臺灣博碩士論文加值系統

我們利用含有溴官能基的benzofulvene與2,6-dibromo-p-benzoquinone，藉由s-tetrazine的催化進行兩次Diels-Alder[4+2]環加成反應得到五環的quinone化合物。之後以sodium borohydride還原並利用trifluoromethanesulfonic (triflic) anhydride於鹼性環境下將hydroxy group保護起來，再以二價的palldium將trifluoromethanesulfonate(triflate) group脫去使三號環芳香化，由於會同時脫去溴官能基，因此先將溴官能基轉換成氰基，預計再以同樣方式使三號環芳香化來製得氰基的稠五苯衍生物。

第一章 緒論 1
1-1前言 1
1-2稠五苯的性質與應用 2
1-3有機薄膜電晶體概論 6
1-4有機薄膜電晶體之元件結構 9
1-5研究目的與動機 12

第二章 結果與討論 13
2-1設計的起源 13
2-2 Monoketone稠五苯前驅物的合成路徑設計 15
2-3 Diketone稠五苯前驅物的合成路徑設計 20
2-4稠五苯前驅物衍生物的合成 25
2-4-1 phenyl coupling 30
2-4-2 thiophene coupling 31
2-4-3 methylation 32
2-4-4 cyanation 34
第三章 結論 37
第四章 實驗部分 38
4-1實驗藥品 38
4-1-1實驗所用之化學藥品 38
4-1-2實驗所使用之溶劑 39
4-1-3實驗所用之溶劑除水方式 39
4-2實驗儀器 40
4-3合成步驟 41
4-3-1.流程一　-　monoketone稠五苯前驅物 41
4-3-2.流程二　-　diketone稠五苯前驅物 47
4-3-3.流程三　-　稠五苯前驅物衍生物 53
4-3-4.流程四　-　氰基稠五苯前驅物衍生物 60

參考文獻 64

光譜資料 66

1.Bruckner, V.; Tomasz, J. Acta. Chim. Hung. 1961, 28, 405–408
2.Kelly, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Hasse, M. A.; Vogel. D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413-4422.
3.Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664-672.
4.Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325-3328.
5.Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987.
6.Vets, N.; Smet, M.; Dehaen, W. SynLett. 2005, 2, 217-222.
7.Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340-1345.
8.參考圖片下載自網路。
9.Yoon, M.-H.; Yan, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10388-10395.
10.Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705-1725.
11.Ta-Hsien Chuang, Hsing-Hung Hsieh, Chang-Ken Chen, Chung-Chih Wu,Chao-Chen Lin, Pi-Tai Chou, Ting-Han Chao, and Tahsin J. Chow, Org. Lett. 2008, 10, 2869-2872
12.Russell, R. A.; Longmore, R. W.; Warrener, R. N. J. Chem Ed. 1992, 69, 164 – 168
13.Toshihiro Okamoto, Zhenan Bao, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10308-10309.
14.Douglas N. Butler, Rufus Smits, Tetrahedron Lett, 1996, 37, 2157-2160
15.Frank-Gerrit Klärnar, Jens Panitzky, Tetrahedron, 2001, 57, 2673-87
16.Giovanni Imperato, Rudolf Vasold, Burkhard König, Adv. Synth. Catal. 2006, 348,2243-47
17.Christopher R. Swartz, Sean R. Parkin, Joseph E. Bullock, John E. Anthony Alex C. Mayer, and George G. Malliaras, Org. Lett. 2005, 7(15),3163-66