我們利用含有溴官能基的benzofulvene與2,6-dibromo-p-benzoquinone，藉由s-tetrazine的催化進行兩次Diels-Alder[4+2]環加成反應得到五環的quinone化合物。之後以sodium borohydride還原並利用trifluoromethanesulfonic (triflic) anhydride於鹼性環境下將hydroxy group保護起來，再以二價的palldium將trifluoromethanesulfonate(triflate) group脫去使三號環芳香化，由於會同時脫去溴官能基，因此先將溴官能基轉換成氰基，預計再以同樣方式使三號環芳香化來製得氰基的稠五苯衍生物。

第一章 緒論 1
1-1前言 1
1-2稠五苯的性質與應用 2
1-3有機薄膜電晶體概論 6
1-4有機薄膜電晶體之元件結構 9
1-5研究目的與動機 12

第二章 結果與討論 13
2-1設計的起源 13
2-2 Monoketone稠五苯前驅物的合成路徑設計 15
2-3 Diketone稠五苯前驅物的合成路徑設計 20
2-4稠五苯前驅物衍生物的合成 25
2-4-1 phenyl coupling 30
2-4-2 thiophene coupling 31
2-4-3 methylation 32
2-4-4 cyanation 34
第三章 結論 37
第四章 實驗部分 38
4-1實驗藥品 38
4-1-1實驗所用之化學藥品 38
4-1-2實驗所使用之溶劑 39
4-1-3實驗所用之溶劑除水方式 39
4-2實驗儀器 40
4-3合成步驟 41
4-3-1.流程一　-　monoketone稠五苯前驅物 41
4-3-2.流程二　-　diketone稠五苯前驅物 47
4-3-3.流程三　-　稠五苯前驅物衍生物 53
4-3-4.流程四　-　氰基稠五苯前驅物衍生物 60

參考文獻 64

光譜資料 66

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