.
(51)Yuan, M.-S.; Liu, Z.-Q.; Fang, Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 7915-7922.
(52)Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597-606.
(53)Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Chem. Commun. 2005, 4098-4100.
(54)Hagfeldt, A.; Graetzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49-68.
(55)Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5822-5825.
(56)Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202-1205.
(57)Hore, S.; Vetter, C.; Kern, R.; Smit, H.; Hinsch, A. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 1176-1188.
(58)Goodson, F. E.; Novak, B. M. Macromolecules 1997, 30, 6047-6055.
(59)Mackay, D.; Pilger, C. W.; Wong, L. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 2043-2049.


QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
無相關論文
 
1. 王彥鈞,〈儒家思想與三國演義〉,《百世教育雜誌》,162期,2005年3月,頁56-60。
2. 司馬中原,〈關於荒原〉,《幼獅文藝》,23卷3期,1965年3月,頁86-87。
3. 陳芳明,《夢的終點》,台北,聯合文學出版社有限公司,2008年6月5日。
4. 王立民,〈論儒家思想對我國古代法律文化的影響〉,《孔孟月刊》,32卷8期,1994年4月,頁17-25。
5. 丁鳳珍,〈閱讀詩人曾貴海的歷史書寫〉,《笠詩刊》,262期,2007年12月,頁105-109。
6. 司馬中原,〈寂寞的路程〉,《幼獅文藝》,22卷2期,1965年2月,頁26-27。
7. 方慶雲,〈「宗定伯」角色心理分析〉,《國文天地》,18卷2期,2002年7月1日,頁87-88。
8. 山民,〈狐鼬崇拜論綱〉,《國文天地》,8卷10期,1993年3月,頁91-104。
9. 司馬中原,〈黑夢〉,《幼獅文藝》,63卷3期,1986年3月,頁85-100。
10. 丁奎福,〈評《彰善感義錄》中的儒家思想與在小說史上的意義〉,《韓國研究》,11期,1993年6月,頁5-23。
11. 司馬中原,〈讀牆〉,《講義》,38卷4期,2006年1月,頁50-52。
12. 司馬中原,〈永懷諫友〉,《文訊》,263期,2007年9月,頁25-27。
13. 尼洛,〈刀兵的省思:讀司馬中原「刀兵塚」有感〉,《文訊》,26期,1986年10月,頁65-68。
14. 朱美黛,〈流動的空間,憂傷的記憶──試探「遊園驚夢」主人翁的憂傷意識〉,《國文天地》,20卷9期,2005年2月,頁90-94。
15. 吳玉燕,〈《史記ㆍ游俠列傳》析論〉,《輔大中研所學刊》,3期,1994年6月,頁77-86。
 
系統版面圖檔 系統版面圖檔