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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:謝喬茵
研究生(外文):Chiao-yin Hsieh
論文名稱:類黃酮素複合誘導體抑制酪胺酸酵素與黑色素生成之研究
論文名稱(外文):Studies on the inhibition of Tyrosinase activities and Melanogenesis of the Flavonols complex inducer
指導教授:賴貞秀賴貞秀引用關係
指導教授(外文):Jeng-shiow Lai
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:化粧品科學系碩士班
學門:民生學門
學類:美容學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2010
畢業學年度:98
語文別:中文
論文頁數:103
中文關鍵詞:酪胺酸酵素活性B16F10黑色素細胞類黃酮類化合物
外文關鍵詞:Tyrosinase actuivitiesflavonolsB16F10 melanogensis
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現今淡化黑斑化粧品的使用已經成為人們日常生活的一部份;本研究中利用丙二醇、丙三醇及水,克服化粧品溶劑溶解本實驗室所命名之非水溶性的LSBMW因子(類黃酮素誘導體)之原料,因具有共振共軛的結構,探討其抑制酪胺酸酵素及黑色素生成。
研究結果得知,LSBMW因子具有(1)對抑制酪胺酸酵素試驗,其抑制率超過100%。(2)進行黑色素淡化試驗,用B16F10黑色素細胞所培養出來以黑色素(含有濃度很高的Melanin)進行試驗時,對黑色素細胞沒有任何明確的淡化效果。前兩個實驗後,研究推測在pH 6.8條件下,LSBMW與Tyrosinase間會形成堅固的Hydrogen bonding之複合體,進而阻斷Dopa -> Melanin。
此研究再將用LSBMW因子、維生素C及其衍生物在 pH 4、pH 5.5、pH 6.8、pH 8.3、pH 10.2的緩衝溶液進行抑制酪胺酸酵素試驗。結果顯示(1)pH 6.8中性條件下抑制率超過100%,能形成最強的Hydrogen bonding之複合體。(2)pH 10.2鹼性條件下,含有推電子的OH -,Hydrogen bonding之複合體則不易形成,對Tyrosinase抑制率大幅下降至52%。(3)未來LSBMW因子製成有利於經皮吸收的磷酸鈉鹽或磷酸鎂鹽之衍生物。
Nowadays, they use cosmetics to removed black spot is a part of people’s life. This research use nonaqueous solution of LSBMW facter (the flavonols complex inducer) to dissolve with propylene glycol, glycerol and water on the inhibition of tyrosinase activities and melanogensis.
In this study, LSBMW factor has: 1.The tyrosinase activties inhibition rate surpasses 100%.2.The B16F10 melanogensis (includes very high Melanin) is not any explicit desalination effect.
Then at pH 4, 5.5, 6.8, 8.3, 10.2 PBS do tyrosinase activities inhibition use the LSBMW factor, Ascorbic acid and derivative. Result is 1. LSBMW factor has over 100% inhibition at pH 6.8 PBS. Because LSBMW factor with tyrosinase became to hydrogen bonding compound. 2. LSBMW factor is not easy to be hydrogen bonding at pH 10.2 PBS and inhibition lower to 52%. 3. The future, the LSBMW factor came to be derivative can more easy absorbing by skin.
目 錄
謝誌 ………………………………………………………… Ⅰ
目 錄 ………………………………………………………… Ⅱ
表目錄 ………………………………………………………… X
圖目錄 ………………………………………………………… XI
摘要 ………………………………………………………… XIV
Abstract ………………………………………………………… XVI
研究動機 …………………………………………………….…….. 1
第一章 緒論…………………………………………………….. 2
第一節 衛生署合格美白成分簡介及其作用機轉……………. 2
一、 抗壞血酸( Ascorbic acid )…………………………….. 2
二、 麴酸(Kojic acid )…………………………….................. 3
三、 熊果素( Arbutin )……………...……………………….. 4
四、 鞣花酸( Ellagic Acid)………………………………… 6
五、 止血環酸(傳明酸,Tranexamic Acid)………………… 7
第二節 文獻回顧……………………………………………….. 8
一、 類黃酮素( Flavanone )……………………..…………. 8
二、 植酸( Phytic acid )……………………...……..……… 13
三、 止血環酸(傳明酸,Tranexamic Acid)………………….. 14
四、 抗壞血酸( Ascorbic acid )…………………………….. 16
第三節 溶劑…………………………………………………….. 17
一、 二甲基亞楓(Dimethyl sulfoxide)…………………… 17
二、 1,2-丙二醇( 1,2 Propylene Glycol )………………… 23
三、 丙三醇、甘油、洋蜜( Glycerol )………...……………… 25
第四節 皮膚與黑色素……………………………..…………… 27
一、 皮膚組織構造與功能…………………..……………… 27
二、 皮膚與黑色素(Melanin)………….……...………….… 29
(一) 酪胺酸酵素( Tyrosinase)的性質……..………………... 31
(二) 黑色素的生成機轉…………………………………….. 33
第二章 實驗方法………………………………………..……… 36
第一節 實驗儀器…………………………………………..…… 36
第二節 實驗藥品……………………………………………..… 37
第三節 實驗方法與步驟……………………………………….. 38
一、 試管內抑制酪胺酸酵活性素試驗…………………….. 38
二、 細胞培養………………………………………..……… 43
(一) 細胞培養與培養基製備……………………………..… 43
(二) 冷凍細胞活化………………………………………… 45
(三) 細胞繼代培養(Subculture)……………………….…… 46
(四) 細胞計數………………….…………………………… 47
(五) 細胞存活率測定(MTT assay)………………………… 49
(六) 細胞內黑色素含量測定(Melanin content assay)…… 51
三、 LSBMW及Ascorbic acid在試管內不同pH值之磷酸緩衝溶液抑制酪胺酸酵素之安定性試驗……………. 53
四、 統計分析………………………………………..……… 55
第三章 結果與討論…………………………………………..… 56
第一節 抑制酪胺酸酵素之結果………………………..……… 56
一、 溶於丙二醇(PG)之不同濃度(0.005、0.001、0.025、0.05、0.1%)LSBMW因子之抑制酪胺酸酵素之活性… 56
二、 不同濃度丙二醇(PG)溶劑(100、75、50、25%)之抑制酪胺酸酵素之活性…………………………….. 57
三、 不同濃度(100、75、50、25%)丙三醇(Glycerin)溶劑之抑制酪胺酸酵素之活性……………………….. 58
四、 溶於丙三醇(Glycerin)之不同濃度(1、0.75、0.5、0.3、0.1、0.075、0.05、0.03、0.01%)LSBMW因子抑制酪胺酸酵素之活性……………………………….. 59
五、 溶於丙三醇0.05% LSBMW添加1、0.75、0.5、0.3、0.1、0.075、0.05、0.03、0.01%Tranexamic Acid抑制酪胺酸酵素活性………………………..………………
60

六、 溶於丙三醇0.05% LSBMW添加1、0.75、0.5、0.3、0.1、0.075、0.05、0.03、0.01%Phytic Acid之抑制酪胺酸酵素之活性………………………..……………… 61
第二節 B16F10黑色素細胞之黑斑淡化探討……………….… 62
一、 B16F10細胞存活率之影響………………………….. 63
(一) 不同濃度(0.075、0.05、0.025、0.01%)之LSBMW因子對於B16F10細胞存活之影響…………..……… 63
(二) 不同濃度(1.5、1、0.5、0.1%)之Ascorbic acid對於B16F10細胞存活之影響…………………………… 63
二、 B16F10細胞黑色素生成效果之影響…………………. 64
(一) 不同濃度(0.075、0.05、0.025、0.01%)之LSBMW因子對於B16F10細胞黑色素生成之影響………..… 65
(二) 不同濃度(1.5、1、0.5、0.1%)之Ascorbic acid對於B16F10細胞黑色素生成之影響…………………… 65
(三) 添加0.07% LSBMW因子 及不同濃度(0.1、0.05、0.025%)之Ascorbic acid對於B16F10細胞黑色素生成之影響……………………………………………… 66
第三節 不同pH值磷酸緩衝溶液環境下安定性之探討……… 67

一、 溶於Glycerin 0.05% LSBMW在不同pH值(pH 4、5.5、6.8、8.3、10.2)的磷酸緩衝溶液中之抑制酪胺酸酵素之活性………………………………………… 68
二、 0.1% Ascorbic acid在不同pH值(pH 4、5.5、6.8、8.3、10.2)的磷酸緩衝溶液中之抑制酪胺酸酵素之活性……………………………………………………….. 68
三、 0.1%維生素C磷酸鈉鹽(SAP)在不同pH值(pH 4、5.5、6.8、8.3、10.2)的磷酸緩衝溶液中抑制酪胺酸酵素之活性……………………………………..……… 69
四、 0.1% 維生素C磷酸鎂鹽(MAP)在不同pH值(pH 4、5.5、6.8、8.3、10.2)的磷酸緩衝溶液中之抑制酪胺酸酵素活性……………………………………..…… 70
第四節 討論…………………………………………..………… 71
一、 LSBMW因子抑制酪胺酸酵素與黑色素生成之探討 71
二、 LSBMW因子不同pH值之磷酸緩衝溶液環境下安定性之探討. ……………………………………………… 75
三、 Ascorbic acid 及其衍生物不同pH值磷酸緩衝溶液環境下安定性之探討……………………………..……… 77
第四章 結論…………………………………………………… 80
第五章 參考文獻……………………………………………… 81
表 目 錄
【表1】 化學品毒性之區分……………………………………… 20
【表2-1】 實驗儀器……………………………………………… 36
【表2-2】 實驗藥品……………………………………………… 37

圖 目 錄
【圖一】 Ascorbic Acid 的化學共振式……………………………..... 2
【圖二】 Kojic acid 結構式………………………………………….. 3
【圖三】 Kojic acid 抑制酪氨酸酵素形成示意圖…………………. 3
【圖四】 Arbutin 結構式……………...………………………………. 4
【圖五】 α-Arbutin的化學共振式………………..…………………. 5
【圖六】 Ellagic acid 結構式……………...…………………………. 6
【圖七】 Tranexamic Acid 結構式……………...…………………… 7
【圖八】 類黃酮之分類結構式…………………………...………….. 10
【圖九】 黃酮醇(Flavonols)………………………………………. 11
【圖十】 Phytic Acid 結構式……………...………………………….. 13
【圖十一】 TA抑制色素沉澱之機轉…………………………………… 15
【圖十二】 Ascorbic acid 結構式……………...…………………..…… 16
【圖十三】 Dimethyl sulfoxide 結構式……………...…………..……… 18
【圖十四】 1,2 Propylene Glycol 結構式……………...………………... 23
【圖十五】 Glycerol 結構式……………...……………………..………. 25
【圖十六】 皮膚的構造…………………...……………………………. 28
【圖十七】 人類黑色素細胞的位置………………….…………………. 30
【圖十八】 酪胺酸酵素(Tyrosinase)之化學結構及其活性中心….……. 32
【圖十九】 黑色素生成的反應機制……………………..………..……. 35
【圖二十】 血球計數器…………………………………………..……… 48
【圖二一】 MTT形成formazan機制…………………………..….……. 49
【圖二二】 溶於PG之不同濃度LSBMW之抑制酪胺酸酵素之活性(%)(n=3)……………………………………………………... 56
【圖二三】 不同濃度PG溶劑之抑制酪胺酸酵素之活性(%)(n=3)…… 57
【圖二四】 不同濃度Glycerin溶劑之抑制酪胺酸酵素之活性(%)(n=3) 58
【圖二五】 溶於Glycerin之不同濃度LSBMW之抑制酪胺酸酵素之活性(%)(n=3)…………………………………………………... 59
【圖二六】 溶於Glycerin 0.05% LSBMW添加不同濃度Tranexamic Acid之抑制酪胺酸酵素之活性(%)(n=3)…………….....…. 60
【圖二七】 溶於Glycerin 0.05% LSBMW添加不同濃度Phytic Acid之抑制酪胺酸酵素之活性(%)(n=3)…………………………… 61
【圖二八】 不同濃度之LSBMW 對於B16F10細胞存活之影響…… 62
【圖二九】 不同濃度之Ascorbic acid 對於B16F10細胞存活之影響.. 63
【圖三十】 不同濃度之LSBMW 對於B16F10細胞黑色素生成之影響…..…………………………………………………………. 64

【圖三一】 不同濃度之Ascorbic acid對於B16F10細胞黑色素生成之影響………………………………………………………….. 65
【圖三二】 添加0.07% LSBMW及不同濃度之Ascorbic acid對於B16F10細胞黑色素生成之影響…………………………... 66
【圖三三】 溶於Glycerin 0.05% LSBMW在不同pH值的磷酸緩衝溶液中之抑制酪胺酸酵素之活性(%)(n=3)………………… 67
【圖三四】 0.1% Ascorbic acid在不同pH值的磷酸緩衝溶液中之抑制酪胺酸酵素之活性(%)(n=3)………………………………… 68
【圖三五】 0.1%維生素C磷酸鈉鹽(SAP)在不同pH值的磷酸緩衝溶液中之抑制酪胺酸酵素之活性(%)(n=3)………………… 69
【圖三六】 0.1%維生素C磷酸鎂鹽(MAP)在不同pH值的磷酸緩衝溶液中之抑制酪胺酸酵素之活性(%)(n=3)………………… 70
【圖三七】 模擬類黃酮素複合誘導體與Tyrosinase形成之Hydrogen boning複合物(一)…………………………………………... 73
【圖三八】 模擬類黃酮素複合誘導體與Tyrosinase形成之Hydrogen boning複合物(一)………………………………………….. 74
【圖三九】 模擬在pH 10.2PBS環境下類黃酮素複合誘導體與Tyrosinase無法形成之Hydrogen boning複合物…………... 76
【圖四十】 維生素C衍生物經皮吸收意示圖…………………………... 77
【圖四一】 模擬類黃酮素複合誘導體形成之磷酸鈉鹽衍生物(一)… 78
【圖四二】 模擬類黃酮素複合誘導體形成之磷酸鎂鹽衍生物(二)… 79
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